李桂姐，丽春院失足女。李三妈的女儿，李桂卿的妹子，李娇儿的侄女。她出身娼门世家，见钱生情，趋炎附势是她的职业本能。梳笼她的是西门庆，因此与潘金莲发生矛盾。西门庆做了提刑副千户，她巴结西门庆，拜认给吴月娘做了干女儿。但这干女儿的名分并不能改变她的风尘女地位，因笼络王招宣府的公子王三官，被王三官媳妇的娘家告到衙门，被扣上勾搭贵家子弟的罪名，不得不躲到西门庆家里，求西门庆派人到东京打点关系。西门庆一死，她便积极活动姑母李娇儿盗财归院，从此也便与西门家断绝了往来。
李桂姐是《金瓶梅》所描写的风尘女中着墨较多的一位。
《金瓶梅》对李桂姐写得最多，其次是郑爱月和吴银儿，还有几个妓女，作者没有赋予他们性格，只是背景人物罢了。李桂姐的母亲、姑母都曾是风尘女，母亲已经上了年纪，在院里是虔婆的身份，姑母李娇儿嫁到西门庆家，做了西门庆的第二个妾。姐姐李桂卿是风尘女。兄弟李铭也入了籍，随着风尘女们卖唱。
作者没有特意的描写李桂姐的外貌，大概她长得并不出色。如果美貌，作者是要渲染一番的。书中写到郑爱月时，借吴月娘的口，夸她“可倒好个身段儿”，又写潘金莲见了她就生嫉妒之心，硬要和她比比谁的脚美，可见郑爱月是比较好看的。但李桂姐肯定也并不难看，应伯爵与李桂姐的母亲开玩笑说，西门庆又恋上了吴银儿，李桂姐的母亲就不信，认为自己的女儿凭长相、凭哪一方面，都比吴银儿强。李桂姐年轻，青春本身就是美的，她很有一点风尘女的巧慧，伶嘴俐舌，善于应对，又唱得一口好曲。她第一次单给西门庆唱曲，唱了一首《驻云飞》，曲词道：
举止从容，厌尽勾栏占上风。行动香风送，频使人钦重。嗏，玉杵污泥中，岂凡庸。一曲清商，满座皆惊动。何似襄王一梦中，何似囊王一梦中！
借曲自夸自怜，应景应情又十分得体，一曲唱罢，便把西门庆喜欢得没入脚处。
一般文学作品写风尘女被迫第一次出卖身体时总是很痛苦的，《卖油郎独占花魁》的莘瑶琴被“梳笼”后，哭了一日，茶饭不沾，而李桂姐却毫无贞操、廉耻之心，她把这供唱卖笑只当做一种生意。第十一回描写西门庆梳笼李桂姐，姐姐李桂卿极力张罗，姑母李娇儿听说自己的丈夫要梳笼自己的侄女，欣喜雀跃，连忙拿了一大锭元宝，叫人送到丽春院中打头面，做衣服，定桌席，吹弹歌舞，做三日饮喜酒。伦理在这里是不存在的。人已经变成物，灵魂和身体都成了商品。李桂姐的母亲说：“常言道‘好子弟不占一个粉头，粉头不接一个孤老。’天下钱眼儿都一样。”
按《卖油郎独占花魁》所写，“从来梳弄的子弟，早起时，妈儿进房贺喜，行户中都来称贺，还要吃几日喜酒。那子弟多则住一二月，最少也住半月二十日”。
西门庆在李桂姐那里住了约半月，潘金莲在家里孤寂难守，派玳安捎了一个简贴儿，备叙自己的思念情怀，催西门庆回家。不料这封情书被李桂姐瞧见，李桂姐恼怒说：“既然家中有人拘管，就不消在外前梳笼人家粉头，自守着家里的便了。才相伴了多少时，那人儿便就要抛离了去！”
李桂姐当然不是要和潘金莲争风吃醋，她是觉得潘金莲这样做，是伤害了自己行业的自尊。
不久，西门庆生日，李桂姐到西门庆家拜贺，西门庆的妻妾都出来见了，唯潘金莲拒不接见。先请了两遍不出来，接着李桂姐又亲自到她花园门首求见，潘金莲使春梅把角门关闭，毫不客气地说：“我不开！”这就更加伤害了她的自尊了。后来西门庆来丽春院找她，她向西门庆发作道：“我前日又不是供唱，我也送人情去。大娘倒见我甚是亲热，又那两个与我许多花翠衣服。待要不请你见，又说俺院中没礼法。只闻知人说你家有的了五娘子，当能请你拜见，又不出来。家来，同俺姑娘又辞你去，你使丫头把房门关了。端的好不识人敬重！”最后，激将西门庆去家从潘金莲头上剪下一缕头发来，垫在自己鞋底下天天践踏，方才解了心中的怨愤。
不能说李桂姐没有自尊，但这是失去了人格尊严的娼家的自尊；不能说李桂姐不敏感，但这是麻木了人的意识的娼家的敏感；不能说李桂姐不抗争，但这是承认了非人地位的卑微的抗争。不识大体的小智小慧是可悲的聪明。《金瓶梅》没有写完李桂姐的一生，但可以肯定她的一生是悲惨而又毫无价值的，不可能闪烁出杜十娘那样的悲剧光芒。
一个小小的清河县，就有那么多的风尘女，除了李桂姐、李桂卿姊妹外，有名有姓的还有吴银儿、朱爱爱、韩金钏、韩玉钏姊妹、董娇儿、郑爱香、郑爱月姊妹、洪四儿、齐香儿、韩消愁、王玉芝等等。仅此一端，即可知当时风气的糜烂。
明初朝廷明令禁止官吏挟妓，王锜《寓圃杂记》记载说，明太祖朱元璋禁止官吏宿娼，“官吏宿娼，罪亚杀人一等；虽遇赦，终身弗叙”。明代中期，这个禁令已经没有约束力，《金瓶梅》描写的西门庆是地方的理刑官，他自己流连烟花柳巷，那些路过清河的朝廷要员、状元、御史、巡按之流，也都毫不顾忌的挟妓，而周围的人们，包括西门庆的妻妾，一概视为自然合法。明亡之后，顾炎武说：“今日士大夫，才任一官，即以教戏唱曲为事，官方民隐，置之不讲。国安得不亡，身安得不败。”
明代吏治的腐败当然刺激了风尘行业的发展。风尘行业的兴隆，使李桂姐处在竞争的状态中。李桂姐懂得如果没有官府衙门的靠山是很难安身立命的，见西门庆做了提刑官，立即与虔婆铺谋定计，第二天一早，买了盒果馅饼，一副豚蹄、两只烧鸭、两瓶酒、一双女鞋送到西门家，拜吴月娘为干娘。吴月娘见丈夫做了官，立刻干女儿也就有了，也不论这干女儿是何等人物，与丈夫是何种关系，虚荣心的满足使她欣然承受了大礼。吴银儿埋怨她一个就先来了，李桂姐撒谎说，以为她们已经先来了，才一个人走的。
吴银儿后来从李瓶儿那里知道李桂姐拜了吴月娘做干娘，一种妒忌和被出卖的感情涌上心头，她向应伯爵倾吐胸中的不平：“前日在爹宅里散了，都一答儿家去了，都会下了明日早来。我在家里收拾了，只顾等他，谁知他安心早买了礼，就先来了，倒教我等到这咱晚！使丫头往你家瞧去，说你来了，好不教妈说我。早时就与他姊妹两个来了，你就拜认与爹娘做干女儿，对我说了便怎的，莫不搀了你什么分儿？瞒着人干事！”
应伯爵听了倒并不觉意外，这个老于世故的帮闲什么不知道？他劝吴银儿与李桂姐各走各的路子，去拜李瓶儿做干娘。李瓶儿虽是妾位，但最富有，又很得西门庆的宠爱。应伯爵的主意是不错的，然而，李桂姐的真正竞争对手是后来的郑爱月。吴银儿不及李桂姐漂亮，性情也比较憨拙，年岁也稍长，不能与李桂姐旗鼓相当。郑爱月却比李桂姐年轻，比李桂姐长得好，而且为人更狡黠，更善于捉摸西门庆的心思。郑爱月初出场在第五十八回，是很被动的。王皇亲家要她去唱，这边西门庆生日也要她唱，西门庆仗着权力，派几个排军去把郑爱月给抓到家里来。西门庆十分恼怒，但见了郑爱月的姿色，那恼怒也就烟消云散了。
郑爱月知道西门庆的心性，把清河县里有身分人家的内眷，凡有几分姿色的，均一一透露给西门庆，使西门庆离她不得。她乘机进谗说，李桂姐又与王三官打得火热，西门庆便把王三官的帮闲的光棍们抓起来，每人痛打二十大棍，这等于砸了李桂姐的饭碗。从此，谁还敢去找李桂姐？
李桂姐眼泪巴巴跑到西门庆家里跪着请罪求饶，她很明白这是郑爱月捣的鬼。潘金莲不解娼家为何要你争我夺：“各人衣饭，他平白怎么架你是非？”李桂姐感叹说：“五娘，你不知，俺每这里边人，一个气不愤一个，好不生！”
作者对于李桂姐和她的青楼姐妹的趋炎附势和虚情假意是反感的。风尘女对顾客没有真情，这是实际情况，也是社会的一般看法。谢希大借一个笑话挖苦娼家“有钱便流，无钱不流”，应伯爵也编出笑话来描绘娼家势利的神态，李桂姐并不怎么愠怒，甚至是一笑置之。
这伙帮闲的光棍都是破落户，娼家需要他们帮衬，但又瞧不起他们的吃白食，帮闲们对于娼家的势利是很敏感的。西门庆却有他天真的一面，他认为这些风尘女应该热恋他，而且真的热恋着他。当他发现李桂姐拿着他的包银，又接着一个杭州商人，不禁勃然大怒，把个丽春院砸了个稀烂。虔婆却理直气壮地说，吃饭穿衣，全凭女儿供柴籴米，女儿又不是你凭媒娶的妻。
作者的反感不在风尘女对顾客的假情，而在对非顾客的假情。李桂姐拜吴月娘做干娘，吴月娘倒是一个心实的女人，她真的就当李桂姐为干女儿。她多次要李桂姐到家里来，李桂姐总是推托说家里有人做生日不得闲，吴月娘奇怪娼家如何有这么多生日。
吴月娘要留李桂姐住一宿，李桂姐勉强住了一宿，大清早就慌忙火急地走了。吴月娘感到失望，对吴银儿说：“你休学李桂儿那等乔张致，昨日和今早，只相卧不住虎子一般，留不住的，只要家去，可可儿家里就忙的凭样儿？”但吴银儿也未见有什么不同。她的干娘李瓶儿病卧床上，时时念叨着她的干女儿，临终时还留下了一分馈赠。而吴银儿却压根儿忘了她的在病痛中苦苦挣扎的干娘，没有来探视过一次，后来得到干娘的死讯，跑到西门庆家来到灵前来哭丧，那也是假惺惺的，只是要换取西门庆的好感。
初看起来，《金瓶梅》的作者对这清河县的几个小风尘女没有什么好感，笔下一点也不留情，把她们的短处一一揭露出来公诸世人，然而，认真读下去，就会体味到作者隐藏在描写深层中的同情。李桂姐做了吴月娘的干女儿，一时竟天真地相信自己改变了身分，在她的青楼姐妹面前摆起干女儿的架子来：
那李桂姐卖弄他是月娘的干女儿，坐在月娘炕上，和玉箫两个，剥果仁儿装果盒。吴银儿、郑香儿、韩钏儿在下边杌儿上一条边坐好。那桂姐一径抖擞精神，一回叫：“玉箫姐，累你，有茶倒一瓯子来我吃。”一回又叫：“小玉姐，你有水盛些来我洗这手。”那小玉真个拿锡盆舀了水与他洗了手。吴银儿众人都看他眼睁睁的，不敢言语。桂姐又道：“银姐，你三个拿乐器来唱个曲儿与娘听，我先唱过了。”月娘和李娇儿对面坐着。吴银儿见他这般说，只得取过乐器来，当下郑爱香儿弹唱，吴银儿琵琶，韩玉钏儿在旁随唱，唱了一套《八声甘州·花遮翠拥》。
李桂姐确乎有些忘乎所以，但这得意中不也流露出对自己现有地位的自践吗?尽管她向往的是一种支使他人、在他人之上的主子地位，但毕竟渲泄出不满现状的潜在意识。值得同情的是，她的这种自我陶醉只能保有霎那的时间，应伯爵知道她做了干女儿，死活也要把她从内室召唤到前厅来，当着众宾客说：“丽春院粉头，供唱递酒，是他的职分，休要惯了他！”一下就粉碎了李桂姐的美梦。应伯爵是揪住李桂姐，强迫她睁眼看看张开在面前的残酷的现实，李桂姐在现实面前低下了头，她脸红了。在小说中这是李桂姐的唯一的一次脸红。
还有一回，她真的伤心的哭了。王招宣府的公子王三官吃喝嫖赌，不思长进，他的妻家对他没有办法，却通过京城的关系告了妓女和帮闲，说是他们带坏了世宦家的子弟。京城发下拘票来捕人，李桂姐吓坏了，向西门庆寻求庇护。西门庆派人去京城说情，事情才平息下来。应伯爵趁李桂姐倒霉之际，尽情地揶揄她嘲弄她，以报复她平素对他的轻慢。在李桂姐弹唱中，应伯爵插进唱了一曲《南枝儿》：
风月事，我说与你听，如今年程，论不的假真，个个人古怪精灵，个个人久惯老成。倒将计活埋，他瞎缸暗顶。老虔婆只要图财，小妇儿少不的拽着脖子往前挣！苦似投河，愁如觅声。几时得把业罐子填完，就变驴变马也不干这个营生！
这首曲倒并不挖苦，但它道出了风尘女的真实处境和苦衷心酸，李桂姐一听便哭起来。
在应伯爵之流看来，这帮风尘女赚钱太容易了，时常用妒嫉的眼光盯着她们。一次郑爱月、董娇儿、洪四儿、齐香儿在西门庆家的内室里唱了一晚出来，头上搭着汗巾儿准备回家，应伯爵在前厅拦住她们：“我的儿，谁养的你们恁乖？搭上头儿，心里要去的情，好自在性儿！不唱个曲儿与俺每听，就指望去，好容易！连轿子钱，就是四钱银子。买红梭儿来，买一石七八斗，勾你家鸨子和你一家大小吃一个月。”
董娇儿回敬应伯爵说：“哥儿，恁便宜衣饭儿，你也入了籍罢了！”
此时已是深夜二更，明天一早她们还要往城外送殡去。她们确实是很辛苦的。从性格来讲，她们也并不贪淫。
《金瓶梅》写的几个贪淫的妇人都不是风尘女。她们是因生活所迫，不得不过着迎送生涯。她们不但要在自己毫无好感的人们面前做出亲爱的样子，而且还要时时担心这样卑贱的生活能不能平安的维持下去。像西门庆这种人，对于娼家有一种独占的心理，他掌管着一县的治安大权，又与东京的高官显贵有着非同一般的关系。他召风尘女乐户来家供唱，开初是给钱的，后来给不给就不清楚了，从李桂姐一次又一次推托不肯上门，可知是不给钱或者给钱很少。郑爱月托故不来，西门庆就派排军抓来。李桂姐不敢得罪西门庆，但她们又要赚钱生活，在应付西门庆的同时，只好偷偷的接待别的顾客。小说写到后半部，李桂姐到西门庆家总是来去匆匆，留给读者的是一个肩负着生活重担的疲惫不堪的身影。应伯爵的《南枝儿》的确触到了李桂姐的伤心处。
《金瓶梅》的写实精神在李桂姐及其他几个风尘女身上表现得很充分，作者对她们既不丑化，也不美化，按照生活中本来的样子扎扎实实地写下去，直到小说结束，这些风尘女仍然是浓妆艳抹，沿着那条看不到头的肮脏的路走下去。李桂姐如果能苟活到她妈妈那份年纪，也会像她妈妈那样拄着拐杖，驱使女儿走自己没有走完的路。这是多么麻木的灵魂，这是多么可怕的人生！
李桂姐的精神是一种变形的精神，她的性格有许多缺陷。在她身上几乎没有能够唤起人们好感的东西。但是，当你要对她表示厌恶，或者要作出否定的判决时，却又不能不犹豫了，你不能不低头沉思：这一切，她个人究竟要承担多大的责任？命运把她投生到这样的家庭，这个家庭是时代制造的，对于她个人来说，根本就没有选择自己生活道路的权力，甚至根本没有选择自己生活道路的思考的权力，她的人的灵魂在孩提时代就被麻醉了。
再说，她和她的姐妹们比较《金瓶梅》中坐在主子位置上的夫人，道德难道更败坏一些吗？她们既然做了风尘女，就没有想要再立牌坊，不像林太太供着先夫的灵位，摆着贵妇的姿态，却干着比娼妓更恶心的丑事。
她们出卖身体是出于生活所迫，不得已而为之，不像潘金莲那样秽荡成性。她们虽然想钱，为了一点可怜的蝇头小利，姐妹间可以明争暗斗，但她们并不存害人之心，不像西门庆的妻妾那样弄到你死我活。所以，我们不能简单的把她们送上道德法庭。
李桂姐的人生价值趋近于无，但她作为艺术形象却有很高的文学价值。她是《金瓶梅》的一个有血有肉的配角人物，是一个明朝嘉靖、万历时代的活生生的人物，她的灵魂和行为纵然有许多可以指摘之处，但却是真实确凿的。
如果用风尘女的观点来划分，《金瓶梅》写了两个世界：一个是“良家”的世界，称为“外边”;一个是“妓家”的世界，称为“里边”。小说描写这两个世界的界限清楚不清楚。李桂姐告吴月娘潘金莲，是郑爱月架是非害她害得很苦，潘金莲说，各人衣服，她平白怎么架你是非？潘金莲以为她们妻妾在一个屋顶下吃饭才有是非，不知风尘女同样有争衣饭的问题。吴月娘那时对潘金莲已经很反感了，她不无所指地说：“你每里边与外边，怎的打偏别？也是一般，一个不愤一个。那一个有些时道儿，就要躧下去。”
吴月娘说的是真情实话，潘金莲与其他妻妾的纷争较之娼家不知要狠毒多少倍！吴月娘这句话。把两个世界重合在一起了，“里边”“外边”都一样。李娇儿是从“里边”出来的，在“外边”生活有什么感受呢？至少她会觉得，从丽春院嫁到西门家来，名义上的地位改变了，而做人的性质仍旧未变。
恩格斯曾经说过，在私有制社会里“妻子和普通的娼女不同之处，只在于她不是像雇佣女工计件出卖劳动那样出租自己的身体，而是一次永远出卖为奴隶”。
当我们要责备李桂姐不思从良的时候，想想李娇儿在西门庆家的生活，就会把义愤填膺的激动冷静下来，“外边”是那样的一个黑暗鬼魅的世界，苦苦挣扎去真不值得！李桂姐的命运的根本改变，只有在推翻了私有制之后。这种思想，作者不会有，李桂姐更不会有。《金瓶梅》对于人生和社会是失望的，《金瓶梅》的世界里一线光明也没有，除了黑暗，还是黑暗，这才是《金瓶梅》之奇。
