孔子晚年带着一班弟子周游列国，一行那么多人，吃、穿、用，处处需要钱，孔子一个教书匠，肯定没那么多钱，那么这些钱从哪来的？据说就是他的弟子子贡赞助的。

子贡非常善于经商，积累了大量的财富，以致于司马迁在《史记》中都得为他记上一笔。《史记·货殖列传》记载的第一位富豪是范蠡，帮助越王勾践打败吴王夫差，后来功成身退，走了经商之路，富可敌国，史称“陶朱公”。《史记·货殖列传》中也记载了子贡，说：“七十子之徒，赐最饶益。”当今流行一个词，“儒商”，如果真有儒商的话，那子贡绝对算是会儒商的祖师爷了。

就连孔子也说：“回也其庶乎，屡空，赐不受命而货殖焉，亿则屡中。”意思是颜回这个人道德品质没得说，但就是一直处在贫穷中。而子贡没有受命公家，而以其私财经商，他做起买卖来，对商场行情把握很准，一猜一个准，所以挣了很多钱。看来子贡确实很有经商的天赋。所以孔子在讨论有关富贵的事情，就会对子贡谈。

一次子贡问老师：“贫穷而不谄媚，富贵而不骄横，这样的人怎么样？”孔子回答道：“做到这样也可以了。但如果更进一步，做到贫穷而开心，富贵而好礼就更好了。子贡马上就说：“《诗经》里面说砥砺德行，就像工匠加工玉石那样精益求精（如切如磋，如琢如麿），说的就是这个意思吧。”孔子很高兴，认为可以和子贡谈论《诗经》了，因为他能够举一反三了。

子贡不但善于经商，而且很聪明，能说会道，在言语科里名列前茅，还有从政的才能。孔子对他的评价很高，说子贡通情达理，善与人交往，非常有才能。

子贡也很想知道老师对自己的评价，所以有时也会主动问老师自己的表现如何。孔子给出的答案说子贡是“瑚琏”，就是一种很贵重的食器。孔子也曾说过“君子不器”，认为君子要以道德为最高追求，没不以技能为目标，虽然子贡才能很高，但还是没能达到孔子所要求的标准。

一次，子贡对孔子谈自己的想法说：“我不欲人之加诸我也，吾亦欲无加诸人。”我不去强加于人，但也不喜欢别人强加于我，这就是孔子所讲的“恕”道，即“己所不欲，勿施于人”，可是孔子说：“子贡啊，你还达不到这样的境界啊。”可见做到这样的要求是很不容易的，也可见孔子对弟子的要求是很高的。

子贡对孔子也有自己的见解，和其他弟子一样，他也发自内心的崇拜孔子，认为老师无论是学问还是为人都是一流的。

孔子死后，一个叫叔孙武叔的人总是诋毁孔子，子贡听到后马不乐意了，对叔孙武叔就是一顿反驳：“你怎么能诋毁孔子呢，你知道孔子是什么人吗？其他人贤良，就像小土堆一样高，别人是可以超过他的。孔子的仁德就像太阳和月这一样，永远超不过的！你想诋毁我的老师，真是不自量力。（子贡曰：“无以为也。仲尼，不可毁也。他人之贤者，丘陵也，犹可逾也。仲尼，日月也，无得而逾焉。人虽欲自绝，其何伤于日月乎？多见其不知量也。”）

这个叔孙武叔，一肚子坏心眼，不但诋毁孔子，还在朝臣中散布流言，说孔子的学生子贡，比他老师贤名多了。明摆着是挑拨孔子师徒关系。有人就把这个事告诉了子贡。子贡马上就为老师辩解，并用了段非常富有想像力的语言来说明自己与老师的差别。

他说，就拿房屋的院墙来打比方吧，我的院墙，不过是和肩膀一样高，别人一抬头就能看到院子里有什么东西。而我老师的院墙有几丈之高，如果找不到大门走进去，就看不到院里面的宗庙之雄伟，房舍的多种多样，能够找得着大门的人或许不多罢。你叔孙武伯能了解孔子吗？你连门都进不去，有什么资格评价我的老师啊。（子贡曰：“譬之宫墙，赐之墙也及肩，窥见室家之好。夫子之墙数仞，不得其门而入，不见宗庙之美，百官之富。得其门者或寡矣。夫子之云，不亦宜乎？”）

子贡在孔子死后，是坚决捍卫老师的尊严的。孔子在子贡心里就是“温、良、恭、俭、让”的长者形象。

孔子晚年，失去了颜回、子路两个心腹弟子，心情十分悲痛，最终导致病重，子贡赶紧从外面回到鲁国看老师，孔子见到子贡说：“赐啊，你怎么那么晚才来啊！” 可见孔子自知寿命不久，最想见到的人终于来了，他怕自己见不到子贡了。

孔子死后，众弟子为老师守墓三年，只有子贡又多守了三年，一共六年。这已经远远超出了师徒之间的感情，就算父亲去世，也只是守孝三年而已。子贡对孔子的情感也就可想而知了。

现在山东曲阜的孔林之中，后人为纪念他,便在孔子墓西侧的子贡守墓处建了三间西屋,立碑题“子贡庐墓处”。