南京保卫战失败，如仅就会战本身的作战指导方面而言，主要有下述几种原因：
第一：指挥紊乱、计划不周和准备不足，是外围线作战阶段未能有效地利用吴福线和锡澄线既设国防工事迟滞、消耗敌人，以争取时间完善南京防御组织的主要原因。
吴福线阵地和锡澄线阵地是由若干各自独立的水泥碉堡及掩蔽部组成，预定临使用时再构筑交通壕予以联结。
为了保守军事机密，碉堡大多覆有土层，作为伪装。因而，对不了解工事具体位置的人来说，很难在短时间内准确地找到整个阵地的位置。
统帅部虽然在淞沪会战开始后，多次责成第三战区派部队构筑各种野战工事，将阵地连接起来，甚至由最高统帅部亲自部署施工。
但是，由于指挥体系紊乱、令出多门、互相推诿，加以部队刚刚到达就立即又被调至淞沪前线，所以，尽管多次下令、多次规定期限，直到部队撤离上海，仍未真正开始施工。
按照一般战役指挥原则，既然战略是持久消耗战，淞沪会战一开始就应该在吴福线和锡澄线，部署一定兵力，一面构筑、完善阵地工事，一面进行掩护淞沪战场部队转移及进入阵地准备；
至少，也应将阵地位置图准备好，发给进入阵地部队的军、师长。可惜，由于高级指挥将领未能驾驭全局、掌握关节，互不负责，毫无准备，且将打开工事门锁的钥匙分交各地保长掌握。
日军攻占南京指挥系统表（1937年11—12月）
上海以西太湖、长江间的昆山、苏州、常州地区，是典型的水网地带，河渠纵横，密如蛛网，到处形成障碍。
中国军队开始从淞沪战场撤退时，由于战区统帅部下决心较迟、命令下达费时过多，而且，令中又未明示部队撤退道路及开始时间，导致各部同时拥挤于几条公路上行进。
特别是机关、兵站、炮兵等使用的大批车辆也和步兵，同时同路撤退，造成道路阻塞、秩序混乱。
这时，日军航空兵又频繁地对公路进行轰炸、扫射，因此，部队主要靠夜间行动，这就越发增加了秩序的混乱，迟滞了转进的速度。
况且，许多后撤部队自由行动，失去掌握，以致有些高级指挥官无兵指挥。
到了11月13日，第三战区下达的向吴福线阵地撤退的命令，虽然相当具体，不过，仅对已经提前撤走的右翼作战军，规定了转进道路，而对左翼作战军仍未规定转进道路，也未规定各集团军行动的先后顺序及时间。
实际上，在当时的混乱情况下，许多部队未接到命令；有的虽然接到了命令，但已时过境迁，已经无法严格、准确地按照命令行动。
撤退的各部队急于迅速脱离敌人，在进入宿营地及到达新阵地时，均未派人预先进行侦察、区分，也未指定集结场所，全部停止于公路两侧等待；
在吴福线和锡澄线阵地上，既找不到向导，也拿不到地图，甚至根本找不到阵地所在（阵地纵深仅1000米）；
即使找到了阵地，由于掌握钥匙的保长多已逃走，仓促间，也进不了工事。在这种情况下，部队无法迅速部署、组织防御。
日军除进行跟踪追击外，还经常以机械化部队实施超越追击；经过混乱撤退的部队，士气已远非淞沪战场战斗时可比，对翼侧威胁过于敏感，惟恐被围遭歼，日军突破一点，全线即呈动摇之势。
所以，准备了两三年的外围线防御阵地，根本没有起到应有的迟滞和消耗敌人的作用。
第二：在防御战斗的组织、指挥上，既未形成全纵深抗击的部署，又缺乏快速应变的准备和能力，是南京过早失守的主要原因。
不论是从总的战略形势看，还是从攻守双方兵力、士气、装备等战斗力因素的对比看，南京失守并不意外，但失之过早，其主要是由指挥失当造成。
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南京卫戍军打的是阵地防御战。
按照阵地防御战的一般原则，正确地选择及形成主要防御方向和防御重点，以建成稳定性强的防御体系，是防御战斗组织、指挥者的首要任务。
但是，从卫戍司令部的防御组织及战役指导看，根本没有做到。
就兵力部署而言，从大胜关至龙潭大约50公里的弧形外围主阵地带上，按照规定，左翼第74军和中央第66军各为20公里，右翼第83军10余公里，一线部队防守正面，每师约10公里，基本上是沿正面一线式平均配置的；
就阵地编成而言，原来设计的就是以步兵营、连为单位，由第一阵地和预备阵地编成的一线式浅纵深阵地，其最大纵深（营阵地纵深）不过1000米左右。
在主要防御地段上，没有加强纵深以形成重点，在与复廓阵地之间约10公里的纵深地幅内，基本上也没有其他工事设施，整个防御阵地不具备应有的弹性，不仅难以抗击攻者的连续冲击力量，而且，当攻者一旦突破阵地时，就再也没有可供依托的阵地，用以继续进行抗击或实施反突击。
以位于日军主攻方向上的第51师阵地为例，师受命防守的正面右起方山（含），左至淳化（含）。
该师的兵力部署是：
“以302团占领由方山（含）左迄宋墅（不含）之线”，“以301团占领由宋墅（含）经淳化镇迄上庄（不含）之线”，“以308团为预备队，位置于宋墅附近”。
另外，第305团置于距第一线阵地约10公里的高桥门、河定桥（复廓阵地），以此为预备阵地（实际上并未修筑工事）。
据该师战斗详报说：
“淳化附近之国防工事，均系距离甚远，而且目标显明之机枪掩体，欲构成坚固而纵深之阵地需工甚大，而担任外线作战之部队输送力量薄弱，爆破材料及障碍材料极感缺乏，虽经星夜赶筑，终以正面过宽（每团5公里，前沿阵地每连1200余米）、材料缺乏，阵地未能完成预期之坚固程度。”
在这样的兵力部署和阵地编成情况下，第51师能坚持抗击日军主力在陆、空及步炮协同下的猛攻达2日之久，已经相当不易。
战场情况瞬息万变，为了保持防御的稳定性，要求防御一方必须具有快速应变能力：
必须迅速封闭突破口，将深入之敌消灭于立足未稳之际，及时填补敌人造成的阵地裂口，并能在敌人改变主攻方向时快速变更部署，组成新的防御方向等等。
而达到此要求的关键，则是掌握强有力的预备队。
其编组原则，要有足够的兵力、火力（一般为总兵力的三分之一），并配属一定数量的装甲兵和炮兵，能独立执行阻击或反冲击等各项战术任务，同时还要有快速机动的能力。
掌握了这样一支预备队，才能使整个防御体系保持弹性和后劲，当防御态势发生变化时，能迅速、及时地恢复原防御态势或增强前沿的力量。
但从南京保卫战的全过程看，卫戍司令部始终未建立起这样一支预备队，所有部队都分配了防守阵地的任务。
因而，在情况发生突然变化时，无法采取及时、有效的措施，只能采取拆东墙补西墙的办法，仓促拼凑兵力应付。
比如，12月6日，日军第16师团前锋一部兵力于中午前后，由伏牛山北侧突入第66军侧后方的孟塘、太湖山一带，卫戍司令部于14时急令防守城北的第36师抽调1个团，至麒麟门附近警戒待命。
当夜，又令12月5日刚到龙潭、栖霞山各1个团的第2军团第41师和担任伏牛山、汤山防御的第66军各抽调一部兵力，与第36师的1个团共同组织反冲击。
但是，等到第36师的补充第2团（新兵）从北固山到达麒麟门作好一切准备时已是7日上午。
此时，日军主力已投入战斗，第66军汤山阵地遭到猛烈攻击，陷于苦战；第41师龙潭阵地的1个团也受到日军第16师团右翼掩护部队的进攻，均已无力抽调兵力。
以仅剩的第36师1个补充团当然就无法完成消灭突入之敌的任务。
又如12月9日拂晓，日军第9师一部兵力击退防守红毛山阵地的教导总队第1旅的1个营后，猛攻光华门，这时，卫戍司令部感到情况紧急，但仓促间难以从其他阵地抽调兵力，只得令宪兵教导第2团派兵增援。
此时，该团分守上新河及清凉山两地，临时仅以团预备队——第9连的1个加强排乘6辆江南汽车公司的公共汽车往援。
由于日军主力正在调整部署、作总攻城垣的最后准备，这才由刚撤回的第87师后续部队实施反冲击，暂时稳定了光华门的态势。
12月12日日军突破中华门，防守该阵地的第88师失去抗击能力，而卫戍司令部也完全丧失了阻止不利态势继续恶化的能力和手段，更谈不上恢复城垣阵地的原来态势。
另外，根据一般军事原则，指挥机构制定的作战指导计划必须具有弹性，防止用一种计划去应付多变的情况：
一定要在对情况作出科学预测的基础上，以一案为主，作多手准备，特别是要从最困难的情况出发，制订出若干处理方案。
但从卫戍司令部的计划和参加制订人员的回忆文章中，均未反映出曾经做到这一点。而且，全战役过程都是走一步看一步，处于被动状态。
南京保卫战失利造成中国军队视角的照片鲜有存世，图为仅存的中国军队照片之一
担负防守任务的部队本身也大多如此。以第88师为例，该师的1个旅在雨花台，1个旅在中华门城垣，但两旅都将城门完全堵塞，不留任何通道，既没有增援外围阵地的打算，也没有在必要时将部队撤至城垣阵地的考虑。
除挹江门外，在其他城门也都是如此。正是在上述情况下，防御阵地仅一点突破，即导致全线瓦解。
最高统帅部曾估计仅南京城垣至少亦可“固守两周以上”，可事实上，从12月10日日军总攻城垣开始，仅2天多的时间，南京已经失守。
第三：战略与战役指导背离战略方针及战役实际，致使作战指挥在关节问题上犯了错误，这是撤退变为溃逃、兵力损耗过大的主要原因。
国民政府的战略总方针是持久消耗战，中心思想是以空间换取时间。
即“避免与敌决战”，“逐次抵抗，逐次退却”，“逐次消耗优势的敌军”，在我则“始终保持我军之战斗力”，以“掩护我们后方的准备工作，确立长期抗战的基础”。
其中，具有决定性影响的主要关节是最大限度地消耗敌人和尽可能地保存自己的力量。
消耗敌人，主要是战斗组织方面的问题；保存自己力量，则主要是转进，或者说是撤退组织方面的问题。
但是，蒋介石始终处于战略方针与战略企图的矛盾之中。
会战之前，他力排众议，作出了短期固守的决策，并从主观愿望出发，预期防守1月至2月。
可是，当得知日军正在包围南京、守军有被围歼的危险时，从保存力量出发，他立即下令撤退，但又不肯明确指示撤退。
开始时，仅让顾祝同口头转告，不得不直接下令时，又含糊其词，说“如情势不能持久时，可相机撤退”；
电报发出后，次日，又有动摇，再以信函形式要求卫戍司令及副司令“仍以持久坚守为要”，希望“能多守一天就多守一天”。
统帅的决心犹豫、徘徊于撤与守之间，不可能不对部队产生影响。
南京卫戍司令长官唐生智对总的战略方针是清楚的，对防守南京的战役企图也是明确的。
他自己也说过，这样做是为了“阻止敌人迅速向我军进逼，从而赢得时间，调整部队，以后再撤出南京”。
可是，他的战役指导根本没有撤出南京的任何准备，既没有事先预定的撤退方案，也没有进行必需的工程、交通和后勤保障等工作，完全是长期坚守、死守的措施。
唐生智要求交通部部长俞鹏飞将下关原有的两艘大型轮渡撤往武汉，禁止任何军人、部队从下关渡江，
他还通知浦口第1军和挹江门的第36师：凡从南京向长江北岸或由城内经挹江门去城外的部队和军人都要制止，如不听从可开枪射击。
图为在南京城即将被日军攻破时，部分国民党军队开始撤离。
当撤退命令下达后，因第36师守挹江门部队及浦口第1军守江边的部队未能及时接到命令，仍阻止撤退，造成自相开枪射击、惨死多人的惨剧。
典型的例子就是装甲兵团战车第3连竟在营副指挥下，从被挤倒、踩死的人身上冲出挹江门。
本来，组织突围、撤退就比组织进攻或防御为难，因部队的士气已经低落，建制残缺不全，协同全部混乱，极易形成溃逃。
而唐生智在下发撤退命令之后，又考虑到第88师、第87师、第36师和教导总队是经过德国顾问多年训练出来的中央嫡系部队，也是今后继续抗战的骨干部队，惟恐突围危险、损失过大，回去要受蒋介石的责备，竟然不顾命令规定，口头指示他们也可以渡江北撤。
这样一来，自然又增加了撤退的混乱，致使在激烈战斗中，没有牺牲的近10万官兵毫无代价地惨死于混乱之中，或成为俘虏而遭敌人惨杀。
此外，担任掩护的部队不掩护，将领抛下部队自己先逃，使部队失去指挥，无法进行有组织的抗击和行动，也是撤退形成溃逃、结果反逃不了的诸多重要原因之一。
对照一下，后来欧洲战场上亚历山大指挥的敦刻尔克港撤退，就可以清楚地比较出两者之间的差别。
