胜棋楼坐落于南京莫愁湖畔，建于明朝洪武年间。相传，明太祖朱元璋与开国元勋徐达在此奔棋，因此得名。如今，胜棋楼中还有徐达的肖像。

徐达是明太祖的同乡，两人都是凤阳人。徐达英勇善战，协助朱元璋打下了天下，成为明朝开国功臣，被封为魏国公。朱元璋与徐达二人都喜欢下棋，朱元璋棋艺较差，但却经常找徐达下棋。徐达为人谨慎，他知道朱元璋是皇帝，喜欢被人追捧。所以，每次徐达与朱元璋下棋时都故意输几个子，以便让皇上高兴。

一年春天，朱元璋兴致来了，便召徐达到外花园下棋。他对徐达说：“今天我们下棋要不分君臣上下，露出你的真本领！”徐达口中虽连连说是，但是心里却十分纠结，这盘棋要是赢了，恐怕会惹怒皇上，故意输了又会违逆圣意。思来想去最后想到了主意，便于朱元璋认真下起棋来。两人摆下围棋桌坐下。徐达拿过黑子，表示自己棋艺不高，要先落子。开始后，两人布阵，走子，用心盘算。一盘棋愣是从早上下到了下午。徐达不像过去那样处处让着朱元璋，而是与他每子必争，双方厮杀得难分难解。

最后，朱元璋发现了徐达的漏洞，便抢先吃掉了两个子，认为自己肯定能赢，脸上显露得意之情。此时，徐达却不露声色，眼睛一直盯着棋盘，过了好一会儿，朱元璋见徐达盯着棋盘发呆，便问道：“这局朕赢了，徐公服吗？”徐达忙起身叩拜道：“看来这局，臣要输了！”朱元璋听后说：“这不行，输棋也要说出个道理来！”徐达立即行礼说：“皇上聪睿过人，胜负在情理之中，臣虽输棋，但是发现棋盘有可看之处，请皇上移驾！”朱元璋起身走到徐达身边，细看了一下对方的阵势，发现了一个奇妙的布局，顿时大吃一惊。原来棋子竟然被摆成了“万岁”两字。