蒋介石名义上有两个儿子，实际上只有一个儿子。他的二儿子蒋纬国是抱来的。

有人说，刘备给儿子取名“刘封、刘禅”，取的是“封禅”之意，是要当皇帝。那么，蒋介石给两个儿子取名“经国、纬国”，取“经纬国家”之意，实际上也是把他们当成了接班人来培养。蒋纬国的能力不行，加上不是亲生，很早就在“夺嫡之争”中落败了。蒋经国则作为“正宫太子”被重点培养，最后“继承大统”。蒋经国和他的俄国太太蒋方良，一生共育有3个儿子1个女儿。三个儿子都是“孝”字辈，从大到小叫“文、武、勇”，即蒋孝文、蒋孝武、蒋孝勇。蒋孝文作为蒋家的嫡长孙，一开始是被蒋介石寄予厚望，作为“蒋三世”来培养的。史料记载，蒋经国对他管教极严，但蒋孝文从小学习成绩就不理想，喜欢过夜生活。

稍稍长大后，蒋介石看孝文学文不成，就把他送去了军校学武。不料，蒋孝文进入军校后，更加肆无忌惮，经常请假外出。他曾为了争夺一个舞女，在舞厅开枪闹事，军警前来处理，被他训斥打骂。还有一次，蒋孝文脾气发作，差点打死父亲官邸的卫士李之楚。还有一次，他酒后无证驾驶，撞死路人，叫司机顶罪。最离奇的传闻说，他曾经为了争夺女朋友，枪杀了当时的“台北市市长”高玉树之子高成器，然后伪造成二人殉情的现场。学文不成，转去学武；学武也不成，那就只能去国外镀金了；镀金也不成，那就只能继承家业从政了。但无奈恶人自有天收，蒋孝文还未在政坛上施展，就因为生活糜烂，身体出现了大故障，此后卧病在床18年。大号练废后，蒋家把目光对准了比蒋孝文年轻10岁的蒋孝武，以及更加年轻的蒋孝勇。这两兄弟长大成人后，一个从政，一个经商。蒋孝武自然是从政的那个，因为肥水不流外人田，接班大任在肩头。

为了扶植蒋孝武的势力，蒋经国苦心孤诣地在阳明山上为他开办了三期训练班，为他培养了一批亲信人马，这些人在后来都是大名鼎鼎、颇有地位的人物，比如连战、吴伯雄、宋楚瑜等等，但唯独没有蒋孝武这个“皇长孙”。据美国情报人员观察总结，蒋孝武这个人，情绪很不稳定，是个酒鬼兼烟枪，喜欢声色犬马，结交黑道朋友。在这一点上，他只是比他大哥稍微收敛了那么一点点。如果不出意外，蒋孝武很可能就是未来的“蒋三世”。但在这个时候，“意外”再次发生了。1984年，华裔美籍作家刘宜良在美国遭到台湾黑帮竹联帮成员刺杀身亡，这个刘宜良，笔名“江南”。他的死亡就是历史上著名的“江南案”。江南为什么被刺？和他当时写的一本书《蒋经国传》有关，在这本书中，江南大爆猛料，触动了蒋家的逆鳞。当时参与管理特务工作的蒋孝武，不禁想起了祖父蒋中正年轻时靠着刺杀陶成章闻名于世的故事，于是动用黑帮关系远赴美国，把江南杀死于其家车库。从这个角度看，蒋孝武确实很像“蒋三世”。当年他的爷爷早年间就和杜月笙等青帮大佬勾勾搭搭，后来为了清除舆论，又杀过史量才、杨杏佛、闻一多等等。蒋孝武策划江南案，颇有乃祖风范。

他没有想到的是，时代已经变化了，江南案所引发的波澜震动了美国，最后，蒋经国在内外压力不得不宣布，蒋家人不能接班也不会接班，并把蒋孝武“流放”到了新加坡担任闲职。（那么，老三蒋孝勇一开始就不再栽培的序列里。蒋孝勇这个人，年纪轻轻就去从商，35岁就当上了台湾最大的企业之一——中兴电子公司的老板，大肆包揽各种工程，大发横财。毕竟“四大家族”，钱权两手抓是老传统了。）蒋孝武离开台湾的时候，蒋经国应该清楚地明白：未来的台湾，不可能是他蒋家的天下了。但蒋经国没有想到的是，有心栽花花不开，无心插柳柳成荫。儿子没有出息，还有私生子。蒋经国在大陆时期，曾有过一个情人名叫章亚若，此女为他生下了一对双胞胎兄弟，后离奇死亡。这对双胞胎后来被送到台湾，长时间不清楚自己的身份，跟随母姓，叫章孝严和章孝慈。

60年代末，两兄弟才得知自己的真实身份，改回蒋姓。蒋孝严被人为是蒋家第三代中最有出息者，他曾任国民党副主席、“总统府秘书长”、“行政院副院长”、“外交部长”等要职。其子蒋万安，现任“台北市市长”，不仅是蒋家第四代中的佼佼者，也是岛内最耀眼的政治新星之一。