《三国演义》里，诸葛亮无疑是最聪明的，但世上没有十全十美的人，诸葛亮也会犯错，比如说，他让刘备到东吴与孙尚香成亲，这就是他最大的错误，不但没有得到什么好处，还付出了四次惨重的代价。一是让自己的怨气更重。赤壁之战之后，三国格局已经基本成型，刘备一方想要保住孙刘两国的同盟，就必须保证自己的安全。

如果是这样的话，刘备去东吴与孙尚香成亲，会不会给孙刘结盟带来什么好处，但这只会让两国之间的关系变得更加恶劣。刘备带着孙尚香回到荆州的路上，孙权还提出要阻止刘备，哪怕是孙尚香，也要将其斩尽杀绝，从这一点就可以看出，孙尚香的事情，让孙权对刘备恨之入骨。刘备历经艰难险阻，终于和荆州军队汇合，诸葛亮首先下令士兵们喊出“周郎英明神武，平定江山，赔了夫人又折兵”，顿时让周瑜一口老血喷出，孙刘两族的恩怨更深了。

二，危机重重。都说诸葛亮是一个小心谨慎的人，但是孙尚香的事情，诸葛亮的“险象环生”策略，一次次把刘备逼到了绝境，要不是运气好，刘备差点就死在东吴。

孙权在甘露寺里安排了刺客，等着砍人，刘备就是砧板上的肉，好在吴国太看中刘备，制止了孙权的刺客，刘备这次逃过一劫，如果吴国太对刘备不感兴趣，孙权胆敢违背母亲的命令，那就麻烦大了。当年刘备带着孙尚香逃亡，数次遭遇危险，这一次幸好有孙尚香庇护，加上东吴将领胆小怕事，刘备这次算是保住了性命。刘备执掌东吴，有很多不确定的因素，也有很大的危险。

三，是在虚度光阴。刘备进入东吴后，与孙尚香在府邸中停留很长一段时间，在诸葛亮眼中，刘备就是“偷懒半天”，但对孙权、周瑜来说，却是软禁刘备，这一关，算上他回返荆州的这一关，可是相当长的一天。但那时候，所有人都在严阵以待，曹魏正在调兵遣将，准备第二次进攻，东吴觊觎荆州和合肥，刘备因为孙尚香的事情，已经荒废了大量的时间，很有可能在争霸天下的时候，失去了主动权。那时刘备要干的事儿实在是多，荆南四郡，南郡，益州，这样看来，刘备在东吴的时间拖得愈久，诸葛亮的计划也就愈是落空。

四、树立成见。诸葛亮的计划建立在他有能力控制荆州的情况下，但是很显然，关、张二人都不会乖乖听命于诸葛亮。刘备在东吴呆得久了，不仅耽误了自己的仕途，更因为他在荆州的势力范围内，已经出现了不少不稳定的东西，尤其以关羽和张飞为代表。在这段时间里，关、张二人互相怀疑，对诸葛亮更是冷嘲热讽，诸葛亮终于意识到，自己压根控制不住这两个老头子。

虽然刘备最后无精打采地回到了荆州，关、章二人也就偃旗息鼓了，但是诸葛亮与张关二人的成见却是根植于此，毫不客气地讲，关羽在荆州一事上的异想天开，很大一部分原因在于他对诸葛亮的成见。结论：从这一点来看，诸葛亮派刘备去东吴与孙尚香成婚，这是一个巨大的隐患，也是一个彻头彻尾的败局。不过，这并不妨碍诸葛亮睿智的性格，让他看起来更加的有说服力，“智者千虑，百战百胜”，这是很正常的事情。