公元二零零年初，此时的曹操正率领大军在官渡和袁绍对峙，这时传来了孙策有意偷袭许都的消息。虽然郭嘉认为孙策毫无防备无异于独行中原，但说实话如果孙策真的从背后发起进攻，曹操一时间将无法面对前有袁绍后有孙策的局面，遭受大败甚至被灭将会是很有可能的事情，那么孙策到底有多大可能去偷袭许都呢？

实际上我们从天时地利人和来分析的话，发现孙策在这三个方面都不具备优势。传出孙策偷袭许都的时间大概是在建安五年的二三月份，当时孙策率军到了江东北边的丹徒，并在那里秘密整顿军队。而这个时间曹操和袁绍一直处于交锋的初期阶段，也就是关羽斩颜良诛文丑的阶段，也就是说如果孙策突然发起袭击，曹操是可以率军回援的，所以说孙策并不占据天时。

而从孙策可能进攻许都的路线来看，孙策同样在地利上没优势。第一条路线是进攻寿春或广陵，但寿春城墙坚固兵精粮足，想要攻下来非常困难。而孙策在这之前曾攻过广陵，但却被广陵太守陈登两次击败。第二条路线是越过刘表的江夏进攻许昌，此时的江夏有黄祖驻防，这对于孙策来说难上加难。更何况此时的许昌还有荀彧坚守，宛城有曹洪驻守，汝溪有李通满宠驻防，再加上机动的夏侯惇部，可以说孙策无论走哪一条路都是地狱级别。

除此之外，孙策虽然占据江东六郡，但内部的少数民族并未归降，很多世家大族也不满孙策的强硬手段而跃跃欲试，可以说孙氏集团内部人心不稳，各种势力错综复杂，孙策要是在这种情况下劳师远征，内部直接出现叛乱是非常有可能的。综合来看，孙策偷袭许都的概率几乎为零，即便是有这种风声，也可能是孙策放出的声东击西之计，其真正目的还是广陵的陈登。