对叔丁基苯甲醛(p-Tert-butylbenzaldehyde)综述

**对叔丁基苯甲醛**(化学式：C10H12O，分子量：148.2 g/mol)是一种重要的有机化合物，属于芳香醛类化合物，具有苯甲醛结构中含有一个对位的叔丁基(tert-butyl)取代基。它在化学合成、香料合成、医药以及农业化学品等领域具有广泛的应用。

一、基本属性

对叔丁基苯甲醛名称

中文名： 对叔丁基苯甲醛

英文名： 4-tert-Butylbenzaldehyde

中文别名： 4-(1,1-二甲基己基)苯甲醛 | 4-叔丁基苯甲醛 | 4-T-丁基苯甲醛

CAS号： 939-97-9

对叔丁基苯甲醛物理化学性质

密度： 1.0±0.1 g/cm3

沸点： 240.8±19.0 °C at 760 mmHg

分子式： C11H14O

分子量： 162.228

闪点： 96.9±7.6 °C

精确质量： 162.104462

PSA： 17.07000

LogP： 3.33

外观性状： 透明至淡黄色液体

蒸汽压： 0.0±0.5 mmHg at 25°C

折射率： 1.525

储存条件

储存在干爽的惰性气体下，保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方

稳定性

常温常压下稳定，避免强氧化物 光 空气接触

二、主要用途

对叔丁基苯甲醛在多个领域中都扮演着重要的角色。以下是它在不同领域中的主要应用：

1. **香料和香精**

由于其芳香气味，**对叔丁基苯甲醛**广泛用于香料和香精行业。它常用于调制具有果香和甜香的香料，能够为香水、空气清新剂、洗涤剂等产品增添独特的香气。其稳定性和香气特性使其成为高端香水和化妆品中的常见成分。

- **香水和化妆品**：对叔丁基苯甲醛在香水中用作基础香调，能够增强花香和果香的层次感。

- **空气清新剂和洗涤剂**：用于家用清洁剂、洗衣液和其他家居清洁产品中，提供持久的香气。

2. **有机合成中间体**

对叔丁基苯甲醛是合成其他化学品的中间体，尤其是在药物合成、农药生产等领域具有重要用途。它可作为反应底物参与多种化学反应，例如还原反应、氨基化反应、苯甲基化反应等。

- **药物合成**：作为芳香醛类化合物，它可以作为药物合成中的重要中间体，参与合成一些具有生物活性的药物分子。

- **农业化学品**：在某些农药和植物保护剂的合成中，叔丁基苯甲醛也作为反应物之一。

3. **聚合物和塑料的添加剂**

对叔丁基苯甲醛可作为聚合反应的引发剂或稳定剂，在聚合物的生产中起到重要作用。它有助于控制聚合反应的速率，同时也可以作为塑料加工中的抗氧化剂。

4. **化学反应催化剂**

在某些有机化学反应中，对叔丁基苯甲醛作为催化剂或参与反应的中间体，促进反应的进行。它的独特结构有助于提高反应的选择性和产物的收率。

三、合成路线

对叔丁基苯甲醛的合成方法相对多样，常见的合成途径包括：

1. **弗里德尔–克拉夫茨反应(Friedel–Crafts alkylation)**

这种方法是合成对叔丁基苯甲醛最常用的途径之一。具体步骤如下：

- 使用苯与叔丁基氯(t-BuCl)在酸催化剂(如氯化铝 AlCl₃)的作用下进行弗里德尔–克拉夫茨反应。

- 反应生成对叔丁基苯，并通过进一步的氧化反应将对叔丁基苯转化为对叔丁基苯甲醛。

2. **氧化反应法**

另一种常见的合成方法是通过对叔丁基苯的氧化反应得到对叔丁基苯甲醛。此反应通常在适当的氧化剂(如过氧化氢、铬酸盐等)的作用下进行。

3. **其他合成途径**

除了以上两种方法外，还可以通过芳香化合物的亲核取代反应、还原反应等化学反应合成对叔丁基苯甲醛。

四、使用注意事项

尽管对叔丁基苯甲醛在工业和日常生活中有广泛应用，但在使用过程中仍需注意以下几点：

1. **安全性与健康影响**

- **刺激性**：对叔丁基苯甲醛本身对眼睛和皮肤有一定的刺激性，应避免直接接触。在操作时，应佩戴合适的防护手套、护目镜和实验服。

- **吸入危险**：如果吸入该物质的蒸汽或气体，可能会对呼吸系统产生刺激作用。应确保工作环境通风良好，避免长时间暴露于高浓度的蒸汽中。

2. **易燃性**

对叔丁基苯甲醛为易燃物质，应远离火源、热源，并在存储和使用过程中采取防火措施。使用过程中避免其与强氧化剂、强酸或强碱接触，以防引发危险反应。

3. **过敏反应**

尽管在香料中被广泛使用，但部分人群对其可能产生过敏反应，尤其是在高浓度下。使用时应先进行皮肤敏感性测试。

五、运输与存储

1. **运输**

在运输对叔丁基苯甲醛时，必须遵守相关的危险化学品运输法规。具体要求如下：

- **包装**：应采用符合标准的密封容器包装，避免泄漏或蒸发。

- **温控要求**：运输过程中应避免暴露于极端温度下，尤其要避免高温环境。

- **注意事项**：应避免与强氧化剂、易燃物质等其他危险化学品一起运输。

2. **存储**

对叔丁基苯甲醛应储存在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离热源和火源。理想的存储温度范围为室温至稍低温度。在存储过程中，应保持容器的密封性，防止挥发和污染。

- **储存容器**：应选用耐腐蚀、密封性良好的容器，如玻璃瓶或金属罐。

- **注意事项**：储存地点应远离有强氧化性的化学物质，避免发生危险反应。

六、结语

对叔丁基苯甲醛作为一种重要的有机化合物，广泛应用于香料合成、医药中间体、农业化学品及聚合物等多个领域。其独特的芳香气味和化学反应特性使其成为工业和日常生活中不可或缺的化学原料。虽然对叔丁基苯甲醛具有多种用途，但在其使用、运输和存储过程中应遵循严格的安全规定，以确保其对人体和环境的影响最小化。通过适当的操作和管理，2-叔丁基苯甲醛将在化学工业中发挥持续的重要作用。