董其昌在年少时书法造诣并不高。他在《画禅室随笔》中记录，十七岁那年参加会考时，本因文才出众应名列榜首，但松江知府衷贞吉因其字迹不佳，而将他的名次由第一改为第二，反而将书法更佳的堂侄董源正提至第一。此事对董其昌产生了深远的影响，成为他钻研书法的契机。他自述：“因书法拙劣被知府衷洪溪降为第二名，此后我便立志苦练书法。我起初学习颜真卿的《多宝塔》，后转学虞世南的书法，又觉唐书不及魏晋，于是开始临摹《黄庭经》以及钟繇的《宣示表》、《力命表》、《丙舍帖》。如此三年，我自觉已接近古人水平，因而不再把文征明、祝允明放在眼里。”

这次因“字写得差”而在科举中的失落，恰恰推动了董其昌在书法艺术上的探索。他研习历代书法大家之作，最终形成了自己圆润秀逸、布局明朗的书法风格，尽显自然纯真，深得古韵。

尽管董其昌没有留下系统的书法理论著作，但他在众多题跋中分享了自己的书法心得。他提出的“晋人书取韵，唐人书取法，宋人书取意”的观点，首次用韵、法、意来界定晋、唐、宋三代书法的审美，对后世理解和研究古典书法有着重要的指导意义。

董其昌的《法卫夫人楷书册》创作于万历三年（1575年），那时的他才二十岁，此作品可视为他早期的书法代表作。