晁盖与宋江可以说有过命的交情，晁盖、吴用劫生辰纲事发时，是宋江通风报信救了他们，而宋江在浔阳楼题反诗要被斩首时，晁盖也率领梁山兄弟营救宋江，彼时，晁盖是真心希望宋江能上梁山与他一起打天下。
但真当宋江上梁山，晁盖却发现自己梁山话事人的地位受到了威胁。宋江阻拦晁盖带兵下山，而是由自己带兵出战收割战功和人心，长此以往，江湖上宋江的名号甚至超过了晁盖。
晁盖自知能力不如宋江，但他也不会任由宋江架空自己，而且与宋江对朝廷的暧昧态度不同，晁盖自始至终希望梁山成为纯粹的江湖势力，两者理念不同，注定两人在梁山只能存其一。
而金毛犬段景住的出现却激化了两人之间的矛盾，他让晁盖明白，如果再不采取措施，那么自己这个梁山老大将有名无实。
晁、宋喜怒并不相同那么段景住干了什么事情呢？其实段景住是个偷马贼，他本想偷了金国大王子的照夜玉狮子马献给宋江，以当做加入梁山的见面礼。
你说奇怪不奇怪，梁山老大是晁盖，结果段景住偷了马却想献给宋江，这说明什么？说明宋江的名声已经盖过晁盖。不过，段景住虽然成功将宝马偷到手，半道却被曾家五虎抢走了，所以宋江并没有得到宝马。
不过，宋江在得知这一事情后的反应却是“心中暗喜”，原文中说，宋江之所以暗喜是因为段景住相貌“一表非俗”，生得奇怪，但问题是，梁山上随便拉出一位好汉，恐怕都比段景住长得有个性，为何没见宋江宋江暗喜过。
所以宋江暗喜真正的理由并不是段景住这位好汉来投，而是段景住偷盗宝马之后，想要将其献给自己而不是梁山老大晁盖，这表明他宋江比晁盖更能代表梁山！
段景住被宋江带回梁山后，再次说起照夜玉狮子马的神异，宋江便派戴宗下山打探消息，结果戴宗带回来的消息竟是“扫荡梁山清水泊，剿除晁盖上东京。生擒及时雨，活捉智多星。”
晁盖听后勃然大怒，当即表示要亲自走一趟，给曾家五虎一个颜色看看。按照以往的套路，宋江必定要劝谏晁盖身为梁山老大，不能以身犯险，自己代劳即可，而晁盖则从谏如流，让宋江领兵下山立功，但这次，晁盖坚决亲自领兵。
即便出兵之前出现军旗被狂风吹折这等不祥之兆，晁盖也不听吴用、宋江不宜出兵的劝谏，执意领兵下山。
须知晁盖向来看不起鸡鸣狗盗之徒，当初石秀、杨雄以及时迁三人投奔梁山时，时迁偷吃店家的鸡而被捉，当石秀、杨雄来梁山求援时，晁盖曾大怒要斩杀石秀、杨雄，但这次，晁盖并没有针对偷马贼段景住，反而着急攻打曾头市。
可见，晁盖攻打曾头市必定有更深层次的原因。
晁盖点兵攻打曾头市那么，晁盖为何非要攻打曾头市呢？笔者认为原因无外乎有两点：
一是曾家五虎扫荡梁山、剿除晁盖的话过于嚣张，晁盖很不爽；二是段景住偷盗宝马献给宋江，将晁盖这位梁山一把手忽略在外，让晁盖觉得自己威信和地位受到挑战，他需要一次胜利为自己正名，巩固在梁山的领导地位。
晁盖领着梁山兵马到达曾头市后，发现曾头市果真难以攻打，曾家五虎个个武艺非凡，史文恭则是弯弓插箭，手握方天画戟，骑跨的正是被抢走的照夜玉狮子马，梁山几番发起攻击，结果都没讨到便宜。
到了第四天，突然有两个和尚出现在梁山营中，表示愿意给梁山人马领路攻寨，林冲认为有诈，劝晁盖谨慎行事，而晁盖却立功心切，决定相信两个和尚。
谁知这两个和尚刚引路五里便消失了，晁盖此时才意识到中计，结果梁山兵马被曾头市伏兵包围，晁盖赶紧率领兵马突围，在乱战过程中，晁盖被一支乱箭射中面颊，径直落马。
刘唐、白胜将晁盖救起后，火速与林冲所率兵马会合，这才勉强能抵挡曾头市的攻势，当林冲、呼延灼带着晁盖回到营地后，发现晁盖中的是毒箭并且上面还刻有“史文恭”字样。
很快，晁盖不能进食且浑身虚肿，宋江在看到晁盖的惨状后表现得很悲痛，他整日守护在晁盖床前，“亲自敷贴药饵，灌下汤散”，可惜晁盖最终还是没能挺过来，梁山第二任头领就这样草率地下线了。
晁盖之死充满疑团晁盖之死显然非同寻常，诸多疑点令人浮想联翩。首先，晁盖是梁山之主，史文恭一箭干掉晁盖，显然是个值得吹嘘的战绩，但史文恭却从来没有承认过这个战绩，反而解释说是“无端部卒”放的冷箭。
其次，在箭杆上留名字这件事，怎么看都是栽赃陷害。当然，晁盖的临终遗言也颇有深意，晁盖表示，谁能捉住那个射死我的人，谁就是梁山之主。
晁盖是梁山老大，而宋江是梁山二把手，晁盖遇难后，按照正常的逻辑，梁山老大之位应由二把手顺位继承，也就是说，宋江接任顺理成章，但晁盖偏偏留下这样一个遗言，这说明晁盖并不想让宋江接手梁山。
因此也有人说，晁盖正是看穿了宋江的意图，所以才故意为宋江成为梁山之主设置障碍，但问题是，在卢俊义活捉史文恭的过程中，晁盖之魂也曾出现缠住史文恭，这似乎又表明凶手就是史文恭，这让晁盖之死更显破朔迷离。
晁盖豪爽仗义不假，但他性格却存在冲动易怒的缺陷，但他意识到宋江已经对自己地位造成威胁时，他急于扭转局势，从而在进攻曾头市时忘记了该有的谨慎与小心，这是他饮恨西北的主要原因。
与此相比，宋江虽是梁山的后来者，但他的领导能力显然高出晁盖一大截，更重要的是，宋江远比晁盖更能沉得住气。
当初宋江刚上山时，晁盖就以寨主之位相让，但当时宋江深知自己在梁山毫无根基，便坚决推辞，此后，宋江便多次主动领兵下山打拼，一点点积攒名声与威望，慢慢架空晁盖。
晁盖就是意识到了这点，才会如此迫切地想要下山攻打曾头市，结果却导致自己死于这场战争。
