祝允明与唐寅、文徵明、徐祯卿交善，人称吴中四才子。因他的右手多生一手指，故自称枝指生，又号枝山。

祝允明的楷书得益于李应祯的指点，得欧字之骨，颜楷之雄，褚字之秀、虞字之腴，尤善小楷，直追魏晋人遗意，从而在年轻时就打下了扎实的基本功。

楷法既立，流溢为行草则自然可观，再加上他疏放不羁的个性，更使他对草书情有独钟，他的草书主要得徐有贞的指点，由旭素上溯二王，中年以后涉猎渐广，自魏晋钟王直至元之赵孟頫，莫不临写工绝，故其书至晚年时变化出入不可端倪，风骨烂漫，一派天真纵逸。

《手卷曹植诗四首》是祝允明草书成就的最杰出代表。作品狂而不乱，情浓势足，激跃奔发，气度不凡。

其将字中妍媸和巧丽的笔画起收动作幅度缩短，增加行笔过程中的饱满度和厚实感。使人在视觉上既感到朴拙、沉劲而又不失流丽多姿。

祝允明草书《手卷曹植诗四首》之《美女篇》具有独特的书法艺术风格，以下是其主要特点：

笔法运用

- 起笔露锋，行笔生拙：作品多以露锋起笔，直接入笔，给人以干脆利落之感。行笔过程中，笔画生拙有力，蕴含高古浑朴之气，避免了油滑与甜俗。

- 提按使转，交互使用：提按动作明显，通过提按来控制笔画的粗细变化和力度表现，使线条富有节奏感。同时，使转笔法运用娴熟，在笔画的转折、牵连处，流畅自然，提按和使转相互配合，增强了书法的表现力和流畅性。

- 笔画多变，牵丝引带：横画常挥洒而出，竖画有时拉长作飞白书，时而夹杂颤笔，波磔洒脱豪放。笔画间牵丝引带连贯自然，字与字常一笔完成，使作品气脉贯通，富有连贯性和流畅感。

结体布局

- 结体险绝，变化万千：结体上险象迭生，每个字的形态都不尽相同，通过欹正、疏密等变化，打破常规的平稳结构，展现出一种动态的美感。因字赋形，根据每个字的笔画数量和形态特点，进行独特的结体处理，使作品充满变化。

- 字距紧密，行距紧凑：字与字之间距离紧密，相互呼应、穿插，形成一种紧密的整体感。行与行之间的距离也较为紧凑，营造出一种汪洋恣肆、气势磅礴的视觉效果，让整幅作品显得充实而富有张力。

整体风格

- 狂放不羁，气势磅礴：整体上呈现出狂放的风格，用笔大胆奔放，毫不拘束，仿佛书法家在创作时激情澎湃，将情感尽情地融入到笔墨之中，给人以强烈的视觉冲击和心灵震撼，展现出豪迈的气势和不羁的个性。

- 朴拙沉劲，流丽多姿：将字中妍媸和巧丽的笔画起收动作幅度缩短，增加行笔过程中的饱满度和厚实感，使作品在视觉上既具有朴拙、沉劲的一面，又不失流丽多姿，刚柔并济，韵味十足。

- 率意自然，法度严谨：看似全卷率意自然，不加修饰，但实际上有着严谨的法度和高度的掌控，笔笔都能断而后起，能于使转中见点画，在狂放的外观下，体现出书法家深厚的书法功底和对书法艺术的深刻理解。

祝允明草书《手卷曹植诗四首》之《美女篇》，请欣赏。

祝允明草书《手卷曹植诗四首》

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《美女篇》

美女妖且闲，采桑歧路间。

柔条纷冉冉，落叶何翩翩。

攘袖见素手，皓腕约金环。

项上金爵钗，腰佩翠琅玕。

明珠交玉体，珊瑚间木难。

罗衣何飘摇，轻裾随风还。

顾盼遗光彩，长啸气若兰。

行使用息驾，休者以忘餐。

借问女安在，乃在城南端。

青楼临大路，高门结重关。

容华耀朝日，谁不希令颜？

媒氏何所营？玉帛不时安。

佳人慕高义，求贤良独难。

众人徒嗷嗷，安知被所观？

盛年处房室，中夜起长叹。