高怀德离家前往汴梁投靠赵匡胤之际，恰逢后周举办武科场选拔北伐兵马元帅。王彦章之子王天庆在武科场上连胜多场，自夸其父王彦章武艺超群，甚至声称杨衮、高行周等名将皆非其父对手，连高行周之父白马银枪将高思继也命丧其父铁枪之下。

闻此言论，高怀德愤而登台，仅十几个回合便将王天庆挑落马下，此乃其出道以来的高光时刻，但王天庆的山贼背景也暗示了此战并不能完全证明高怀德的顶级战将地位。

赵匡胤征讨河东时，高怀德在第二战中击败了花刀令公刘大奈，后者曾迫使后周皇帝柴荣退至白沙河。高怀德与刘大奈激战五六回合后，以枪加锏将其击退。随后，他又击败了金叉天王丁贵，此两场战斗均算是以逸待劳。

在汜水关，高怀德与北汉镇殿将军崔虎战成平手。而后，他又与亲弟高怀亮（当时以杨家老八郎杨继亮的身份出现）激战数日，同样未分胜负，最终被自己亲弟弟困于天汉山。

高怀德在天井关救驾时，与北汉大将石奎交战，因战马受惊而将石奎甩落平地。

在佘塘关，高怀德与老将佘表大战，被其走线鞭击中而吐血。他与弟弟夜探金龙阵时，兄弟二人均被擒获。

赵匡胤征讨南唐时，高怀德虽身为兵马大元帅，但亲自上阵的机会并不多。大宋君臣被困寿州时，南唐大将刁祖龙生擒史彦超和曹翰，击败曹彬，并与刁祖虎联手生擒呼延凤。关键时刻，高怀德出马，击败了刁家兄弟。

在与南唐元帅林文善的交战中，高怀德虽与其势均力敌，但因心焦气躁、急于救回被擒的宋将，中了林文善的败中取胜之计，被其一箭射落马下，最终被南唐生擒。

高怀德在南唐被囚禁数年，获救后已失去往日神采，昔日白马银枪将的风采不再。最终，在幽州城下，他壮烈牺牲。

总结而言，从大宋的开国皇帝赵匡胤到高怀德，在北宋初期并未涌现出真正的顶尖名将和统帅。高怀德在前线时，敌方将帅往往因他是高行周之子而对他抱有敬意。然而，他的许多胜利都得益于天时、地利与人和的综合因素。因此，当高怀德被任命为征讨南唐的兵马元帅，而作为晚辈的苗光义之子军师苗从善，根本无法改变大宋开国君臣的决策，由此赵匡胤却在寿州陷入困境时，这一结果也就在情理之中了。

内容根据评书《赵匡胤演义》

​