这部是接着上一部往下拍的。也就是上一部说到的叶问因为在和日本人比赛中，打伤了日本将军三蒲，被开枪打伤后逃离佛山一起去了香港在那里定居，开始了他们生命中的下一个阶段。叶问一家初到这里时，生活十分艰难，幸运的是他的好朋友梁根给他引荐，让他在一座高楼上开了一家武术馆，教授他的咏春拳。可惜，这么多天过去了，依旧没有人来买。终于在第十天的时候，一个叫黄梁的年轻人，穿着一身时尚的衣服，来到了楼顶，想要挑战叶问，只要他能打败叶问，就必须要缴纳学费，成为叶问的弟子。但很快他就被狠狠的揍了一顿。黄梁觉得叶问很厉害，身手也很好，便将自己的三个哥哥都请到了叶问的门下，从此，叶问在香港有了自己的一群弟子。

这天，黄梁在大街上张贴了一张咏春的海报，正巧上面有一张洪拳的海报。恰巧被洪拳门下的阿基看到，走过去撕掉了咏春的传单，黄粱气得不轻，要求与之决斗！后来，阿基败于黄梁之手，被阿基一伙人擒住，关进了渔场。叶问知道后，只身冲进了渔场营救，二话不说便大打出手。阿基的一群小弟气势汹汹地冲了过来，叶问一面护着黄亮，一面与这群小弟周旋，且战且退，退到了鱼笼之外。此时，在第一集中，被叶问用鸡毛掸子教训了一顿的金山寻，带领一群弟兄现身，并转而帮助了叶问。此时，渔场的掌舵人洪大师和他的朋友肥波现身，要对打伤弟子阿基的罪魁祸首进行调查，洪大师怒斥叶问违背了香港武术的规定，想要在半个时辰之内开馆收徒，必须在半个时辰之内接受所有门派的挑战！就在这时，原本还在一旁冷眼旁观的胖博，突然将叶问、黄梁、金山三人抓了起来！原来费博是个华裔侦探！

后来金山找了叶问的妻子前来赎回，叶问知道自己要想在香港武术圈站稳脚跟，就必须遵守香港武术圈的规矩。一柱香的约战，非打不可，老婆心里虽着急，却也没有办法。第二天，叶问就来了。为了不影响双方的关系，叶问并没有下重手。击败二人之后，洪大师看谁也不敢上场，便亲自出手，与二人缠斗在一起，一炷香燃尽，也不知道谁胜谁负！洪大师对叶问的武功也是佩服得五体投地，终于让他开了一家武馆，想要收他为徒。不过你得付一百块钱。叶问觉得强行收取会费就是敲诈，当即拒绝。洪大师怒气冲冲的警告叶问，如果他敢不给钱就收他为弟子，那就是触犯了这个行业的规则，他会受到严厉的惩罚。

随后扬警官与外号旋风的拳击手会合。洪大师等人在为西式拳击比赛做准备。暴风骤雨般的拳手在擂台上练习，洪大师在场下向洋警讨要筹办拳赛的酬劳，但被洋警训斥。就在两人即将交手的时候。肥波连忙安慰道。

这一天，洪大师正在家里吃早饭，却在报纸上读到了当日与叶问一战的消息，顿时大怒。后来阿基带着一群人在楼顶上闹事，结果被黄粱等人给激怒了，两人一起下楼打架。后来他去了洪大师的家，和他吵了起来两人还差点大打出手，后来他就和一群徒弟出去练功了。洪大师为叶问的执着感到钦佩，同时又有几分歉意。佯称路过寄来一张西式拳击比赛的门票，暗含和叶问言归于好。

叶问带着黄梁和其他徒弟一同去看西式拳击比赛，阿基和一群师兄们在台上表演武艺。龙卷风让阿基等人打他一顿，结果连他一招都接不住，直接躺在了地上。这让其他门派都很不爽，纷纷冲上了擂台，想要帮徐缺一把。洪爷多次想要冲向斗兽场，但都被肥博及洋警拦住，黄梁更是被旋风直接击昏！叶问急忙跑过去检查弟子的伤势，洪大师大怒，要龙卷风开赔礼道歉。龙卷风不肯对输家说对不起，只会在洪大师能够击败它之前说对不起。洪大师毫不犹豫的接受了挑战，两人径直走上了擂台，一开始洪大师还略胜一筹，但随着时间的推移，他的实力越来越弱。每个人都很着急，因为他们被旋风吹得东倒西歪。叶问眼见洪大师身受重伤，眼看就要支撑不住，便要丢下白布为他认输，但洪大师拦住了他。洪大师宁可战死也不屈服于中国武学的荣誉，最后被旋风一记凶猛的钩拳打翻在地。最后，洪大师因为重伤而去世。周光耀的报纸对洋人的暴虐行径很不满意，用大笔写了一篇文章，激起了民众的义愤，洋警的上司为了平息纠纷，要求洋警出面解决。然后，新闻发布会上又宣布了一场拳击比赛的开始。旋风当众宣布要打败中国功夫，与其堂堂正正的一战。就在这个时候，叶问出现了，他要向飓风发起挑战，要用拳头来扞卫自己的国家尊严，也要向世人展示中国的武学。

之后他的老婆为了让他能更好的准备战斗，就和房东同居了，甚至没有告诉他自己有了孩子。这一天叶问和龙卷风进行了一场殊死搏斗，前两个回合叶问都占据了绝对的优势，外国裁判为了获胜，不惜更改了比赛规则，不允许叶问用脚踹人。这也太无耻了吧。最终叶问为了向洪大师表示敬意，用自己的杀手锏击败了这位拳王，获得了胜利。所有人都站了起来，将叶问扶了起来。叶问赢了之后说，这场比赛并非是要对比中国武术与西拳孰强孰弱，而是要相信，人可以有高低之分，但是人的性格是不会有高低之分的，所以要彼此尊重。最后，全场鼓掌。