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1888年8月22日，一个婴儿出生在江苏高桥镇的杜家，由于家境贫困，这个孩子的童年是充满不幸的。四岁时失去了母亲，时隔一年父亲又病逝，由于没钱，杜家竟然都办不了葬礼。7岁时，由于继母突然失踪，这个小孩彻底成为了无父无母的孤儿。
谁都没有想到，这个受尽苦难的孩子长大后成为了上海滩三大亨之首，被称为“一代枭雄”，他就是叱咤上海滩的杜月笙。
没有了人照顾，杜月笙每天过着衣不蔽体、食不果腹的日子，为了活下去，他来到了外婆家。虽然生活艰难，但外婆还是收留了外孙。
当时，杜月笙的舅舅在蔡家庄当跑堂，无所事事的杜月笙也天天跟着舅舅在蔡家庄游荡。期间，他受到了当地一家卖衣服的店家的关照，杜月笙因此被送进了学堂读书识字。
没想到的是，小小年纪的杜月笙十分调皮捣蛋，还没待了半个月便开始逃学，跟一群野孩子偷东西、赌钱。
舅舅舅妈发现杜月笙小小年纪不学好后，气得将他赶了出去。外婆也没有办法，将他送回了杜家老宅。此后，杜月笙彻底成了没人管教的野孩子。
1901年，外婆不愿看只有13岁的外孙继续混日子，便托人将他送到了上海的一家水果行学做生意。临行前，杜月笙承诺“如果我不混出来一个样子，就永远不回家。”
就这样，杜月笙来到了上海滩，开始了自己波澜壮阔的一生。
到1931年，经过30年的打拼，杜月笙已经成为了上海滩响当当的人物。他跟蒋介石等国民党重要人物往来频繁，跟金融界、文化界等大名鼎鼎的人物都有交往。章太炎、章士钊、黄炎培都是他的座上宾。
从小没有在学堂读过几天书的杜月笙，在与这些文化人的交往中也使自己受到了潜移默化地影响，整个人的气质更是脱胎换骨。
中国著名报人徐铸成在回忆起自己第一次见到杜月笙的场景时，其与外界形容的青面獠牙的形象截然不同，带来的反差感让他晚年仍然记忆犹新：“见了杜月笙，我才知道，原来是一位言谈举止十分斯文的瘦削老人。”
作为上海滩旧社会的黑老大，杜月笙直接或间接犯下过不少命案，甚至在当年蒋介石背叛革命时还发挥了至关重要的作用。但不可否认的是，有很多污点的杜月笙为抗日也作出了很多贡献。
1934年，杜月笙担任“中国红十字会”副会长。这一时期，他为前线部队送去了物重要物资，并帮助建立了抵抗部队。
抗日战争全面爆发后，杜月笙又组织成立了上海救护委员会，帮忙救助了数万名抗日受伤的军民。
1937年8月13日，日军进攻上海，上海市救护委员会立即展开大规模救治行动，据统计，共有超过4.4万军民被送往收容所、医院接受治疗。此后，杜月笙又在昆山、无锡、杭州、南京等地设立了医院，这些医院的存在使得受伤的军民得到了救治。
医院建立后所需的医护用品、车辆等大多是在杜月笙的领导和号召下成立的。当然，他这样做的原因不排除是“毁家纾难”。但不可否认，在上海军民全力抵抗日本侵略军的过程中，杜月笙是发挥了重要作用的，对前方的抗战提供了有力支援。
为了呼吁市民“毁家纾难”，杜月笙多次发表讲话：
“从九一八到现在，匆匆地已经七年了，这七年中间，备受了敌人的压迫，我们常常卧薪尝胆地刻苦自励，同时还期待着世界的公论。然而侵略者的野心，并没有为了世界公论而削弱，只有变本加厉地格外侵略得厉害……我们绝不能存着依赖心来希望人家帮忙，救国完全要靠我们自己的力量。”
1937年10月，杜月笙还向八路军提供了1000套防毒面具，支持共产党的抗日行动。
考虑到杜月笙在上海有着广泛的影响力，日本方面多次向杜月笙表达合作意向。对此，杜月笙断然拒绝。
上海沦陷后，全国战局急转直下，为了组织日本海军进入长江，蒋介石提出了封锁长江的计划。为了支持这一计划，杜月笙命人将自己轮船公司中的几艘轮船开支江面凿烂沉底。受此影响，其他轮船公司纷纷响应。长江航道被堵塞，成功阻滞了日军进攻的速度。
离开前，为了鼓舞国人坚决抗日的决心，杜月笙先后购买大量中共出版的《西行漫记》《鲁迅全集》等进步书籍，并将其无偿捐赠给租界内的各大图书馆。
11月26日晚，杜月笙秘密离开上海前往香港，在香港，他继续为抗日战争做着努力。
可以看出，中华民族在处于生死存亡的关键时刻，杜月笙挺身而出，作出了重要贡献，毫无疑问，这是有功劳的。但这并不能磨灭他跟蒋介石集团、日伪、帮派之间的特殊往来。
1949年初，中国共产党解放全中国已经成为大势所趋，民心所向。这时的杜月笙正在考虑着自己的去处。
由于沉重的历史包袱，杜月笙最终没有留在上海。与此同时，他也拒绝了蒋介石要他去台湾的要求。这一年5月，杜月笙离开上海来到了香港定居。
1951年8月7日，临终前，杜月笙向家人仔细交代了后事。他将多年来积攒的欠条全部烧毁，并要求后人决不能追讨。同时将十万现金分配给家人。
交代完后事，杜月笙已经十分虚弱了，他最后留下的一句话是：
“我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。”
1951年8月16日，杜月笙在香港病逝，终年63岁。1952年10月25日，杜月笙的四房太太将他的灵柩运至台湾，被安厝在台北县大尖山麓。他的墓地正对着上海的方向，其落叶归根的想法不言而喻。
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