众所周知，蒋介石与宋子文是郎舅之亲。
1949年蒋介石败退台湾之时，宋子文却表示宁肯客死异国他乡也坚决不去台湾。一对郎舅冤家，彼此的积怨因何如此之深？
宋子文1915年秋季毕业于美国哈佛大学，1917年回国后在汉冶萍公司任秘书，1923年10月南下广州，经二姐宋庆龄推荐给孙中山，任大元帅大本营英文秘书。半年后被孙中山推荐去任两广盐务稽核所经理，成效显著，表现出他在金融管理上的出色才干。1924年8月，民国中央银行成立，宋子文被任命为银行行长。广州商团事变时，他将银行的全部资金转移到苏联“沃罗夫斯基”号轮船上，安全脱险。同年年底，孙中山北上病重。1925年1月29日，宋子文应北京急电到京时，孙中山已进入病危之际。在孙、宋相处的过程中，孙中山对宋子文的业务才干十分赞赏，对他的到来很兴奋，并与他就中国政治、军事和经济等方面进行长谈。不久，孙中山逝世，宋子文是孙中山遗嘱的见证人之一，并在遗嘱上签字。
出任广州国民政府财政部长之后，宋子文采取了强有力的措施，加强税收征管工作，使广州国民政府财政收入从1925年的2518.2万元，猛增至1926年10013.6万余元，使当时财政人不敷出的局面很快得到扭转，为北伐的顺利进行提供了有力的财政支持，宋子文也因此成为国民党中公认的当时除廖仲恺外的另一位理财能手。
当年北伐攻克武汉，蒋介石要求国民政府和中央党部都留在南昌，同蒋介石的总司令部设在一起，不得迁往武汉。蒋介石的目的很明显，要把中央政府置于他的军事管理范围内，挟天子以令诸侯。宋庆龄等人坚决反对，并在武汉成立了中央委员会和国民政府委员临时会议。双方剑拔弩张，互不让步，在这紧张的时刻，宋子文提出如果国民政府不搬汉口，就不再给钱。此招果然十分灵，蒋介石只好同意国民政府迁往武汉。蒋介石与宋子文之间的矛盾突显。
1924年蒋介石开始疯狂追求宋美龄。在与蒋介石的几次接触中，宋子文曾经说过：“我不支持蒋介石，甚至有点反感他。”宋子文认为蒋的身上有几个缺点难以接受：
一是蒋读书太少，又没有留过洋，与才貌双全的妹妹宋美龄不相配；
二是蒋身上有很浓的草头王加军阀的霸气，与宋家人的文雅与商业世家背景不相称；
三是蒋的联姻会引起整个宋氏家族的裂变。
作为宋家男儿中的长子，他曾多次就此事与母亲倪桂珍长谈。母亲一方面表示认同宋子文的看法，一方面吐露真实的想法，宋家的地位和财产需要一个像蒋介石这样的男人来维护。尽管宋家除了宋美龄都对蒋介石没有好感，但宋美龄的决心很大，一定要嫁给蒋介石。
宋子文继续强烈反对，但他每次回家，母亲倪桂珍、大姐宋霭龄和姐夫孔祥熙都给他“洗脑”，苦口婆心地教育他，在中国宋氏家族离不开蒋介石，也只有与蒋合作，宋家的地位、财产才有保障，宋家的子孙才有前途。
当宋子文开始接受蒋介石时，宋美龄亲自出面宴请宋子文，并第一次在家庭舞会上请他跳了一曲“探戈”。舞间，宋美龄对宋子文说了一句意味深长的话：“哥哥，我敢断言，你与他（蒋介石）要么是天下合作最好的兄弟，要么是天下合作最差的兄弟。”
宋美龄的一句话最终成了箴言。
1927年10月中旬，在宋子文的陪同下，蒋介石来到宋母倪桂珍的住宅，正式向宋美龄求婚。12月1日，蒋介石与宋美龄的婚礼在上海举行。男方主持人是蒋介石的阿哥蒋介卿，女方主持人是宋子文。宋子文由此而成为“当朝国舅”。
武汉政府成立后，蒋介石要求宋子文积极筹措军费，并以总司令的名义发出布告，支持宋子文对江浙财政进行接收处理。蒋介石要求上海金融界给予“贷款”,而这些人希望拿到一张由财政部长宋子文签名的偿还“贷款”的书面保证。但此要求遭到宋子文的拒绝。为此蒋介石非常生气，将宋子文设在上海的办事处查封，搞得宋子文躲在租界里，整日提心吊胆，产生了巨大的恐惧和苦闷。宋子文甚至以“王先生”的化名请一个叫希恩的美国记者替他买好去武汉的轮船票，但当他知道武汉的大革命形势日渐高涨时，便吓得他连忙打消了这一念头。宋子文彻底从心理上服从了蒋介石。
此后，宋子文宋为蒋介石多方筹集经费，为改变财政入不敷出的局面，创立了行之有效的公债制度，仅1927年到1931年就发行公债达10.058亿元，以财政手段支持蒋在政治上的争斗。1931年，当形势于蒋不利时，宋与蒋一同辞职下野，并带走财政部主要档案，同时命令部内科长以上科员一律发薪三个月暂时离职，使此后的政府财政无法运转，仅维持了一个月就被迫对宋重新启用，并很快还政于蒋，使蒋的地位越加牢固。在外交方面宋子文为蒋介石打开了对美外交的大门，此后对美外交一直是国民政府对外交往中最重要的部分。
作为对宋子文的报答，蒋介石也给了他极大的权力，在任南京国民政府财政部长之后，又先后担任中央银行总裁、中国银行董事长、国民政府行政院副院长、代院长、国民党二至六届中央执委常委、全国经济委员会常委、四行联办主任等要职。此外，蒋还允许宋建立起归宋直接指挥的装备精良的税警团。即使宋1933年辞去财政部长等职之后，依旧被赋予重任，对经济工作有很大发言权。抗战后期，宋子文身兼行政院长、财政部长、外交部长三职，地位之显赫，在当时国民党中屈指可数。
平静的水面下是波涛汹涌，合作的背后是矛盾，且是不可调和的矛盾。
宋子文从内心是反对蒋介石的穷兵黩武和内战政策，多次提出削减军费开支和改变内战政策，这使蒋大为不满。尤其是在“九一八事变”后，蒋介石依旧坚持内战政策，军费增长更加迅速，而宋子文在公开场合公然与蒋介石对峙，对蒋的内战政策提出异议。宋子文宋认为增加军费，只有加重借款，而借款无异于是“自杀”，“存在着毁灭不稳定及最后的灾难”，因此多次拒绝，多次以辞职相要挟，宋子文甚至怒言：“我这个财政部长其实就是蒋某人的走狗，从现在起我要做人而不是做一条狗。”
自从宋子文1933年辞去财政部长之后，蒋与宋两人之间的裂缝曾长时间无法弥补。西安事变发生后，宋冒险奔赴西安谈判，为西安事变和平解决尽了努力。而蒋并没有因此启用他，并将宋与共产党和张杨达成的协议搁在一边。“七七事变”后，蒋还试图与日本达成妥协，宋则公开声明“即使沿海与黄河以北均告失守，中国政府亦不愿与日本休战”，并声称“如果面临日本侵略，中国宁可选择共产主义。”
在较长时期内，两人关系一直处在僵持之中，但矛盾的发展并没有使两人分道扬镳。宋即使离去财政部长一职后，他作为蒋的经济财政助手的角色并没有改变，对经济工作享有较大发言权。其间他主持策划币制改革，还发起成立建设银行公司进行工业建设。抗战爆发后，由于当时财政部长孔祥熙不在国内，宋即主持国内财政金融工作。其后又为蒋赴美求援，开始了做为职业外交官的生涯。
蒋介石若失去宋子文就等于失去一条臂膀，宋子文若离开蒋介石，其社会角色也难以再成立，其抱负和才能也就无处可以施展。这就可以解释两人关系尽管几度紧张但没有彻底破裂。 即从未踏进台湾一步。
1950年3月，难以婉拒蒋介石邀请的宋子文专程去了一趟台湾，然而仅仅数日就返回美国。宋子文曾当面向蒋介石表示已无意仕途， 坚决不再过问国民党政务，只想在美国安享晚年，含饴弄孙。
1952年10月，国民党以重新进行党员登记为机会，开除宋子文的党籍。
真正造成宋子文和蒋介石关系疏离的, 则是对吴国桢、孙立人等人的处理。吴国桢、孙立人都是宋子文十分倚重的干将，嫡系人马。两人先后中箭落马，是蒋经国借处理吴、孙，彻底斩断宋家族在台湾的根基，至此，宋子文彻底不愿与蒋介石往来，不再踏进台湾土地一步。
1956年10月中旬，宋美龄以替蒋介石暖寿 (70岁生日) 名义，邀请宋子文到台湾，结果宋子文未应邀到来。
1963年元宵节蒋宋孔三家时隔15年后再次聚会，也成了“最后的聚会”。
1971年4月25日，宋子文因食物不慎误入气管，窒息而逝。蒋介石送去一块匾额，上书“勋猷永念”四字，一对郎舅冤家从此永不能见。
