唐伯虎较之江南四大才子的其他三位，在大众中的知名程度要更高。其他三位仅在书画圈子里比较有名，然而唐伯虎有所不同，他是在书画圈之外的群体中也比较有名，因为影视小说对其形象的各种包装和塑造，让大众对其有了更深刻的印象。

唐伯虎在四大才子中排名第一，只因为其才华横溢，尤其是在画坛有更大的影响力。其风流倜傥的形象和诗书画俱佳的综合造诣已经被大众所熟知，以至于大家似乎只记得唐伯虎，而忘却了江南四才子还有其他三位呢。

唐伯虎的画虽然是一流的，但是其书法在后世评价中存在争议。有人认可其书法中规中矩，书艺不俗；但是也有人认为其书法学习赵孟頫，但是相比较赵孟頫的书法来说，还有很大的差距，境界还不如四大才子中的文征明。文征明的书法虽出道较晚，大器晚成，但是终归自成一家，并且在小楷领域开创了前所未有的高度，这方面唐伯虎肯定是不如文征明的。

但是历史的筛选和评价也是公平的，事实上唐伯虎在书坛的实力和地位并没有达到其在画坛的那种高度，其书法自然也没有得到后世太多的推崇。