1928年6月4日，民国陆海军大元帅、北洋军政权最后一位统治者、奉系军阀张作霖，在兵败后乘火车从北京出发，驶向奉天，但在京奉铁路上遭到暗杀后不治身亡。张作霖的长子张学良秘密赶回奉天后在奉系元老张作相等人拥戴下担任东三省保安总司令一职，成为继张作霖之后的东北三省以及热河省实际统治者。
半年后，1929年元旦，在排除多方阻挠后，张学良在奉天宣布东北四省易帜归顺南京国民政府，至此中国完成了形式上的统一。
1930年爆发中原大战，以蒋介石为首的南京中央政府与阎锡山、李宗仁、冯玉祥等地方实力派爆发了一场血腥的内战，当时拥有30万东北军的张学良变成为了各方争相拉拢的对象，在经过权衡利弊后，张学良最终选择支持蒋介石的南京国民政府。1930年9月18日，张学良一纸和平“巧电”发出，宣布反对中国内战，希望各方立刻停战，中国历史上规模最大的军阀混战也随之结束。张学良也因此被蒋介石任命为民国陆海空军副总司令，成为仅次于总司令蒋介石的全国第二号人物。
“九一八事变”后，1936年12月12日，一心想要抗日的张学良，闹出绑架军事委员会委员长蒋介石的“西安事变”，震惊中外。25日，张学良释放了蒋介石，并亲自送蒋介石由西安回到南京。30日，国民政府军事委员会高等军事法庭开庭审判张学良，以“首谋伙党，对于上官为暴行胁迫罪”判刑十年、褫夺公民权五年。虽然五日后即被国民政府特赦，但之后一直遭到蒋介石长年软禁。
张学良在大陆的幽禁之地曾五次变更，分别是：南京、浙江奉化溪口、湖南郴州苏仙岭、湘西沅陵凤凰山、贵州修文县阳明洞。1946年11月2日，张学良、赵一荻在不知情的情况下，被秘密转移到台湾。
遭软禁后的张学良，表面上看似过着与世无争的日子，其实其内心是十分恐惧、谨慎，深怕一个不小心，就会惹祸上身。
1937年9月中秋节，张学良到妙高台过节，晚上写信给蒋，请求抗战。蒋只答复四个字“好好读书”。
在台湾井上温泉，张学良穿着自制布衣，种菜种花、读书看报、写日记、研究明史。因山中无电灯照明，他的视力严重受损，头顶也渐渐变秃。大山深处无可消遣，听收音机暂时使张学良忘却了自己身在何处，但却时常遭到警告。而富家出身的赵一荻则学会了养鸡、缝纫。此外，张学良能见到的人就是那些甩都甩不掉的“跟班”。他与赵一荻在井上温泉的“自由”仅限在院内，走出院外需要请示报告，外出拍照也需宪兵跟随。张学良写下当时的心境：“山居幽处境，旧雨引心寒。辗转眠不得，枕上泪难干。”
1957年初，张学良奉蒋介石之命开始撰写回忆录，取名《杂忆随感漫录》。稿件上交时，张学良称对稿件并不满意，请蒋介石帮助修改指教。蒋介石高度评价这本回忆录，并亲自对稿件做了修改，要张亲笔再抄一份。张学良收到退回的修改稿件，按蒋介石的要求开始抄写，稿件改名为《西安事变反省录》。
1959年7月25日，张学良曾与宋美龄长谈，宋美龄称：“你的问题，时间还要久啦。须要有忍耐。我人一切都是上帝的安排，愿多作祷告。”自此，张对自由不再抱幻想，也不再撰写回忆录。
1964年7月1日，台北有杂志刊登了署名张学良的《西安事变忏悔录摘要》。张学良知道后立即给蒋介石写信，声明“这东西不是我发表的”，“谁发表谁的责任”。蒋介石为此非常生气，结果这家杂志被查禁。
张晚年表示，蒋原本是要枪毙他的，是宋美龄求情，勉强留住他的命。他不明白蒋介石为何把杨虎城灭门，他曾劝杨虎城在西安事变后出国，回国没有好处。1949年1月，蒋在南京宣布下野，当时于右任建议他放了张与杨虎城，蒋不耐烦的说，去找李宗仁，但李宗仁不知道两人关在哪里。之后蒋就下令杀掉杨虎城一家。蒋原本也想杀了张学良，而是宋美龄对蒋表示，“若你对张学良不利，我立刻离开台湾、公布这些事情。”
在幽禁初期，张学良的原配夫人于凤至一直陪伴其左右。1940年于凤至患乳腺癌，医院告知国内无法医治，经张学良劝导、蒋介石同意，赴美治疗。随后张学良向戴笠提出，由赵四小姐（赵一荻）来照料自己的生活。蒋介石批准了张学良的要求。
张学良对宗教发生兴趣，起初是笃信佛教，且颇有心得。后来宋美龄发现他笃信佛法，就引导张学良皈依了基督教。1964年为断绝张学良想远走美国这一退路，蒋介石借张学良入了基督教，按教义一名男子不能同时与两名女子保持夫妻关系，逼迫与于凤至离婚。赵一荻借机亦撕毁不要名分的誓言，遣人游说于凤至，撒谎称张学良主动要求与于凤至离婚并和自己结婚。于凤至原本与宋家兄妹是至交，两家交情好，早期宋美龄也因于凤至的关系，不太喜欢赵一荻，但到台湾后也逐渐接受了这个事实，帮着张学良劝说于凤至离婚，认为这样对两边都好。于凤至为张学良安全考虑，同意在形式上和张离婚，但坚持“离婚”是被逼无奈，并非夫妻情断。1964年5月两人正式结束婚姻关系。
1964年7月张学良与赵一荻正式结婚。张学良决定与赵一荻结婚，但不想让外界知道，没想到报社记者仍然得知张学良结婚的消息，并刊登了出来，这可吓坏了张学良，赶忙写信给宋美龄解释原由。张学良在信中用“惊愕”二字形容他的心情，大概是担心新闻报道让当局误会他太张扬。当天张学良剪下报纸，急着向宋美龄说明，可见张学良虽然行动较自由，但仍十分谨慎，以求万全。张学良向宋美龄说明结婚新闻过程后，写下“临书不胜惶悚之至”等几个字，显示出张学良的谦恭姿态，与过往东北的少帅形象，真是天壤之别。
张学良的大女儿张闾瑛与女婿陶鹏飞侨居美国，在台北见到张学良时，张学良只是闲话家常，与政治有关的敏感话题一概不提，因为有安全人员在旁。张学良趁安全人员不注意时将一封信交给陶鹏飞，内容是劝陶不要再来台湾，留在美国专心做学问。此后陶张夫妇也就真的再与没有返台工作。
张学良与小儿子张闾琳分离多年后相见，张学良用一张教会便笺写下对宋美龄的感谢，内文提到“夫人钧鉴，小儿闾琳以及媳妇孙子等，于昨日安抵家中，余等骨肉欢聚，深深感激钧座之恩德，更亲体会到主的爱，在您们的心里，这个荣耀归给主，成就主，愿上帝赐福于钧座二位以及阖府。”落款为“张学良率一荻，闾琳，素贞（媳），居信（孙）仝叩谢。”
儿女远渡重洋来相会，张学良都要保持戒慎恐惧的态度，这或许也是张学良身处乱世的明哲保身处事之道。
张学良在重获自由后，还曾经多次发表言论批评蒋，其言论与幽禁时期大相径庭。对于其四十八年的幽禁生涯，近代史历史学家杨天石认为：张学良幽禁时期的所谓“忏悔”，只是在特殊压力下的一种自我保护，通过“改头换面”，借以“死里求生”。
