硒氢化钠（NaHSe）

【英文名称】 Sodium Hydrogen Selenide

【分子式】 NaHSe

【分子量】 102.96

【CAS号】12095-50-5

【缩写和别名】NaHSe

【物理性质】 白色晶体，在潮湿空气中极不稳定，溶于水溶胶和乙醇 。

【制备和商品】国内外试剂公司有销售，也可由氢化硒与乙醇钠在氮气保护的无水条件下反应制备。NaHSe 的水或乙醇溶液可用 NaOEt、NaOH 或 NaCO₃ 溶液加 H₂Se 制备，最方便的途径是用硒加硼氢化钠还原制备，这是一种快速和简单的反应途径，且无需用到有毒的 H₂Se。NaHSe 的 DMF 溶液可以用类似的途径制备。

【注意事项】具有强烈的吸湿性，对空气和湿气敏感。须在通风橱中操作和使用。

NaHSe 作为一种亲核试剂，可以用于对称和不对称硒化物、硒的酰胺化物以及硒醇的合成。同时，该试剂作为一种对烷基、芳香基及芳香烷基酮的有效还原试剂也得到较广泛的应用。

烷基卤化物与 NaHSe 反应生成硒化物或硒醇。对于有共轭结构的芳香化合物，可通过生成硒醇后再进一步得到相应的硒酮结构。

NaHSe 与酰氯反应后，再经氧化生成二酰基二硒类化合物。

硫代酰胺加 NaHSe 可以生成酰胺化物，NaHSe 加甲基化硫代尿素盐可以生成四取代硒化尿素。

通过硒氢化钠也是合成硒酯的一种有效方法，而酯在 NaHSe 的 DMF 或乙醇溶液中容易被解离生成羧酸和硒醇。在弱酸条件下，NaHSe 可以取代硫酯中的一个硫生成硒酯。

NaHSe 通过与不饱和烯烃、炔烃以及环氧化合物反应，生成环状硒烃化合物。

摘自：《现代有机合成试剂——还原反应试剂》，胡跃飞主编。