1949年12月19日，杨森从成都飞逃台湾，当天蒋介石就接见了他。

蒋介石一见杨森就说:“你保卫重庆有功,因你剿*名声太大，所以我派飞机把你接到台湾来，共谋反 共复国大业。”蒋介石设宴为杨森洗尘，还拨台北市长春东路225号的日本式花园洋房1幢，厨师1人，司机兼勤务员1人给他，每月还另发给他台币1万元。

1950年4月，蒋介石任命杨森为台湾“总统府”上将国策顾问、“总统府”战略顾问委员会战略委员。蒋介石知道杨森爱好体育，1960年又安排他任“中华全国体育协进会”理事长(后为名誉理事长)，兼“台湾奥林匹克运动会”理事长。

杨森到台湾,不如昔日在大陆那样妻妾围绕,子女众多,仆婢满庭，其盛况堪称钟鸣鼎食之家。于今子女分散在国内外各地，自成家立业，妻妾亦已分别遣散，各奔东西。先期到台湾的田蘅秋年老多病，另住一处，杨森带胡洁玉到台湾后，送她进台湾大学读书，每天用汽车接送。在杨森86岁时，胡洁玉又生了一个女儿，后来杨森又送胡洁玉到美国留学。胡洁玉在美国期间多次来信说太寂寞，要小女儿去，杨森又把小女儿送往美国。杨森这时也不免有寂寞之感。

他说:“我爱和年轻人在一起才有朝气!”于是聘请了一位初中毕业生，正当豆蔻年华,伶伶俐俐，家住台北市中华路一段的张姓姑娘，当他的秘书和夫人，人称张小姐。那时，杨森 90岁，张小姐仅17岁。于右任送杨森一副对联:“誓海鱼龙动，盟山草木知”悬在客厅。杨森由张小姐陪着爬山、骑马、打猎、游览、参观、访问等。张小姐还给杨森生了最后一个女儿。

杨森到台湾表面上头衔很多，而实际职务是民间组织“中华全国体育协进会理事长”。1966年和1968年9月曾率台湾体育代表团，参加在日本东京和在墨西哥举行的第十八、第十九届奥林匹克运动会。又在1966年和1970年率台湾体育代表团去泰国首都曼谷参加五、六届亚运会。杨森爱好体育，他除率台湾体育代表队参加世界性、亚洲地区和由台湾体协举办的运动会外，凭借体协理事长这个位子，施展他政治的、敛财的活动。

台湾这个“中华全国体育协进会”的经费，是靠募捐维持动。和开展活动。杨森就以体协这块招牌，向各方募捐，既使自己的爱好得到满足，又兜揽生意赚钱。由于杨森运用他的地位和手腕，台湾许多工商业资本家主动向体协捐款，或延请杨森为股东。这些资本家也有自己的企图，就是利用杨森掌握的体协，在进行各项体育表演、比赛、运动会等活动时，帮助他们的工厂、商号、公司推销商品和做广告宣传。杨森每天按时去体协办公，大部分时间都是接治、处理商业体育事务。这样，杨森不仅在经济上得到大宗收入，而且还结识、拉拢了大批各行业资本家和体育界人士，增强了他在台湾的社会地位。

蒋经国当了台湾的行政院长，想将杨森的体协理事长换给亲信黎玉玺(四川达县人)，派人劝杨森说:“你年纪太大，已是九十岁的人了,最好当体协名誉理事长较合适!”杨森只好答应,把位子让黎玉玺。但是杨森对蒋经国嫌他老，很不服气,他再次登上了海拨四千米的玉山，并在山顶上题字、照像。杨森九十岁登玉山，体育界人士认为是奇迹。台湾和外国的记者为此撰写文章，还拍摄了一部杨森的体育运动与家庭生活的纪录片。这一宣传，更扩大杨森在台湾体育界的声誉。

杨森九十多岁，身体健壮，台北一个酒商就在他身上打主意。这个酒商造了一种酒，名叫“杨森酒”，宣传杨森是喝了这种酒才健康长寿的。一天，这个酒商特别殷勤迎请杨森去酒厂参观，当杨森被接进酒厂布置谊华的会客室后，先请他看摆在桌上的一排“杨森酒”，和一个正在爬行的大乌龟。早有准备拍照的记者们，趁杨森走到桌前看时，便咔嚓、咔嚓地抢拍镜头。拍下的照片就在报纸上大肆宣传:杨森是喝了“杨森酒”才长寿、健壮的。杨森则不然，只要能赚钱，对酒商把他做活广告的恶作剧，泰然自若。

1972年3月9日，杨森90大寿时，严家淦、张群、孙震、梁寒操、黎玉玺等人也参加祝寿。

杨森晚年不愿住闹市区,在台北县新店镇稻子园67号别墅内居住，他戒烟、戒酒、每顿四菜一汤，以蔬菜为主。他爱吃水鸭、野味、炒豆豉、松子,早点吃豆浆，爱收藏各种手杖。他年虽90，身体健壮，1977年5月17日，杨森无病而终，老死于稻子园别墅。