1935年1月21日，方志敏的红10军团主力，在玉琊山、八亩等地，受到敌人优势兵力的攻击，经惨烈战斗，在怀玉山受伤被俘。

2月2日，方志敏被押至南昌，囚禁于驻赣绥靖公署军法处看守所。先后被关押在陇首、玉山、上饶、南昌等地。

3月中下旬，他从看守处得知暂不会被杀的消息，遂改变斗争策略，不再针锋相对，接受敌人的狱中“优待室” ，制定越狱计划。按照方志敏的设想，他的越狱计划成功希望很大。

然而，最终方志敏越狱计划并没有实现，留下遗憾:

一、靠自己的努力，很难走出牢房

首先是没有行动自由。而且像方志敏是重要囚犯，监管相对严格。

从身体条件上看，负过伤，而且还有高过普通囚犯，一副十斤重的铁镣。

其次是他自己尝试过越狱‌。

他第一次尝试是，争取到监外就医，借此寻找机会脱身。

但是军法处认为方志敏的病情不严重，不同意他保外就医，第一次尝试就这样不了了之。

他的第二次尝试，据说是用钱收买看守和看守处所长，打开方志敏的脚镣，等晚上的天黑时候趁着夜色悄悄地溜出去。只是，方志敏刚刚接近大门，就被站岗哨兵发现了。不过这种可能性看来不大。因为方志敏被捕时，兜比脸还干净，把两个国民党兵气够呛，抓着这么大的官，竟没有油水。进了监狱，哪来的银元用做收买。

看守处发现方志敏越狱的企图后，加强了周围的戒备，增加了看守。

中共中央也曾通过苏联驻华大使等向蒋介石提出交涉，看在苏联政府曾经帮助过国民党的面上，希望他能放了方志敏。但蒋介石知道方志敏是个英才，号召力极强，只有归顺国府，才有活路。

蒋介石也算给苏联政府面子，亲自到监狱，劝说方志敏迷途知返，改弦更张。方志敏不为所动，初心不改。之前国府曾列出一系列规劝名单，蒋介石思忖，既然不能为我所用，我也不能留下这心腹大患。

二、看守和看守所长等人在方志敏感召下，愿意帮助方志敏。

这也是他觉得越狱能够成功的希望。

‌方志敏自己做了如下准备工作:

首先是联系狱友‌，‌方志敏通过年轻看守高家骏送信刘畴西、曹仰山、王如痴等狱中红军将领，“要越狱一起出去，生死存亡在一起”。不仅自己决心越狱，还积极发动在押的狱友们一起行动，得到大家积极响应。

其‌次是争取同情与帮助‌，‌其中最成功的就是争取到凌凤梧和胡逸民。

凌凤梧是负责看押方志敏的代理监狱长。凌凤梧很敬佩方志敏。尤其是知道方志敏，为了让天下穷人过上幸福的日子，散尽家财，投身革命，佩服得是五体投地。

凌凤梧悄悄地为方志敏换上较轻脚上镣铐。还从监狱外带进纸、笔、墨水，供方志敏写作用。

胡逸民，袒共嫌疑犯，被撤职关押的原国民党南京中央监狱长。

本来胡逸民身为蒋介石说客，来狱中劝说方志敏“改过自新，将功赎罪”。

但是他佩服方志敏，被方志敏的人格所折服。两人竟然越谈越投机。还通过他的姨太太向影心帮助方志敏传送信件和文稿。

‌方志敏曾在狱中争取了包括高家骏等多个看守。他们都愿意帮助方志敏。

三、方志敏把越狱计划转交给上海地下党，但是缺乏外援。

方志敏深知成功越狱的关键在于外援，因此他千方百计地与地下党取得联系。他感觉到万事俱备，只欠东风，而这个东风就是外援。

1935年6月，他终于托人将《给党中央的信》辗转交给了上海的地下党，汇报了自己的越狱计划和狱中情形。

方志敏越狱计划分为三步。

第一步，找一个可靠的人帮他与上海的中央特科取得联系。他认为只有中央特科具备外援的实力。

第二步，由地下党组织派遣伪装军车或小汽车，在约定好的时间同时行动，少数便衣随汽车到看守所后门。

第三步，由方志敏指挥，让看守打开牢门，刘畴西、曹仰山、王如痴走后门。高家骏还为实施越狱计划找到了凌凤梧。

在信中，方志敏说，我们认为越狱是有极大可能，若得外援，可望成功。

然而，方志敏不知道的是，由于顾顺章叛变，上海临时中央陆续迁往苏区，中央特科已于1935年6月解散。如果特科还在，施以援手，越狱计划自然里应外合，水到渠成。

更不幸的是，由于当时第五次反“围剿”失败，中央红军正准备开始长征，自顾不暇，无法为南昌狱中的同志提供援助。

方志敏在狱中7个月，一直都没有找到应有的外部援助，无法与党组织取得联系。不能不说是一大遗憾。

‌尽管越狱计划失败，方志敏革命意志并未消沉，以笔代枪，在狱中写下了大量文章，包括《可爱的中国》、《清贫》等，这些文章后来成为激励后人的宝贵财富。

1935年8月初，国民党当局认定方志敏信仰不可动摇，决定提前行刑。8月6日晨，中共闽浙赣省委书记、红十军团军政委员会主席方志敏，在南昌市下沙窝就义，时年36岁。