到1950年，准备攻取海南岛；海南，当时叫“琼崖”，岛上有支中共武装，叫“琼崖纵队”；琼崖纵队里有一支女兵队伍，那就是赫赫有名的“红色娘子军”。但一个阴影笼罩着林彪，那就是“金门之战”。林彪想着：一定要吸取教训。部下给林彪呈送了作战计划，林彪看了几遍，决定布置作战；对身边人说，发电给中央。此时，毛泽东不在北京，到苏联访问了；中共立国后，在外交上采取“一边倒”的策略，完全靠向苏联。毛泽东乘坐火车，从北京出发，取道西伯利亚，前往莫斯科。毛泽东见到斯大林说“我是长期受打压的人，有冤无处诉。”苏联接待毛泽东后，“冷落”了毛泽东一个多月，就让毛泽东住着，什么也不做，毛泽东大发脾气；西方媒体报道说毛泽东被苏联软禁了。之后，双方签订了《中苏友好同盟互助条约》，苏联各方面援助中国。接到林彪的作战计划，毛泽东在莫斯科；林彪的计划是采取小部队渡海的方法，先运过去一部分兵力，然后接应主力登陆；主力在两个地点登陆，以互相支援，分散国军力量。毛泽东同意了林彪的部署，批示：必须能一次运输四五万兵力，携带三天以上的干粮；如果运送过去，再返回，运第二次，有可能被敌切断；所以一次要运输一个军过去，能独立作战，建立基地，取得粮食。你们要吸取三野进攻金门的教训。

林彪组织了10万人的渡海兵团，进行训练；收集船只，练习游泳，掌握潮水规律，了解海南岛的国军布防情况。海南岛守将是薛岳，守军有10万人；薛岳将海南岛分为四个守备区，按“东南西北”防御；同时有海军50艘舰艇，40多架飞机，进行立体防御；因为薛岳字“伯陵”，就命名为“伯陵防线”。薛岳的布防被琼崖纵队探明，报告给林彪。

琼崖纵队早在大革命时就建立，1927年蒋介石镇压共产党后，中共琼崖特委就成立“琼崖讨逆革命军”；之后改编为“琼崖工农红军”，遭到国民党围剿，余部在冯白驹领导下进行游击战争。抗战时期，和国民党协同作战；发展到1000多人，中共指示大力发展武装和党员；所以，琼崖纵队和国军摩擦不断；到抗战胜利，发展到7000多人。国共内战开始后，国军围剿琼崖纵队，被纵队击退；琼崖纵队建立“五指山中心根据地”。之后，琼崖纵队向国军发起攻势，歼灭4900多人，纵队发展到1.5万人；解放了全岛三分之二地区、多一半人口。国军一部分兵力败退到海南，琼崖纵队与之艰苦作战。四野开到雷州半岛，准备解放海南时，琼崖纵队积极配合；提供情报、船只，策应四野登岛。琼崖纵队筹集了5万担粮食，170多艘木帆船，400多名船工，分批运送到雷州半岛。琼崖纵队参谋长符振中到广州，参加海南岛作战会议，介绍了海南岛的情况。听了介绍后，发生了激烈争论；有的主张到香港澳门购买登陆舰，但当时香港澳门靠向蒋介石；有的主张将木帆船改装为机帆船，但一般汽车的发电机马力不够，要大卡车的发动机，到哪里找那么多的发动机；最后决定用木帆船，同时改装机帆船，能改装多少算多少。林彪派人带几百万银元到香港，购买船只；化装成上海轮船公司老板，去香港买登陆舰。可到了香港发现，根本没有登陆舰，大客船倒是有，只是目标太大，不利于作战，也难以靠岸。到澳门后，情况还不如香港，没有多少船。回来后，林彪对他们说，决定用木帆船渡海。

1950年3月4日，毛泽东从莫斯科回到北京，向林彪询问渡海情况；林彪说24小时后就渡海。在这段时间，渡海的解放军不停的训练，用竹子做的三角架、四方架在海上漂游，练习水性游泳；同时在船上训练克服晕船。为了增强实战经验，一些部队深入到海峡；有一个排带着8名士兵在海上漂着，到了国军的海域。一艘国民党军舰发现了，就开了过来；排长命令靠近再打，军舰发射炮弹，一发炮弹把木帆船的篷绳打断了。国民党军舰见木帆船不开炮，以为没有枪炮，就不再炮击，开了过来；等离的近了，木帆船火力全开，国军有几个士兵坠入海中；解放军士兵将手榴弹、炸药包扔到国民党军舰上，军舰逃跑了。从这个小战斗可以看出，国军已无战心，军舰打不过一艘小木帆船。

解放军四十军攻占了个海岛，既为夺岛，也为训练；在晚上乘木帆船登岛，全歼国军，缴获400只木帆船。经过这两次小海战，解放军加强了信心，更坚定用木帆船渡海作战。

1950年3月5日，第一批渡海部队开始行动；在傍晚的7点30分，300多名官兵登上21只船，驶向海南岛西侧。行驶到半夜，海上风停了，木帆船不走了；离登陆地点还有50公里，士兵们就用竹竿、木板、枪托划着，在第二天中午，到了预定地点。琼崖纵队配合作战，消灭了海滩边的国军，进入了海南岛上的解放区；第一批渡海部队成功了。3月10日下午，第二批渡海部队1000多人乘坐木帆船渡海，在海南岛东边的赤水港一带登陆；琼崖纵队前来接应，打退了国军两个团，也进入了海南岛的解放区。这两个地方的登陆渡海，让解放军摸清了虚实，国军防线被撕开两个口子。此后，解放军又有两个团登上海南岛。

解放军前锋部队登岛后，薛岳急忙调军围堵；蒋介石向薛岳发电，让他死守海南岛，作为反攻大陆的基地。薛岳去会见了海南行政长官陈济棠和副长官余汉谋，调整部署，决定在海防线上处处设防，分布把守；全岛进入高度战备状态。1950年4月16日，风向从南风转为东北风，解放军决定大军渡海。下午7点半，四十军18000多人，四十三军7000多人，登上400多只木帆船；向海南岛驶去。国民党出动军舰拦截，渡海的解放军船队两侧各有20艘木帆船改装的机帆船，进行护航。机帆船上的大炮朝军舰开火，有的军舰中炮起火，国民党旗舰太平号中炮；在混战中，解放军的帆船队冲过了国军的海上封锁。4月17日，渡海船队靠近海岸，强行登陆；在琼崖纵队和先前渡海部队配合下，攻占了海滩，控制了长200多公里的海防线。薛岳派主力部队围堵，激战到4月22日，解放军后援部队源源不断抵达。蒋介石知海南守不住，就从台湾派出军舰、运输机将海南的国军运往台湾。

4月22日，薛岳下令总退却；登上飞机，前往台湾。4月23日，解放军占领海口；解放军追击国军残部，到5月1日，解放了全海南。

海南岛的解放，不同于金门岛的大战，主要原因是海南有中共的解放区和琼崖纵队，可以接应配合解放军登岛；而且第四野战军吸取了金门之战的教训。就那样，林彪从东北一路南下，打到海南的“天涯海角”。