1949年11月初，汤恩伯的残兵退到台湾，老蒋与孙立人却因对汤部的安排吵了起来。吵到愤怒时，孙立人竟说：共军再打过来，你拿什么去打？到那时候，看你往哪里跑？你只有往太平洋里跳！
国民党退守台湾后，为何孙立人对老蒋的态度依旧如此强硬，他难道就不担心自身安危吗？说起来，有三重因素：
其一，孙立人可能打心眼儿里就与老蒋有隔阂，严格说来，两人都是“亲美派，但此“亲美”非彼“亲美”。
孙立人是清华高材生，在清华学习了九年，后留学美国，但受父亲之命学得是理工科，之后军人的理想又促使他考入美弗吉尼亚军校，成为了马歇尔、巴顿的校友。
学成归国后经同学介绍进入了中央党务学校，正式踏入军事领域，而之后他小有名气，则要感谢他生命中最大的贵人，就是宋子文。
1932年初，孙立人上任财政部税警总团特种兵团上校团长，税警团是时任财政部长的宋子文创立的武装力量，本意是保护中国盐税与税收，但实际存在另有深意。
1931年，宋子文在上海北站遭遇了枪击，次年3月，宋家老宅再度发生爆炸事件，诸如此类的不幸事件接踵发生之后，宋子文自感切身安全防护的重要性。
于是为公私两便，他就开始筹备一支属于自己的武装力量，一来可防身自卫，二来也可作为在政治上讨价还价的筹码。
所以，这支部队是完全独立于老蒋军事系统的，从组织编制、装备、人事到部队给养和经费，全部都控制在宋手中，别人无权过问。
税警总团的高级干部人才几乎全是留美生，如总团长温应星、王庚，都是毕业于西点军校，而担任团长的孙立人、赵君迈同样也是留美生。
这支部队所感恩的是宋子文，而非老蒋。孙立人因参与"八·一三"淞沪会战受重伤，宋子文对他十分关心，专门安排他到香港治疗，才保住性命，谁的兵谁爱吧，老蒋也只爱黄埔系。
但宋子文与老蒋的关系也是分分合合，矛盾不断，税警总团的命运也是跌宕起伏。老蒋是不会允许这样一支独立于自己之外的武装力量长期存在的，1932年，宋子文想把税警总团调往东北抗日，被老蒋察觉后，宋子文被迫下台，这支部队落入黄埔系黄杰手中。
抗战初期，在经历了淞沪会战、南京保卫战之后，孙立人战绩显著，在国民党军中也逐渐有了些影响力。
至1941年时，税警总团被迫接受改编，半数力量被编为新38师，好在还是由孙立人担任该师师长，之后参加了赴缅作战，孙立人在仁安羌之战中，一战成名，深得英、美青睐。
孙立人以千余兵力，击溃数倍于己的日军，救出近七倍于己的英军，受到海内外各界的赞扬，美罗斯福总统授予孙立人“丰功”勋章，英王乔治六世授予他“大不列颠帝国司令勋章”，还冠上了“东方隆美尔”的大名。
所以，孙立人“亲美”，与他留学美国的经历，亲宋子文，受到英、美追捧是息息相关的，也就是说，他是可融入美国文化的；而老蒋“亲美”，则是蒋宋结合后，从政治、经济等方面得到美国的支持，为他所需，但他不会因此就去重用留美派，他最信任的给他底气的则是黄埔系。
孙立人与很多黄埔系将领都合不来，其实这背后是有历史背景的，当然与孙立人的性格也有很大关系。
其二，孙立人性格太直，搞政治工作不行。
孙立人练兵很有一套，因为他在练兵上从不打折扣。孙的部将王筠曾这样讲述：
说孙立人的训练的方式很特别，最注重野外演习，其他部队去打野外一个上午就结束了，而孙部则是从早到晚都在野外，甚至烧饭也不例外。
曾经有一个周末进行夜行军，部队在冰天雪地里从晚上七点走到第二天早上，孙一直走在最前面，回营后还集合全团训话，说他们天刚亮就没精神，结果周日个个累得都无法外出。
还有一次在野外住帐篷，一直持续七个月，正值夏季，晴天外热，帐内更热，雨天帐篷漏水，帐内雨更大，被褥全是湿的，苦不堪言，但孙仍按原计划在山上训练了七个月，他自己也不搞特殊。
所以在练兵上，老蒋也是承认他的，退台后，也是让他提前就去搞练兵了。但在人际关系上，孙立人性格使然，不仅是与老蒋相处不好，与其他人在一起也一样遭到排挤。
早期他进入中央党务学校当队长时，就受到同事排挤。倒不是孙有问题，而是周围人都是走堕落路线的，忽然有一个清醒的人混进来捣乱，士兵喜欢，但长官不喜欢。
那时他除了自己值班，还天天替别人值班，当然他也乐意，这样可以更多的接触士兵，学习处理与士兵的各方面事务，而其他人则有的跑去抽大烟，出去闲玩，尽管做很多工作，但到年度考评时，顶头长官给他的评价也不会好，孙在文章中曾写道 ：“那些人表面上虽与我亲热非常，利用我替他们多做事，暗地里却非常排斥我，到年终考评时，说他“青年浮躁，经验缺乏”。
后来成立宪警教导队，所有的草创工作都几乎是出自他手，但他连个团长也没混上，一直是个大队长，而且还被迫调离。
为了替几个学员讨要薪饷，他与军需主任大吵大闹，结果上午吵完，下午就被撤职，还给他加个罪名“勒索军饷，目无长官”，其实是那个军需主任有后台，是总队长姨太太的哥哥，凭借关系连升三级，平时就嚣张跋扈，然而受处分的却是孙。
这说明在那种不良环境中，孙立人直率的性格很难生存，好在当时他向老蒋申诉，调到了其他职位上。
但后来他与老蒋及黄埔系的将官相处，也一样相处不来。他与杜聿明一起参加了入缅远征军，第一次撤退时，他根据实际情况做出选择，没有听令私自撤到了印度，而杜则历经重重困难穿越了野人山回国，两人因此闹了很大矛盾。
到淮海战役时，孙立人也曾被派去，但同样与杜及黄埔系有矛盾，最终被调去台湾练兵了。不过由于他的能力是超强的，所以职位也是越来越高，1948年时，他是代理陆军副总司令兼陆军训练司令，升任中将。
但在台湾的日子更不好过。
其三，美国后期在台想扶持孙
孙立人为人直率，办事效率高，但凡事就事论事，太较真，总是不给别人面子，老蒋、小蒋的面子都不给。
1949年11月初，汤恩伯部撤退到台湾，汤部是嫡系，老蒋自然想好好安顿，不经整顿想直接住进训练营，结果孙立人给汤部安排的是国小宿舍，这让老蒋大为生气，说孙立人自私，结果孙马上反驳道：
“我自私？你才自私，就因为汤恩伯是你嫡系部队，你就要把整编好的部队宿舍调出来给他们住，共军再打过来，你拿什么去打？到那时候，看你往哪里跑？你只有往太平洋里跳！”，把老蒋呛得说不出话来。
老蒋退台后，正需大力练兵，而在练兵上只有孙可用，再加上他有美国背景，老蒋一时难以割舍。
但孙绝对不是一个听话的指挥官，这是老蒋大忌，但他手下那些大将也就是太听话，最后才败得如此狼狈。要孙听话，就必须实事求是，但这一条在国民党内部却是最难的。
既然孙不听话，那老蒋自然是要拔除的，之后孙的亲信都以各种罪名，不是被逮捕枪毙，就是被调离，就连孙立人的工作也越来越难作，一个命令下去，黄埔系不但不执行，还大肆加以嘲笑，就连蒋经国也处处针对他。
1950年后蒋经国扶摇直上，权力超越“三军统帅”，孙对此大为不满，还公开予以抵制，这就更加速了蒋氏对他的处理。
然而更为重要的一点是，退台后，美国对老蒋已失去信心，想另扶持新人，他们希望能保住台湾不沉，曾数次游说孙，说要钱给钱，要枪给枪，全力支持台湾进入孙立人时代，但被孙拒绝了，事实上，孙也的确不适合当官。
孙与美国的接触更加刺激了蒋氏神经，最终搞出了一个“孙立人案”，将孙软禁了三十年之久。
孙立人能征善战，但命运坎坷，与他的性格有关，而他的美国背景则是一个双面刃。
