杜月笙（1888年-1951年），原名杜月生，后在国学大师章太炎的建议下改生为笙。

杜月笙在历史上是一个充满传奇色彩且极具争议的人物，他在十四岁时便到上海闯荡，从水果行学徒做起，后加入上海最大帮派组织青帮做杂役。

经过十年的摸爬滚打，成为青帮头目，与黄金荣、张啸林并称为上海三大亨。

在杜月笙的人生轨迹中，很难用善恶标准来形容，他靠烟赌发迹，害人不浅，他所掌管的青帮是具有鲜明黑势力性质的组织，对上海的社会安定带来极大危害。

但九一八事变后，他投身抗日，严词拒绝日本人的威逼利诱，积极参与慈善和赈灾活动，支持抗战物资保障，被蒋介石授予少将军衔，成为民国社会的风云人物。

在上海三大亨中，张啸林投靠日本，连最基本的民族气节都没有守住，黄金荣虽然守住民族气节，但却无法走出敛财的传统圈子。

而杜月笙在民族大义和思想格局上超过张、黄，名副其实的成为近代上海滩帮派第一人。

1888年，杜月笙出生于江苏川沙厅（今上海市浦东新区）高桥镇南的一户普通人家，父亲在当地一家茶馆当堂倌，日子虽然清苦，但一家人倒也其乐融融。

不过天有不测风云，杜月笙四岁的时候，母亲便撒手人寰，两年后父亲也因病离开人世。

年仅六岁的杜月笙只能跟随外祖母和舅舅生活。他的舅舅只是个木匠，生活也很拮据，所以他只上了半年私塾就辍学了。

不久，舅父给他一笔钱去街边卖大饼油条。由于杜月笙自小缺乏管教，很快在社会上沾染了赌博的恶习，不仅把自己的本钱输个精光，而且还偷舅父的钱，结果被赶出大门。

1902年，十四岁的杜月笙独自到上海滩闯荡。

他开始投靠到在水果行当账房的伯父杜阿庆，并在其介绍下成为水果行的一名伙计，但游手好闲惯了的杜月笙干了不到半年就被老板赶走了。

走投无路之下，杜月笙只能到处流浪，一边去水果行讨些烂水果，另一边到码头的水果船上捞些新鲜的，走街串巷到处叫卖，生活十分凄苦，好不容易挣几文钱又去赌博。

在很长一段时间里，杜月笙没攒下多少钱，却结识了不少码头上的小帮派，经常干一些坑蒙拐骗、小偷小摸的事情。

由于杜月笙脑光机灵、处事圆滑，很快被青帮头目陈世昌看中。

青帮，始建于雍正初期1720年代，原是清代漕运业的秘密结社组织，后逐渐发展为经营赌场妓院、贩运毒品、绑票勒索为业的黑社会性质组织。

杜月笙入帮后可以说是如鱼得水，走私贩毒、敲诈勒索样样精通。

1918年，杜月笙迎来了人生中的重要转折，他被推荐到青帮首领黄金荣家里做杂役，在当时，黄金荣不仅是黑帮头目，还是上海法租界警务处督察长。

杜月笙抓住这次人生机遇，依靠他的聪敏机灵和八面玲珑赢得黄金荣的赏识，不久他又通过贩卖鸦片，帮助黄赚取200万元。

黄金荣发现杜月笙是个“人才”，便将法租界的鸦片贩卖和赌场经营权交给他，杜月笙也因此获取人生第一桶金。

此后，杜月笙组建了一支听命于己的流氓武装，通过街头火拼、明强暗劫等方式击败各租界其他黑帮势力，成功执上海烟土业之牛耳。

至此杜月笙在上海滩名声大振，实现人生的阶级跨越。

几年工夫，杜月笙的生意越做越大，1925年，杜月笙与青帮另外两位大佬黄金荣、张啸林办起了专营鸦片的“三鑫公司”，垄断整个法租界的烟土经销。

黄金荣碍于督察长身份不便出面，由杜月笙担任公司总经理，张啸林为副总经理。

不久，黄金荣为了一个戏子，与浙江督军卢永祥的儿子卢小嘉发生冲突，结果被卢公子派人痛打一顿，又将其绑架至龙华护军使署看守所里。

杜月笙听闻，立即与张啸林出手营救，几乎动用上海滩所有人脉，花重金疏通关系，才平息卢小嘉的愤怒。

黄金荣被放出来后十分感谢杜月笙、张啸林的“救命之恩”，与二人结拜为兄弟。

同时杜月笙出任法租界商会总联合会主席、纳税华人会监察，从此自立门户，至此杜月笙从黄金荣的下属一跃成为三大亨之首，完成了人生第二次阶层跨越。

左起至右分别为张啸林、黄金荣、杜月笙

1927年，蒋介石横扫北洋政府在南方的统治，吴佩孚、孙传芳纷纷倒台，北伐军进驻江浙沪，国民政府从广州迁至南京。

此时的蒋介石初到江南，立足未稳，再加上北上用兵，十分需要江浙财团和上海财阀势力的支持，杜月笙作为上海滩有名的富豪大亨，自然成为蒋拉拢的对象。

身为黑帮头子的杜月笙也需要政府力量作为靠山，于是杜月笙主动投靠蒋介石，并成为其镇压革命的打手。

不久，蒋介石发动四一二反革命政变，杜月笙在其中充当帮凶，大肆屠杀共产党和工人群众。

此后，杜月笙任海空总司令部顾问、军事委员会少将参议等职，虽然都是虚衔，没有实权，但社会地位却得到极大提高。

1929年，杜月笙得到华人在法租界最高的位置——公董局华董，同时他创办中汇银行，正式涉足金融业。

杜月笙虽然已成为上海滩的风云人物，但却并未因此膨胀，相反他凭借高超的情商在上海滩混的游刃有余。

他善于揣摩心意，根据不同性格的人，运用不同的手法去对待，使很多人爱与他交往。

杜月笙不仅与蒋介石关系密切，而且对宋子文、孔祥熙等国民党高官也是极力巴结。

至于租界的外国权贵及上海市重要部门的官员也与其打成一片，就连国学大师章太炎都在交往之列。

另外，虽然杜月笙不识多少字，但打扮斯文，给人一种温文尔雅的感觉，由于他在上海善待下台总统黎元洪，被黎的党羽吹捧为“当代春申君”。

1931年6月，杜月笙举行家祀落成典礼，光仪仗队就有五千人，自法租界杜公馆出发，长达数里，鼓乐震天，巡捕开道，酒席每日千桌，蒋介石、张群等国民党要员及上海政界警界都送来匾额。

杜月笙能够被后世称之为上海黑帮教父，绝不是简单的江湖打打杀杀，近代帮会数不胜数。

但杜月笙有着高人一等的政治嗅觉和站位，这一点他远远强于黄金荣和张啸林。

九一八事变后，杜月笙积极表态抗日，他先是参与发起“上海市抗日救国会”，号召抵制日货，后又当上“中国红十字会”副会长。

就这样，昔日靠烟赌劫掠出身的黑帮头目逐渐洗白，开始以一个爱国企业家的身份出现。

1937年中国开启全面抗日战争，杜月笙组织成立上海各界抗敌后援会，筹措救国捐150余万元，认购救国公债7500万元。

当年8月，淞沪会战爆发，杜月笙除了慰劳国民党军队，还展现出与共产党合作的态度，不仅向八路军捐助大量通讯器材、防毒面具及后勤物资，还支持中国共产党的救国活动。

经过三个月的淞沪血战，中国军队败退，上海沦陷，日本人考虑到杜月笙在上海的显赫地位，对其百般拉拢。

面对日本人的威逼利诱，杜月笙展现出不屈的民族气节，他拒绝日本人招降，抛弃家业离沪，只身前往香港避难。

12月初，他专程赶赴武汉面见蒋介石，被委任为中央赈济委员会常务委员，负责湖南长沙地区的赈灾事务。

接到蒋介石命令后，杜月笙马不停蹄回到香港成立赈济委员会第九区赈济事务所，开展救灾事务。

1939年，杜月笙按照蒋介石的命令，与军统特务头子戴笠合作开展锄奸行动。

他坐镇香港，指挥其留在上海的门徒将一些有影响力的名流接到香港，策反一些有影响力的高官离开汪伪政府。

不过影响最大的还是策划暗杀已投日的张啸林，在民族大义面前，杜月笙对汉奸毫不手软，即便是与他结拜的青帮大佬。

此后杜月笙凭借蒋介石的支持，成立一系列金融、工商组织，如:中华实业信托公司、中国通商银行、通济公司、恒社总社等，其分支机构遍布中国数十座城市。

此时的杜月笙势力声望达到巅峰，获得的各种职衔计70余个，不过在抗日期间，他因将国统区的战略物资换取沦陷区的棉纱大发“国难财”的行为而饱受诟病。

“蒋介石拿我当夜壶，用过了就塞到床底下。”

——这是杜月笙晚年对蒋介石的评价，也用来形容杜月笙抗战胜利后面临的尴尬窘境。

杜月笙自恃劳苦功高，想趁蒋介石论功行赏的机会，进一步捞取政治资本，他开始的目标是上海市市长，或至少当个副市长，结果蒋介石一个位置都没给他。

1946年4月，杜月笙发动门徒，四处收买拉拢，威胁利诱，成功当选为上海参议会议长。

但没高兴多久，他的心腹万墨林就因囤积居奇，被上海警备部逮捕，警备司令宣铁吾捎来蒋介石口信，要求杜月笙将议长的位置让出来。

杜月笙对此又气又恼，但慑于蒋介石威严，只能照做。

更让杜月笙尴尬的是，上海街头明晃晃的出现“杜月笙是黑社会”、“打倒杜月笙”的标语。此时的杜月笙已感觉到“兔死狗烹，鸟尽弓藏”的世态炎凉。

为了保住自己的身家性命，杜月笙于1947年前往香港避难。

1948年，国民政府举行总统选举，杜月笙力捧蒋介石当选，他想借此最后一搏，但这一愿望最终仍落空了。

蒋介石当选后不久，就派其子蒋经国前往上海主持金圆券改革。蒋经国到上海的第一件事就是以投机倒把罪逮捕杜月笙的儿子杜维屏。

杜月笙得知后非常恼怒，他搜罗证据，举报孔祥熙长子孔令侃的扬子公司从事同样勾当，且情节更加严重。

蒋经国动得了杜月笙，却动不了孔祥熙，无奈执行只得将杜维屏判处6个月徒刑，此事便草草收场。

此时的杜月笙深感大势已去，也不再对蒋抱有任何期待。1949年初，国民党统治摇摇欲坠，杜月笙与黄炎培、章士钊、张澜等民主人士频繁接触，讨论去留问题。

他曾考虑留在上海，但终因历史包袱过重而打消念头，此后蒋介石又邀请他去台湾，杜月笙权衡再三，最终决定留在香港。

在香港，杜月笙度过了人生最后的时光，1951年8月，杜月笙病重，弥留之际他令人拿出多年来别人写给他的欠条，全部烧毁，并告戒后人不得追讨余债。

然后把自己剩下的十万现金分给自己的几个妻妾和子女，包括已出嫁的女儿。

最后他挣扎着给他的子女留下最后一句话：

“我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。”

至此上海滩一代黑帮教父走完了他跌宕起伏的一生。

远在台湾的蒋介石感念于杜月笙的功劳，亲自为其书写挽额“义节聿昭”，一年后杜月笙的灵柩从香港运往台湾，台湾各界名流三百多人迎接参与祭奠。

综上，杜月笙从底层一路摸爬滚打，他按照自己的方式获得了成功。

杜月笙因为黑帮背景饱受诟病，也为抗日战争做出了自己的贡献，是那个纷繁战乱的时代成就了他，同时他也成为旧社会上海滩的名片符号。

历史洪流犹如黄浦江水裹挟着既往风云人物流入大海，功过是非待留后人评说。