1643年，秦淮河畔，金陵名妓李香君的媚香楼里，侯方域一边把祖 传琥珀扇坠的绢扇送给李香君，一边拉着她的手说：“多亏杨龙友帮忙出了梳拢的钱。”李香君一听，大惊，直呼不好，恐要出事。

李香君被媚香楼的李大娘一手带大，由于她长得娇小而香艳，而名字里又带了个香字，所以客人们都戏称她是“香扇坠”。尽管长在青 楼，却也是博学诗词，精通音律，接触的又多是文人墨客，自然性情中透着一股飒爽侠气。

经杨龙友介绍，16岁她与22岁的侯方域一见钟情，侯公子便想为其赎身。按照明朝当时的风气，但凡哪一位客人看上了青 楼里的女子，都要举 行一个隆重的“梳拢”仪式，宴请一些宾客，然后再给青 楼掌柜一笔不菲的赎金，这样才算得回自 由身，归属这个客人。

当时李香君已经很名气，而侯方域只是一个路过赶考的一介书生，哪有什么银两来当赎金，正当侯公子犯难之时，杨龙友雪中送炭，送给了侯公子一大笔钱。于是，侯公子也没多想就收下了，承诺日后一定归还。

心思缜密的李香君得知后，觉得这事很蹊跷，杨龙友并不富有，他从哪里来的这么的钱，隐隐感觉要出事。果不其然，这钱来得并不简单。

经过侯方域的一再追问，杨龙友说出了真 相，这钱是阮大铖出的，要送侯公子一个人情，他为什么要送侯方域这么大一个人情呢？

这阮大铖可是一个人物。他才学了得，曾在朝中做官，但为人阴险狡诈，与宦官魏忠贤狼狈为奸，搞得朝堂鸡飞狗跳。1628年，魏忠贤出事后，阮大铖自然为被牵连，被罢官贬为平民，从而退到南京闲居，但暗中却与马士英等人来往，以图东山再起。

江南有名的义士陈贞慧、吴应箕等人，发现阮大铖的不轨之心，于是将他揭穿，这让阮大铖很是恼怒，但无奈手中无权，只能退避。

侯方域与这些人都是莫逆之交，所以，阮大铖得知侯公子无钱娶妾，于是便借杨龙友之手送钱，笼 络侯方域，一来缓 解与江南义士的关系，二来将侯公子拉到自己的门下，扫清障碍。

当侯方域得知真 相后，愤怒之余感到惭愧，立马决定将钱如数归还给阮大铖，堵住他的不 良用心。

可是这笔巨款，怎么可能在短时内筹到。聪慧的李香君自然知晓侯方域的心事，她变卖了自己一批首饰，又向自己的姐妹们借了一些，总算凑够，交给侯公子，让他足数归还。坚决不能让阮大铖以此事来要挟侯方域。

但此事，仍旧为他俩埋下了祸患。

明末，崇祯皇帝自缢殉国，福王朱由崧在南京建立了弘光朝。马士英、阮大铖上位，大权在握，随即开始了，铲除异己的行动，江南义士们纷纷被抓。侯方域得知消息后，迅速逃离坝京。

临行之前，秦淮河边的媚香楼里，暗 淡的烛 光下，李香君与侯方域两个相拥而坐，难舍难分。侯方域深叹，人生在世难得知己，天下伤心永是别离。李香君尽心里不舍，但明大义，男儿志在四方，不能在自己的媚香楼里消磨，只要两个同心，即使身处两地，也能彼此相牵。

侯方域走后，李香君闭门谢客，每天拿着那把绢扇，睹物思人，只等侯公子一人。

阮大成了讨好皇帝身边的红人田仰，报复李香君，他竟然将李香君送给田仰为臣，被 逼无奈，李香君选择跳楼自  杀，以保自己的清白。值得庆幸的是，她没有死，活了下来。

可是，阮大铖的怨气并没有罢休，他又使出毒计，以皇帝之名，要求李香君进宫充当歌姬。

战争的焦灼，消息根本无传给侯方域，李香君带着无限的眷恋和遗憾，怀里紧紧抱着那边带有鲜血的桃花扇进了皇宫。

1644年，清兵攻下了扬州，直逼金陵，弘光帝听到此风声望风而逃。南京破城之夜，李香君趁乱逃出皇宫，在长板桥上，看到已成火海的媚香楼，脑子一片空白。

而这一 夜，侯方域在扬州兵败后，回到南京，当他赶到秦淮河边时，只看到了一片火海，他在媚香楼附近徘徊寻找了整整一 夜，却没能见到李香君的影子。

其实那时李香君就坐在离媚香楼仅有一箭之遥的长板桥上，无奈老天戏弄人，偏偏没让他俩相遇。

李香君的下落有不同的说法。不管怎样，还是希望他们能像孔尚任《桃花扇》里写的那样，在国破家亡之后虽得以团聚。