杜月笙和孟小冬第一次见面的时候，孟小冬才12岁，杜月笙已经是三十多岁的大叔了。那个时候，杜月笙虽然还没有到上海呼风唤雨的地步，但毕竟有黄金荣作后盾，所以有点分量。所以孟小冬对杜月笙这位大叔也有几分崇拜。据说当时孟小冬还在卸妆，在父亲孟洪群的批准下接受了杜月笙的曾花。杜月笙年轻时候没少在花街柳巷混迹过，成名之后也娶了几房老婆，但他对12岁的小孟小冬却让他久不能忘。杜月笙此后一直都在捧孟小冬，有他的帮助。孟小冬顺利登上了黄金荣的黄金大舞台。在民国那个年代，戏子的路子并不好走，一招火得半边天，一招就可能被土豪土生抢占过去了。艺术生涯段总不说，下半生可能就这么毁了，哪怕你是真才实学，但是你要想红，没有大佬的暗中帮助，寸步难行。由于杜月笙的帮助，孟小冬有机会和陆兰春、张少全粉菊花等等名角同台唱戏。后来孟小冬在婚姻之中受了委屈，生病没钱医治的时候，杜月笙再次出现，尤其当他获知孟小冬和梅兰芳离婚后，这种感情越发强烈。

1936年上海黄金大戏院开业，杜月笙邀请孟小冬为大选揭幕剪彩。此时孟小冬和姚玉兰已经是好朋友，有了这一层关系，杜月笙和孟小冬的交流更加频繁起来，姚玉兰自然知道丈夫的心思，在他的撮合下，孟小冬以身相许。事实上孟小冬当年跟梅兰芳离婚就立下誓言，要么终身不嫁，要嫁就嫁一个跺脚乱颤天上掉灰的人。以当时杜月笙的身份，他确实符合孟小冬的标准。

1950年，62岁的杜月笙和42岁的孟小冬在香港结婚，一年后杜月笙就病死了。杜月笙临终之前将财产分给了孟小冬和其他几个太太和子女，并千叮咛万嘱咐子女们，一定要好好照顾孟小冬。杜月笙的女儿一直遵循父亲的遗嘱，将孟小冬当作母亲一样赡养。年轻的孟小冬把青春才情与前途托付杜月笙，有杜月笙的帮助，他的星光大道更加顺利平坦。杜月笙得到孟小冬美色与征服感，晚年还分他一笔财产，算是良心报酬。这种老父爱娇妻的婚姻之下，却隐含着赤裸裸的等价交换。话虽不好听，但这就是生活。杜月笙遗产分到孟小冬手中，具体有多少谁也不清楚。但是后来杜野生儿子杜维善对媒体说，父亲在去世的一年前坚持要和他结婚，就是给他一个名分，否则在遗嘱里怎么分财产呢？当然孟小冬对杜月笙也可能是有感情的，比如杜月笙病重时，他一直在身边照顾，杜月笙去世后，他的灵柩被姚玉兰带到台湾下葬，孟小冬则住在香港，直到1967年去了台湾。1977年，孟小冬在台湾病逝，终年七十岁。