《水浒传》中写道，在北宋末年的一片动荡中，梁山好汉的名声响彻大江南北。每一位上梁山的好汉都有其独特的故事，而其中“五虎将”无疑是聚义厅上的亮丽风景。虽然很多人对武松、鲁智深等人的英勇赞叹不已，但相比之下，董平这个角色却因其独特的地位和经历引起了不少疑惑。他究竟凭借什么因素成为梁山上的“五虎将”之一呢？

回看董平的入伙历程，董平作为东平府的兵马都监，擅长双枪，是一名善战的猛将。一个典型的事件便是宋江带兵攻打东平府时，董平以其过人的武艺和智慧，给梁山军造成了不小的麻烦。韩滔以及金枪班教师徐宁都在交锋中难与董平抗衡，最终才得以通过联合围攻将之擒获。单凭这一点，他的勇猛程度已经在梁山上留下深刻的印象。

董平并不是唯一一个朝廷官员出身的好汉。梁山五虎将中的关胜、林冲、秦明、呼延灼，他们都有一个共同背景：曾是朝廷的军官。宋江和吴用之所以会将这些官军出身的人物安排在“五虎将”的位置，是为了充分借用他们的经验和威望，从而进一步推动梁山从山贼向武装割据势力的转变。而且，这些人还对梁山的招安规划起到了重要作用。

对于宋江来说，招募类似董平这样经验丰富的官军，对于梁山的发展是至关重要的。这不仅仅是为了增强梁山的综合实力，更重要的是令梁山的军人集团在重要时刻成为实现朝廷招安意图的支持力量。

比起其他几位五虎将，林冲、秦明、呼延灼、关胜，他们在加入梁山之前，待人处事或多或少都涉及到一些重要的历史事件或战役。林冲火并王伦，扶植了晁盖和宋江，秦明直接影响了梁山破敌策略等。这些好汉对于梁山的发展，不论是武力上还是策略上，都有着巨大的影响力。

仔细分析这四位好汉，他们作战时的特点也十分显著。林冲从未有过败绩，秦明则因其烈火般的性格和上乘的技艺被冠以“霹雳火”之称，呼延灼和关胜也是将门之后，宛如后继的赫赫英名。这样的一群猛将，自然在梁山占据了重要位置。

董平最终为什么能够成为“五虎将”之一呢？综合以上这些因素，我们可以看到，首先，董平的军官背景符合了梁山高层对官军出身好汉的偏好；其次，他加入梁山的时机和对梁山起到的重要推动效果与其他四位猛将并无二致。值得一提的是，董平在东平府与东昌府的攻城战中，强有力地支持了宋江，使得宋江扭转局势，火速占据制高点，这在梁山权力更迭中起到关键性作用。

董平没有参与到成为梁山“五虎将”这一照耀轨迹上的特殊使命，绝不是偶然。他足够勇猛，亦够聪慧机警，独具一格的战术和背景都成就了他的特殊身份。这样一名多面因素结合的好汉，自然符合宋江打理梁山内部权力构架的需要，这也是他得到如此高位的缘由。

针对宋江的用人之道，从著名人物如花荣、鲁智深这些例子可以看出，宋江在分配重要职务的同时，也不会将自己的亲信完全集中在一个梯队里。灵活的用人策略，均衡的权力配置，显示出他和吴用的深思熟虑。无论是马军五虎将，还是其余的寨中要领，他们都有着符合条件的特长和责任。

董平作为一员猛将在梁山五虎将这样的极高荣誉位置，对于宋江意味着更多。他不仅是一个强有力的战士，更是一名战略执行者和支撑者，他的存在，也是梁山不可或缺的一部分。

总的来说，梁山108将的排名不仅仅是对英勇无畏的表彰，更是对策略谋划的结果。董平的崛起，不只是缘于个人英雄主义的突出表现，还在于他对梁山事业和战略意图的配合，这也是宋江和吴用不得不深思其间的规划布局。这正是董平在梁山上五虎名列中的真实隐秘。