1922年，蒋介石和宋美龄的初次相遇，发生在孙中山家中一场联谊性质的聚会上。彼时，蒋介石已经结婚，而宋美龄则是一位出身显赫的大家闺秀。

尽管两人的社会背景和生活轨迹大不相同，这次初见却成为了两人故事的开端。接下来的四年，蒋介石不懈追求，最终两人的关系从普通朋友渐渐升温，发展出了感情。

蒋介石对宋美龄的情感深深印在了他的日记中。

他在日记里频繁提到对宋美龄的思念与爱恋：“美龄将回沪，心甚依依”，“今日思念美妹不已”，“终日想念梅林（美龄）不置也”，“与三弟（宋美龄的别称）叙谈，情绪绵绵，相怜相爱，惟此稍得人生之乐也”。蒋介石这些情感流露的文字，展现了他内心的柔情，即便是当时严肃冷静的形象，也掩盖不了他对宋美龄的炽热爱意。

然而，蒋介石与宋美龄的恋情并非一帆风顺。

虽然宋美龄的大姐宋霭龄希望通过这场婚姻实现家族与蒋介石的强强联手，但其他家庭成员的态度却并不积极。

尤其是宋美龄的二姐宋庆龄和哥哥宋子文，他们都曾明确支持武汉政府，反对蒋介石的政治立场，因此自然不愿意小妹嫁给他。

此外，宋太夫人也对蒋介石的情感和婚姻历史有所担忧。毕竟，蒋介石不仅有妻子和儿子，甚至还有妾室和情人，宋太夫人难以接受自己的三女儿嫁给这样一位复杂婚史的男人。

由于这些阻力，蒋介石和宋美龄的婚事一拖再拖。

为了赢得宋美龄的芳心，蒋介石可谓用尽了各种手段，其中包括两项“奇招”。

首先，1927年8月，蒋介石让自己的现任妻子陈洁如赴美留学，而这一去就是五年之久。等到陈洁如归国时，蒋宋的婚事早已尘埃落定，时间与现实都使得她不得不接受这个事实。

其次，蒋介石在当时销量极大的《申报》上连续三天登报，公开了自己虚假的婚姻状况。报纸上的声明写道：“民国十年，原配毛氏，与中正正式离婚。其他二氏，本无婚约，现已与中正脱离关系。现在除家有二子外，并无妻女。”

这一声明显然是为了给宋家和公众一个交代，使宋美龄的婚姻不至于被认为是与蒋介石的暧昧关系。

在这之后，蒋介石立即向宋美龄求婚。

尽管当时蒋介石的事业处于低谷，且未能及时告知宋美龄的母亲和兄姐，他的求婚还是得到了宋美龄的接受。

这一举动或许是出于爱情的力量，亦或许是出于女性特有的同情心，无论如何，宋美龄在这种情况下答应了蒋介石的求婚。

蒋介石求婚成功后，怀着复杂的心情前往日本，探望当时正在神户治疗的宋太夫人。在蒋介石的真诚努力下，宋太夫人最终同意了两人的婚事。

然而，值得一提的是，尽管一些传闻称蒋介石为了追求宋美龄而改信基督教，但事实是蒋介石在婚后很长一段时间才成为基督徒。

1927年12月1日，蒋介石和宋美龄在一片祝福声中完婚。

虽然外界对这段感情的解读众说纷纭，但蒋介石与宋美龄的联姻显然不仅仅是权力和家族之间的结合，更多的还是基于彼此的情感交流与理解。