唐太宗攻高句丽之战是唐贞观十八年（644年）七月至次年九月，唐太宗李世民出兵辽东进攻高句丽的战争。 隋末唐初，高句丽在隋军撤退后，将隋军阵亡将士的尸骸堆积起来，构成一道毛骨悚然的“景观”，供其国人观赏。唐太宗知道后，派人去高句丽收葬了阵亡将士的骸骨，并予以祭奠。高句丽花费巨大人工物力，沿唐边境修筑了高丽长城，长达一千余里，十六年修成，“以资防御”。

唐贞观十六年（642年）十一月，高句丽大臣泉盖苏文杀其王高建武，立高建武侄高藏为王，自称莫离支，专制国政。是年，百济攻占新罗40余城，复与高句丽连兵，谋绝新罗入朝之路。

贞观十七年（643年）九月，新罗向唐求援，唐太宗于次年（644年）正月遣使至平壤劝盖苏文罢兵，遭拒绝。 贞观十九年二月至五月，唐军相继攻下盖牟城、沙卑城、辽东城、白岩城等高句丽西北边境上的军事重镇。

贞观十九年五月至九月，唐军在后来进攻安市城的战争中久攻不下，冬季来临，南来的唐军适应不了北方寒冷的气候，后勤补给也成为问题，唐太宗不得不于9月18日下令撤退。 高句丽不但不弱，而且相当强悍。

灭国时高句丽共有近七十万户，三百多万人口。 虽然唐军的战果也堪称丰硕，对高句丽的削弱也不可谓不明显，自己的损失也不算多大，但毕竟没能一战灭掉高句丽，这让李世民觉得很没面子，挫败感很强。

唐太宗感叹自己“困于蕞尔之夷”，是对自己的高标准严要求，因为他以往打仗都是一仗成功，一场战役下来往往可以灭掉一家割据势力，或者灭掉一个少民国家，但是征高句丽之战中，虽然唐军的战果也堪称丰硕，对高句丽的削弱也不可谓不明显，自己的损失也不算多大，但毕竟没能一战灭掉高句丽。 高句丽从南北朝和隋末乱局中接纳了很多汉人，又对靺鞨族进行有效的统治，所以巅峰时期出兵三十万没什么问题，这绝不是什么“蕞尔小夷”。