杜月笙为人豪爽义薄云天，不但多次在抗战时期捐赠物资，而且对上门前来的有求者皆都尽量相助。

而身为军统头子的戴笠，正是感动于杜月笙的义气为人，竟然亲自前往其府邸与杜月笙结拜成兄弟。从此，两人便是惺惺相惜的异性兄弟。

杜月笙除了在为人方面能广交四海，于婚姻感情方面亦是非常的深情不渝。他与六姨太孟小冬的倾城之恋，更是多少人心中的悸动与难忘。孟小冬原本是戏剧大师梅兰芳的前妻，两人因情感问题破裂后登报离婚，悲愤万分的孟小冬原本绝望的想去寻死。

然而最后在其好友姚玉兰和杜月笙开导，她终于慢慢走出了离婚的阴霾。或许正是日久生情有了好感，孟小冬开始习惯身边有杜月笙的陪伴与照顾。

就连她与丈夫梅兰芳的一切离婚事宜，皆是杜月笙替其出头前去操办，并为她向梅兰芳索要了四万元的离婚赔偿。

然而不管杜月笙对孟小冬如何的宠爱示好，受过情伤的孟小冬却已经不愿再将真心托人。

再加上彼时的杜月笙家中还有五房姨太太，曾被誉为戏曲界梨园冬皇的孟小冬自是不愿伏低做小，更不愿给一个青帮头子做妾。

看到孟小冬如此不领情，很多人都劝杜月笙不要再做无畏人情。但是不管旁人怎么劝怎么说，杜月笙依旧一如既往地对孟小冬尽心呵护照顾。

就那么惊鸿一瞥，舞台下的杜月笙瞬间爱上了戏台上彩绣鲜衣的孟小冬。只是他们彼此间的年龄相差太多，为了避免世俗眼光，他终究是未曾敢将当时的情意与爱慕说出口。

后来孟小冬在盛名天下时嫁给已有家室的梅兰芳为妻，当时杜月笙为此心痛了整整半个月。直到孟小冬与他离婚而去，他决定从此要一辈子好好守护她。

1950年的冬至，花甲之年的杜月笙身染病重卧床数月。当时孟小冬不离不弃地侍奉在侧，甚至亲自为杜月笙更换衣物与汤药。

或许杜月笙不忍自己死后还让孟小冬无名无分，于是他不顾所有人反对，硬是在63岁的高龄之时娶了梅兰芳的前妻为妾，也就是杜家的六姨太。

杜月笙临终去世前，他亲自给孟小冬准备了一笔遗产，劝她可在数月后另行改嫁，并勒令膝下儿孙不得借势欺她。

1951年8月16日晚，曾经风云天下的枭雄杜月笙终于撒手而去。自此以后，其妾孟小冬一改昔日骄纵奢侈的富贵生活，一个人着素衣青布，守着满屋的书籍与回忆直到终老。