1932年1月，上海法租界宋子文家门口惊现两枚未爆手榴弹，他捡起后发现竟是空的。宋子文既困惑又害怕，正思索谁人所为时，家中电话骤然响起。

宋子文接听电话，对方威胁说：“宋部长，若仍不还杜先生的钱，下次我们绝不会手下留情。”

宋子文闻杜先生之名，即刻知晓掷弹于宅前者乃上海黑帮首领杜月笙。至于杜月笙为何要向宋子文住所扔手榴弹，意在勒索钱财，原因尚待探究。

宋子文与杜月笙原本私交尚好，杜月笙曾多次出手助宋氏兄弟解决棘手难题。然而，两人最终因金钱问题产生了矛盾和冲突。

杜月笙与宋子文达成600万银元交易后，初觉稳操胜券。回沪后与黄金荣商议，心生悔意，遂找宋子文要求中止交易，并索回那600万银元。

但宋子文与杜月笙交谈时，对那600万银元绝口不提，令杜月笙十分恼怒。念及宋子文身为民国政府要员，且有蒋介石支持，杜月笙只得无奈放弃追究。

1931年6月，杜月笙浦东家祠竣工，众多民国政要及名人前来道贺。唯国民政府财政部长宋子文，既未亲临也未送礼，此举令杜月笙深感宋子文未给足自己颜面。

杜氏祠堂建成后，某人在与宋子文聊天时提及此事，并讨好地说杜月笙祖先是杜伯。宋子文听后不屑，回应道：“照你这么说，我祖先岂不是赵匡胤了。”

不久，这些话被杜月笙得知。杜月笙本就对宋子文心存不满，加之宋子文在公开场合嘲讽他，杜月笙大怒，随即吩咐心腹去向宋子文索要那600万银元。

但宋子文拒绝了，对来人说：“你转告杜先生，钱是他赠予国民政府的，若要索回，应向国民政府提出，非我宋子文。我事务繁忙，请勿再为此事打扰。”

宋子文拒绝了杜月笙派来的讨债人。杜月笙见状极为愤怒，随即指派几名身手敏捷的手下，在上海法租界宋子文住所前投掷手榴弹，以此威胁其还钱。

宋子文遭威胁后初感恐惧，但冷静下来认为杜月笙不敢轻举妄动，便给了他600万国库券。杜月笙接过券后愕然，因那时国库券几乎等同废纸，毫无价值。

杜月笙深感受辱，当即决定不再顾及宋子文颜面，要给他一个教训，让他明白，自己杜月笙绝非宋子文可以轻易敷衍之辈。

1932年7月23日凌晨，宋子文与随从、护卫抵达上海站，刚步入大厅，四周突然冲出几个蒙面持枪者，他们径直朝宋子文所在位置开枪。

然而，奇怪的是，这些蒙面刺客向宋子文方向开枪时，却仅击中了他的随从和护卫，并未有取宋子文性命之意。

事后，宋子文冷静分析，推测此事乃杜月笙指使，意在震慑并给他一个教训。

宋子文意识到黑帮大佬杜月笙不会轻易放过他，便告知蒋介石。蒋得知后，无奈摇头对宋说：“你怎敢招惹杜月笙，在上海，我都不敢轻易得罪他。”

随后，他吩咐宋子文取出钱财归还杜月笙，避免再生事端。宋子文无奈，只得将600万银元悉数奉上，事情方得平息。杜月笙收款后，也未再派人骚扰宋子文。

1935年，孔祥熙任国民政府财政部长后赴上海主导法币改革。其妻宋霭龄为取悦杜月笙，透露外汇交易内幕。杜月笙以为商机，大额投资却亏损25万美金，因此恼怒，认为二人联手欺骗他。

杜月笙不悦地前往孔家，直言来访缘由，要求孔祥熙赔偿损失。孔祥熙则认为杜月笙投资失利，与自己无关，故而拒绝赔偿。

杜月笙在孔家受阻后并不甘心，于是吩咐几个青帮弟子趁夜在孔家门口放了一副大棺材，还在棺材上摆了只死公鸡。

孔祥熙未料到杜月笙会反目并施压，为保障全家安全，他向杜妥协。次日清晨，他召开银行会议，赔偿并安抚了外汇交易受损的杜月笙，杜收到赔偿后，也未再为难孔祥熙。