在瓜岛战役期间，丸山所率领的日军第二师团正式启动了向奥斯腾山的攻势，旨在部署新一轮的军事行动。其战略构想为，于10月20日前绕道至亨德森机场后方，执行突袭计划。10月16日，丸山亲率部队启动迂回战术，首日行程因穿越椰林与荒秃高地而相对顺畅。

次日，部队深入密林覆盖的山脉，行进难度骤增，丸山手持白杖，步履维艰，紧随其后的是身患疟疾、前额裹布的那须少将，二人共同引领队伍艰难穿越狭窄小径，士兵们以纵队形式，背负重装备，包括大炮部件、弹药等，徒步翻越丘陵与河流，全程以冷食充饥，以避免火源暴露风险。面对陡峭地形，士兵们甚至采用绳索攀爬，确保重型武器能够跨越天然屏障。至第三日，体力消耗巨大，多数士兵已达极限，部分火炮因无法携带而被遗弃路边，丸山随即电告指挥官百武，请求将原定进攻时间延后一日。

然而，即便做出调整，至10月20日，丸山部队仍未抵达预定攻击位置，遂再次将行动推迟至10月22日。当日下午，丸山部成功绕过奥斯腾山，随即实施分兵策略：那须少将及师团司令部沿既定路线直逼亨德森机场，而川口则率三个步兵营与三个机枪迫击炮营转向东南，意图从机场右翼发起攻击。在此分兵之际，川口意外遭遇辻政信，后者虽对川口持有偏见，但川口对此一无所知，并以积极态度与辻政信交流，表达了自己对即将实施的进攻计划的忧虑。具体而言，他担心原计划中那须从左翼发起主攻、川口右翼部队沿用旧路线进攻的策略，在当前复杂地形下难以奏效。高地地形复杂多变，正面进攻策略难以实施。“川口将军询问道，‘您是否已审阅海军从空中获取的最新影像资料？’他基于这些资料分析，美军防御体系已显著增强并扩展。‘明确证据显示，正面突击胜算渺茫，我拟率领部队迂回至敌东侧后方。’具体目标为亨德森机场东南隅，通过翻越荒芜山丘、穿越开阔地带及稀疏林地即可达成。鉴于先前的战斗经验，川口将军对该区域地形了如指掌。其设想要求左翼部队维持原行动计划，而自身则需微调进攻路径，以期形成对美军的夹击态势。”“对于照片资料，我并无审查之需。”辻政信回应道，“我对此地地形有深入了解，全力支持您的策略。”川口本欲向丸山将军通报此计划，却被辻政信劝阻，称将亲自负责说明。他补充说：“我将亲自向丸山将军阐述，并预祝您取得辉煌战果。”至10月22日上午，随着攻击时刻迫近，丸山麾下的士兵因酷热与疲惫在密林中挣扎前行，尚未抵达集结点。鉴于此，丸山将军不得不三度推迟总攻时间，定于次日午夜发起。该指令于当日下午传达至川口，而此时其部队距目标区域尚有至少一日半行程。面对紧迫局势，川口立即致电丸山，通报其部队难以如期抵达。丸山将军回应简短而坚决，表示绝不容许任何延误。此刻，川口恍然大悟，辻政信并未将调整进攻路线的决定通报给丸山，这一发现令他心头一紧，但随即恢复冷静，报告道：“鉴于此情，我将派遣先头部队按时参与攻击。”丸山闻言怒不可遏，高声命令：“无论面临何种挑战，你必须严格执行既定命令！”言罢，愤然挂断电话。战前，关于川口指挥能力的质疑声四起，丸山心中不免泛起疑虑，但随即他强压怒气，再次致电川口。“川口将军，”他语气生硬地说，“……即刻前往司令部报到，您的具体职务安排，将由林俊茂大佐后续通知。”此举导致日军失去了一位对战场形势洞若观火的指挥官。至23日黄昏时分，担任佯攻任务的住吉部队已完成一切准备，其全部重型火炮及弹药均自马塔尼考河西岸精心转移至此。鉴于未接获第三次推迟总攻的指令，住吉部队提前一日发起了攻势。当日傍晚六时，夕阳刚沉入地平线，一阵突如其来的猛烈炮火划破了宁静。随后，日军战车如潮水般冲出密林，直扑马塔尼考河。对岸的美军陆战队第1团立即展开激烈还击，依托事先精心测量的射击诸元，对敌方实施了精准而致命的打击，致使战斗在短短半个多小时内便分出了胜负，住吉麾下六百余名士兵阵亡，日军佯攻计划宣告失败。

此役之后，美军警觉性显著提升，不仅加固了防御工事，增设了潜伏侦察哨位，还在阵地前沿的铁丝网上悬挂大量金属片，以侦测日军动向。同时，彻底清除了遮蔽射击视线的杂草，全面提升了防御体系的效能。次日午后，美军侦测到亨德森机场后方有大批敌军活动迹象。先是发现敌军小队正穿越奥斯腾山山脚，随后又观测到一名日本军官利用望远镜窥探高地。紧接着，美侦察狙击队中一名海军陆战队员报告，在高地以南三公里外的丛林中升腾起多处疑似炊烟的烟柱，确认系川口所部。伴随川口部队行进的辻政信深信不疑地认为，美军未曾预料到此方向会遭遇大规模进攻。事实并非如此，美军早已在此区域部署重兵，由经验丰富的刘易斯·普勒少校亲自指挥。普勒身形虽小，却勇猛善战，历经数百次战斗洗礼。他迅速组织士兵加深战壕、加固沙袋掩体，并在铁丝网上布置了众多金属片作为预警装置。此外，士兵们还用刺刀清除杂草，确保射击视线的畅通无阻，并在山顶设置了哨兵岗哨，形成了严密的防御网。总之，一切准备就绪，静待敌来。普勒所属海军陆战队已部署完毕，进入高度戒备状态。此时，日本舰队在海上徘徊近两周，山本司令官终难按捺，致电第17军，严正声明：若未即刻夺取瓜达尔卡纳尔岛机场，舰队将因燃料枯竭而被迫撤离，因大本营在成功收复亨德森机场前，不愿贸然开启新战线。百武晴吉中将接电后，虽心感慌乱，仍紧急部署，毅然下令发起决定性的攻势，并向山本承诺：“瓜岛机场将于当夜掌控之下！”日海陆军间已周密筹划，一旦陆军成功占领亨德森机场，将立即施放绿、白、绿三枚信号弹作为行动信号。海军见信号后，水面舰艇将迅速介入，协同作战，同时“隼鹰”号航空母舰定于次日拂晓，对瓜岛美军舰艇实施突袭。不过，丸山将军虽自感准备充分，实则诸多不足。战场左侧，那须将军部已就位，但其后继指挥官林大佐在脱离小径后，遭遇险峻山谷与茂密丛林之阻，未能将主力引导至预定攻击点。24日夜，夜幕骤降，迅速吞噬了丛林、海洋与天际，全岛被一种压抑而不安的静谧所笼罩。突然间，天空乌云密布，电闪雷鸣，暴雨倾盆而下。第2师团的总攻在此刻拉开序幕，日军士兵冒雨冲出湿滑的草丛，嘶吼着向美军阵地发起冲锋。美军则以严整的阵势，运用轻重武器实施火力压制，陆战队士兵更是士气高昂，跃出战壕，手持机枪对日军实施猛烈扫射。尽管如此，日军仍前仆后继，跨越战友遗体，发动一连串自杀式冲锋。他们挥舞着军刀、刺刀、手榴弹及短刀等近战兵器，逐步渗透美军防线。美军自动武器虽有效杀伤前敌，但后续日军源源不断，战斗遂演变为残酷的肉搏战，双方均使用刺刀、大刀及枪托进行殊死搏斗。雨势愈发猛烈，终成一道水幕。丸山及其参谋团队，包括辻政信，艰难攀上一座坍塌小山坡，抵达一块平坦岩石之上，以观战局。参谋团紧密簇拥于丸山周围，以体温相互取暖，在午夜后不久，右侧方位骤然响起密集的轻武器交火声，枪声如连珠炮般连绵不绝。关于林部队进展的疑问迅速在指挥部内弥漫——是已成功突破防线，还是已遭阻击退却？此时，负责与林部联络的师团作战参谋松本紧急通报：“右翼已侵入预定机场区域，夜袭行动宣告成功！”此言一出，丸山不禁欢呼：“万岁！”但是，电话铃声再度急促响起，松本随即更正：“关于右翼成功的报告有误，他们尚未抵达机场，而是穿越了一片广袤地带，误将之视为目标。”

右翼的炮火攻势非但未减，反而愈演愈烈，炮声轰鸣更胜往昔。随着战局的持续胶着，那须中将原本对攻势抱有的信心逐渐被不安所取代，其僚属辻政信事后忆及彼时心境，直言“周身寒意刺骨”。首次冲锋业已遭遇美军顽强抵抗而失利，美军第164团紧急调遣团预备队，全力搜剿侵入阵地之日军。战斗之惨烈，据美军军官记录，犹如末日景象：暴雨倾盆，雷声轰鸣盖过炮火，闪电肆虐，日军在前线百八十米处奋力突围，机枪与迫击炮交织成网，炮弹呼啸而过，其声速之急，近似高速列车掠过头顶。风暴中，参天大树亦难幸免，于电光火石间轰然倒地，战士们在如此环境下作战，生死难辨，恍若置身幽冥。那须中将虽身患重症疟疾，病情危重，仍坚守前线，惧死非于炮火之下，而恐病魔夺命。他强撑病体，重组第29联队，连续发起冲锋，却屡遭美军压制，未能撼动其防线分毫。拂晓时分，第2师团精锐之师第29联队已折损过半，几近全军覆没，联队长及其军旗均下落不明，标志着此次攻势遭受重创。在听取了详尽报告后，丸山将军无奈地向百武发出电报，明确指示：“攻占机场目前面临重重挑战。”参谋长竭力建议撤退策略，然丸山将军并未采纳。随后，他致电那须，要求师团最后的预备力量于次日夜晚发起全面攻势。那须则以迫切之态回应：“恳请允许即刻发起进攻！”彼时，那须将军已高烧逾四十摄氏度，他强令医疗人员再行注射，并祈求上苍保佑其生命，以领导即将到来的决战。

夜幕降临，那须不顾身体状况极度虚弱，以指挥刀为杖，亲自率队冲入前沿阵地，预备发起首轮冲锋。行至铁丝网前，他步履蹒跚，不幸遭遇敌方密集火力，一枚子弹直穿胸膛，鲜血喷涌而出。随后，日军全线发起了不顾一切的冲锋，伴随着响彻云霄的狂呼：“陆战队士兵们，今夜将是你们的终结！”美军迅速响应，全线火力全开，轰鸣之声震耳欲聋。短时间内，那须部队中队长级别及以下指挥官伤亡惨重，余部仍旧踩着同伴的遗体奋勇向前。至次日拂晓，美军已成功抵御了日军的第六次猛烈攻击。日军稍作整顿，预备发起第七次冲锋，双方士兵间谩骂与挑衅此起彼伏。“为天皇复仇！”一名日军士兵用英语高声挑衅。“为罗斯福复仇！”美军海军陆战队士兵不甘示弱地回应。随后，骂战升级，充斥着粗鄙之语，如“东条食粪！”等。

日军第七次攻势短暂突破了美军防线，但美军未给日军巩固战果之机，即刻启动了密集交叉炮火，将该区域化为死亡之地。日军在混乱中伤亡惨重，仅少数士兵得以侥幸逃脱，穿过铁丝网缝隙回归本阵。战斗持续至次日上午，枪声渐稀，日军已全面溃败，残余兵力在战友遗体上践踏而过，仓皇撤退。负伤的那须将军，在担架上被紧急送回师团司令部，他向丸山师团长伸出虚弱之手，未及言语便已溘然长逝。