梁山众好汉上山各有各的苦衷，但既然到了梁山，总不能埋没兄弟们的一身本领，因此梁山越强盛，就越要确立一套行之有效管理制度，这样才能最大限度地方便兄弟们施展才华。

因此在宋江大刀阔斧地改革下，梁山马军、步军、水军以及情报等多个作战单位得以完备，其中以马军阵容作为豪华，五虎将个个都是梁山顶尖战斗力的代表。

宋江之所以搞出所谓的五虎将，原因也很简单，那就是为招安服务，毕竟五虎将中除了林冲之外，呼延灼、董平、秦明以及关胜都是坚定的招安派，宋江曾对他们明确表示过：你们放心上山，咱们梁山最终也是忠于朝廷的。

当然，宋江的招安政策成功了，但五虎将的最终结局却有所不同。

董平是最先战死的五虎将。当初，董平还是东平府的兵马都监，谁知梁山到东平府“劫粮”不成竟起兵强抢，董平作为东平府将领，多次击退梁山的进攻。

宋江十分欣赏董平，为将其收为麾下，设计将其引诱出城，用绊马索将其绊倒擒拿。宋江为了收买董平，不仅亲自为其松绑，还主动提出“让位”，董平被宋江几句话忽悠地找不到北，欣然投靠梁山。

之后，董平还带着梁山反攻东平府，带兵杀入城内就上演一出“杀父抢女”的闹剧，怪不得董平那么容易就归顺梁山，原来竟是为了得到上司的女儿。

到梁山征讨方腊时，董平跟随卢俊义攻打独松关，结果周通被杀、李忠重伤，董平被火炮打伤左臂，为了报仇，董平和张清偷偷摸摸前往独松关寻仇，不巧遇到厉天闰、张韬，董平不敌厉天闰被赶下关。

张清为帮董平被厉天闰一枪捅中腹部，董平赶去救助被张韬从背后砍中一刀，直接命丧当场。

其次战死的是秦明。秦明原是青州指挥司统制，在攻打清风山时，因性子急躁中宋江计谋，最终被生擒，秦明不肯投降，宋江便用毒计，让人假扮秦明到青州城外烧杀抢掠，结果惹怒青州知府，秦明一家老小被杀，秦明无家可归只能归顺。

后来在攻打青溪县时，秦明遇到了方腊的侄子方杰，两人大战三十回合不分胜负，结果方腊将领杜微见方杰不能取胜，竟从背后偷袭，放出飞刀暗器。

秦明为躲避非飞刀，不慎被方杰一戟刺死，秦明就这样倒在黎明前夕，实在令人感到惋惜。

林冲原本是朝廷八十万禁军教头，家中还有一位温柔贤惠的妻子，人生可谓十分圆满，只不过在遇到高衙内后，林冲的人生发生彻底改变。

高衙内三番五次骚扰林娘子，但林娘子誓死不从，再加上林冲的存在让他不能得手，高衙内相思林娘子之下竟然病倒了。高俅为了帮高衙内实现愿望，设计陷害林冲，于是林冲被刺配沧州。

即便如此，高俅仍旧没有放过林冲，而是收买董超、薛霸，让他们在途中杀死林冲，在野猪林时，林冲差点被两人所杀，幸得鲁智深相救，林冲才活下来。

林冲的性格特点就是逆来顺受，直到被逼得忍无可忍，杀了想要暗害自己的陆谦和富安后，林冲才雪夜上了梁山。林冲是唯一将命运与梁山绑在一起的好汉，得罪高俅，意味着被朝堂不容，火并王伦，注定被江湖遗弃，所以天下之大，林冲却只有梁山一个去处。

在征讨完方腊后，林冲风瘫在六和寺，宋江将断臂的武松留下照顾林冲，自己带着其他幸存的好汉到京城受赏去了，半年后，林冲病死，死时身旁只有武松相伴。

关胜原是蒲东巡检，在攻打梁山时领兵劫寨，不慎中了梁山的陷阱被活捉，被俘后，在宋江等人的劝说下加入梁山，在征讨方腊时，关胜幸运活了下来，因功封为武节将军，成为大名府的统兵总管。

关胜的死有些蹊跷，他在一日操练军马归家时，因酒醉落马得病，后来因病身亡。关胜在马背上战斗了一辈子，结果从马背上摔下来就得病死了，这死得着实有些草率。

很大可能，关胜的死因与宋江和卢俊义一样，是遭到朝廷的清算了。

说起来，关胜当初是被蔡京挖掘出来对付梁山的，结果在败了之后，听了宋江几句话就归顺投降了，立场转变之快令人不敢相信，连吴用都担心关胜是诈降，在关胜统兵下山时，派林冲和杨志在后面监督。

呼延灼原是汝宁郡都统制，在梁山攻打高唐州后，高俅向宋徽宗推荐了呼延灼，让他挂帅领兵征讨梁山。呼延灼号称“平局大师”，与多位好汉交手都是不分胜负，比如林冲、扈三娘以及孙立等。

在征讨梁山时，呼延灼不仅摆下“连环马”大胜宋江，还请来善用火炮的凌振助阵，这让梁山遭受巨大损失。后来梁山设计活捉凌振，又“邀请”徐宁破了连环马，呼延灼狼狈逃亡青州。

到青州后，慕容知府让呼延灼领兵剿灭二龙山、桃花山以及白虎山的匪寇，结果鲁智深、武松等好汉见击败不了呼延灼，便决定向梁山求援，宋江等人下山并帮助“三山”生擒了呼延灼。

呼延灼是五虎将中结局最为圆满的一位，在征讨方腊时活了下来，被朝廷封为御营兵马指挥使，成为皇帝的铁杆心腹，由于呼延灼太受宋徽宗看重，以至于不少读者猜测，呼延灼是朝廷安排在来梁山的卧底。

其实，说呼延灼是卧底也就太夸张了，毕竟呼延灼也为梁山立下不少功劳，再者，如果说结局好有错，那李俊带着童威、童猛兄弟去海外闯荡，最后还成了一国之主，那李俊岂不是开了挂。

待到金国大举入侵时，呼延灼还领兵抗金，曾一度大破金国四太子金兀术，其后，呼延灼又一路抗金，最终在淮西战场阵亡，相比于其他四人，呼延灼死得最晚也最有价值。