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张仪说：“我试试吧。”

于是张仪带着秦国使团出使楚国，楚怀王听说张仪来了，很高兴，让人安排空出上等的宾馆亲自安排他住宿。说“你来到我这个偏僻鄙陋的国家，有什么指教呢？”

张仪说：“大王如果肯听从我的意见就和齐国断绝往来，解除盟约，我请秦王献出商於一带六百里的土地，让秦国的女子作为服侍大王的侍妾。秦、楚之间娶妇嫁女永远结为兄弟，这样向北可以削弱齐国，我们两国都能得到好处。”

楚怀王非常高兴地答应了张仪。大臣们来向楚怀王祝贺，唯独大臣陈轸劝谏楚怀王不要轻信张仪。楚怀王说“陈先生闭嘴，不要说了吧，你等着我得到土地。”

于是楚王断绝了和齐国关系，废除了盟约。楚怀王把楚国的相印授给了张仪，馈赠了大量的财物，派了一位将军跟着张仪到秦国去接收土地。

张仪回到秦国，假装从车上跌下来受了伤，一连三个月没上朝。楚怀王听说这件事后，说“张仪是因为我与齐国断交还不彻底吧”，就派使节到齐国辱骂齐宣王。齐宣王生气的斩杀使者，断绝盟约，转而与秦国结交。

秦国、齐国建立了邦交之后，张仪才上朝。看见楚国大将，张仪吃惊的问：“你怎么还没回去啊？”楚国大将说：“没人来给我交割商於的六百里地呀。”张仪说“谁说商於的六百里地？商於哪儿有秦王赐给我的六里封地，我说的是把它献给楚王。”楚国使者说：“我接到楚王的命令是来接收商於之地六百里，不曾听说过六里。”

楚国的大将返回楚国把张仪的话告诉了楚怀王。楚怀王一怒之下兴兵攻打秦国。结果秦、齐两国共同攻打楚国，夺取了丹阳、汉中的土地。楚国又派出更多的军队去袭击秦国，结果楚军大败，只好又割让了两座城池和秦国缔结和约结束战争。

楚王为什么这样信任张仪？张仪的名声很好吗？而且张仪到底说的是你和齐国断绝关系，我再劝秦王给你商於六百里土地？还是你只要和齐国断绝关系就可以得到商於六百里土地？第一种说法明显不靠谱，我和齐国绝了交，你再去劝秦王，给不给还在两可，楚王能答应；第二种说法明显不可靠，如果秦王有诚意，自然会带着相关资料，不可能空口说白话让人相信。更让人无语的是：楚王没拿到土地不但不担心秦王没诚意，反而怀疑自己诚心不够，专门派人去把齐王大骂一顿，这得多少个二百五才能做出这样的事。张仪摔伤三个月，楚国的大将在秦都等了三个月，秦朝庭没人理会，没人招呼，似乎根本没这回事。他居然发现不了其中的猫腻，这位大将心该有多大？

这是记载在《战国策》上的故事，司马迁在《史记》中采用了，其实还有更离谱的司马迁没采用：说张仪在楚国不得志，向楚王告辞，自荐给楚王去北方选美女，楚王大喜给了他大量钱财；他又告诉楚王后南后和宠妃郑袖，二人怕失宠又给他钱财要求他不要去。然后张仪要求楚王给他送行，还要求见见南后和郑袖，大惊失色说天下美色无过于此，哪儿还需要他去北方寻找？张仪骗得财物从容离去。事实是张仪曾经想在楚国谋取职位，在楚相国府喝酒时因相国丢了玉璧，张仪家贫，被怀疑偷了玉璧责打一顿赶出了楚国。

事情还没完，哪位历史上记载这件事的人，似乎觉得黑楚怀王黑的还不够，他继续走在抬高张仪踩压楚怀王的路上。