公元208年，六十七岁的刘表因病卧床不起。刘表曾是何进下面的一个文官，也有着不小的名气，但是却没有一点文官的样子，凭借自身的谋略和胆识，借着荆州这一富庶之地，成为了群雄割据的一方霸主。刘表有着独特的治理方法，更是一个敢打敢拼的主，在那个战乱频起的年代，硬生生地把荆州打造成了天下人躲避战乱的最佳之地，人才的不断，政治经济更是不落后，在刘表的管理下，荆州各个产业都在蓬勃发展。

从另一个方面说，刘表几乎没有什么大的战例，这点与曹操比相差甚远，在荆州的几十年岁月中，刘表几乎是过着清平盛世享福的日子。这对于别人来说，是个绝对的幸福，但是对于刘表本身说又是一个弊端。曹操趁着统一北方的余威，势要拿下荆州，率着大军人马杀向刘表而来。

刘表也坦然，舒服的日子过多了，都不知道该怎么打仗了，士兵们的斗志从何而来？荆州的军队应该也有数十万之多，所具有的优势也仅仅是水军，但刘表心里也跟明镜似的，这是一支久疏战阵的军队，如何是曹操的对手?刘表越想心里越堵，后来直接病死了，所以有人说他是被曹操吓死的。刘表死于一种叫背疽的病，心情不好、压力大的确是这种病的主要诱因。

刘表死时，长子刘琦不在跟前，他在夏口，刘表妻子蔡氏以及荆州主要将领蔡瑁、张允等人共同扶持刘表的次子刘琮继位。史书上记载的另一种说法是，刘表在死前立好了遗嘱，直接指定刘备为荆州的接班人。据说，刘表曾向汉献帝奏请，让刘备接替自己做荆州之主。刘表把刘备叫到病床前，对他说：“我的儿子们都不是大才、而手下将领们也没有特别突出的，我死之后，你来统领荆州。”对刘备来说，这已经是第二次有人“以国相托”了，上一次是徐州的陶谦，这一次是荆州的刘表，看来刘备不仅很有个人魅力，就连一向孤傲的陶谦和叱咤风云的刘表都十分认可他。不过，跟初听到陶谦让徐州时一样，刘备也是拒绝的。他对刘表说：“将军您的儿子们都很贤能，您不必为此烦心。”刘表大概让刘备不要急于表态，而是回去想一想再回话。有人建议备接受，而刘备却说：“刘表待我不薄，如果趁此机会接替此位置，薄情寡义的事我不忍心这样做呀!”

上面这件事至少有两部史书同时有记载，分别是《汉末英雄记》和《魏书》，这个记载看起来有些突兀，所以遭到后世很多史学家的否定。但是，仔细分析一下刘表当时的处境和心理，如果他在病重期间真的见到过刘备，这种可能性是完全存在的，不仅因为刘表和刘备都姓刘，而且因为刘表心中的苦衷除了刘备恐怕已无人能理解。刘表知道荆州的覆亡难以避免，他最不愿意看到的是死后刘琦和刘琮兄弟相争，袁绍死后儿子们斗得你死我活，刘表都看在眼里，还写长信给他们进行调解，这是刘表所忧虑的。思来想去，刘表觉得只有把荆州托付给外人，才能避免儿子相争情况的出现，和陶谦临终前的想法一样，刘表心中最合适的“外人”非刘备莫属。

但是，面对如此诱惑刘备也只能拒绝，不是他清高，更不是刘备有多讲义气，而是他对荆州的政治时局以及战况局势了解得相当透彻，作为当初还在四处瓢泼的刘备，荆州他做梦都想要得到，但是荆州绝对不是自己所能掌控的。虽然刘表的话发自肺腑的真切，在刘备看来却只能是表面文章，因为刘表虽是荆州之主，但荆州的实权此时已经不在刘备的控制范围之内了，刘表平时就对蔡瑁、张允等相当信任，现在刘表病重，大权更是被那些人掌握，病床上的刘表其实已徒有虚名。当初陶谦让徐州，刘备最后敢接，是因为经过一番推让后，刘备确认徐州的地方实力派们大多拥护他，现在他不敢接荆州，理由刚好相反。如果刘备言听计从地接了刘表的位置，那荆州之内的派系斗争将不是刘备能控制的，以刘备目前有限的实力，是无法收拾这种局面的，反而会陷自己于更大的风险中，没有一点儿把握的事刘备不敢做。