张飞许褚作为三国中的两员猛将，在二十四名将歌中分列第六位和第八位，从名次上来看，二人相差不多，武力值应该是很接近的。从实战中的表现来看，原著中共记载了张许二人的三次碰面。第一次是在新野之战中，诸葛亮刚出山为刘备定下火烧新野的策略，结果曹军大败。就在许褚带领着败兵撤退时遇到了张飞，许褚见张飞纵马而来，二话没说直接扭头就走，二人的第一次的碰面其实没有发生交锋。
第二次碰面发生在曹操兵败赤壁的逃走途中，张飞奉军师将令追击曹操。在这次交锋中，许褚徐晃张辽三人夹攻张飞，但由于曹军新败急于逃走并不恋战，所以仅交手了几个回合三人便退走。第三次碰面是在汉中之战中，曹操撤退时派许褚督运粮草，结果途中正好碰到张飞来截粮。但由于此时的许褚处于醉酒状态，结果被张飞一矛刺中肩膀倒地，许褚被众人救起后急忙退走。纵观张许二人的三次碰面，其实都没有在满状态的情况下进行交锋，所以难以界定二人的武力值谁更胜一筹。
下面就引入第三人来比较一下，第一个参考对象就是战力天花板吕布。张飞曾在虎牢关前和徐州之战时两次与吕布交战，第一次大战了五十回合，第二次大战了百余回合都未分胜负。而许褚在濮阳之战时与吕布碰面，在二人战至二十回合时，曹操见许褚略显败势，就立即派夏侯渊夏侯惇等六人一起围攻吕布。这里看出曹操担心许褚再战下去会受伤就派援兵支援，由此可以推出许褚如果再和吕布单挑下去，不出五十回合必然会失败。
第二个参考对象就是马超，虽然许褚和张飞都是和马超大战了三百回合未分胜负，但是张飞是不论白天和夜战都和马超打了个平手，反观许褚马超一开始也是你来我往，但随着时间的进行许褚略显疲态，只好脱去战甲以减少负重和马超继续战斗。从而我们可以得出结论，许褚是战不过张飞的，张飞的武力值应该高于许褚。
