李密与王世充都是隋朝末年的一方霸主,初时都为小官,李密应祖上光辉被安排到宫中担任守卫。王世充也因为家庭的缘故做了汴州长史。他们本可同朝为官,奈何天下大乱,两人选择了相反的道路,也让彼此成为了一生的宿敌。
两人称王的路线有其相似之处,但两人不同的性格也造就了不同的结局。李密从小志向远大、仗义疏财,喜欢读书,因为牛角挂书被杨素赏识安排做了他儿子杨玄感的幕僚,这也成为他走上叛乱到后来自立为王的起点。王世充也喜欢读书,但主要看的是兵法、算命类的书籍。史书记载他善于诡辩、奉承谄媚常常能讨的隋炀帝开心,因此而被重用。
隋炀帝第二次远征高句丽,杨玄感在黎阳起兵于是请来了李密为他出谋划策。李密给了三条建议:上策是趁炀帝远征不及回来迅速占领蓟州这条咽喉之道,到时候炀帝的粮草用尽,只要举旗一喊士兵都会来归降。中策是进入关中夺取长安依险对抗。下策就是直接攻取东都洛阳。杨玄感认为下策方为上策,决定攻打洛阳。
在杨玄感起兵之时,吴人朱燮、晋陵人也在江南起兵响应。隋朝派遣将军吐万绪、鱼俱罗等讨伐,没有取胜,而作为吐万绪偏将的王世充自己招募了一万多人马多次打败叛军,因此立下战功。
两人第一次交锋,结局却大不相同。杨玄感兵败被杀李密也因此被俘,而王世充因为战功得以晋升。
两人再次交锋时李密已经是瓦岗寨首领,占领了兴洛和回洛两大粮仓,部众更是达到了三十万之巨。而李密的扩张逐渐威胁到了东都洛阳,于是隋炀帝派遣王世充节制洛阳周边所有的军队平叛。这个机会除了王世充自己的努力外吗,可以说是李密给带来的。在接下来的日子里李密与王世充在东都附近展开了一场旷日持久的拉锯战和消耗战。然而就在他们打的难舍难分的时候,李渊已经悄悄入关占领了长安。之前李密帮助杨玄感的时候提供的中策就是进入关中占领长安。而在李密与王世充相持时,李密的幕僚柴孝和也提出了相同的建议。然而这次李密站在的地位不同所考虑的事情也不同,没有同意他的建议而是选择了和杨玄感相同的路线,进攻洛阳,面对相同的问题李密和杨玄感做出了一样的选择,结果也一样李密也败了,这一败之后李密将会一无所有。
武德元年九月初十王世充率先向李密发起了进攻。在此之前李密除掉了翟让打败了宇文化及收编了其精锐,李密感觉自己的实力在增强。而王世充也在此时发动兵变控制了洛阳城。他们都自信的认为如今可以一举解决对方。邙山一战王世充面临断粮各个都拼死一搏,而李密虽然赢了童山一战,但自身精锐也损失惨重,新整编的军队不足以形成强大的战斗力。在关键时刻驻守偃师城北的单雄信作壁上观按兵不动,李密大败带领一万多残兵逃亡。
纵观王世充与李密的战争,开始时李密是占尽上风的。双方就像一对冤家,在两军隔洛水相对你来我往的进行着斗争。不过两人也有过短暂的“蜜月期”,李密缺衣、王世充缺粮。两人达成协议互换,但是后来李密发现自己亏了,之前王世充缺粮每天都有很多人前来投靠,现在人数逐渐减少,于是李密中断了这项合作。
虽然王世充胜了,但他也没能笑到最后,后来被李世民困在洛阳城中眼见援军无望只能投降。而李密在败给王世充之后就投靠了李唐,之后又叛唐结果被杀。两者争斗那么久才分出胜负结果都亡于李唐之下,不知是天命所归还是时事所致。