在塔萨法朗加海战中，日军虽对美军第67特混编队造成了显著损害，却未能完成既定补给输送任务，导致瓜岛日军面临严峻的物资短缺问题，迫切请求加快补给运输。12月3日，田中指挥官亲自率领旗舰“长波”号及十艘驱逐舰，拖拽着承载1,500个浮桶的补给物资，自肖特兰港启程。但是，舰队行动迅速被美军情报体系捕捉，瓜岛基地随即派遣15架“无畏”式俯冲轰炸机紧急升空拦截。

当“东京快车”编队逼近瓜岛海峡入口时，一架美军侦察机已悄然尾随其后，日舰因射程限制难以驱逐，只得继续加速以期在天黑前穿越海峡。傍晚时分，随着日舰编队接近海峡出口，原本紧绷的氛围因美侦察机的误报而有所缓解，但随后美军轰炸机凭借顽强的意志与有限的燃油，逆转形势，对日舰编队实施了精准而猛烈的围攻。面对突如其来的攻击，护航的日军战斗机被后续抵达的美军战斗机缠斗，无法有效支援舰队。幸而，得益于海峡出口开阔的水域条件，日舰能够灵活机动，以密集炮火抗击美轰炸机。海面上，拖拽浮桶的驱逐舰在惊涛骇浪中艰难规避，场面异常激烈。田中指挥官洞察到局势紧迫，立即调派四架战斗机突破防线，对美轰炸机展开反击，成功击落两架，迫使剩余美机投弹失误，从而避免了直接损失。随着夜幕降临，美机在燃油耗尽后被迫撤退，消失在云层之中。此役，田中指挥的日舰编队虽历经艰险，但最终未受实质性损伤，十艘战舰以纵队形态继续前行，成功摆脱了美军的初次拦截，为后续行动保留了宝贵的有生力量。持续南下，乘风破浪前行。至午夜，杉田与小泽军曹复至塔萨法朗加角，筹备迎接“东京快车”之任务。此番人数众多，丛林边缘密布待命之众，神色焦灼，翘首以盼。杉田粗估，人数约有六七百之众。行前，上级特别指示：“此次务必筹得粮食，司令长官已面临粮荒困境。”海风驱散薄云，月轮圆满而出，洒下银辉，照亮林间。小泽军曹递予杉田一物，黑黢黢不明所以。“此乃何物？”杉田疑惑。“水鼠，自鳄鱼口下惊险夺取，”小泽叹息，遗憾未能全功，“仅一刀刺伤，逃逸无踪，否则可得美味。”数日未沾荤腥，杉田虽曾食青蛇、蜥蜴，然对此物心生抵触，勉强吞咽，以充饥肠。饥饿难当，唯有进食方能支撑体力，迎战风浪。“东京快车”于深海亮起信标，岸边篝火依计划点燃，杉田心中默祷，望此行平安，勿遇美军舰只。无欢呼，无惊喜，众小船悄然入水，士兵剥去残破衣物，赤裸上身，争相跃上舟楫，目标直指母舰。杉田与小泽之舟于波涛间颠簸，未及登舟者岸边低语催促：“速行，下次换我！”舟上人无旁骛，全力驶向驱逐舰。海浪汹涌，无人能暇拭面水渍，唯集中全身之力，挥桨如飞。十余小舟，犹如竞渡，破浪前行。驱逐舰信号灯频闪，传达信息：“任务达成，祝君顺利。”言罢，即调转方向，返航而去。“晦气，敌人又溜，踪影全无。”小泽军曹愤然语道。“勿言不吉，敌人现身，亦是凶险。”杉田提醒道，神情凝重。杉田紧握绳索，果断下令：“反向航行。” 小船调转方向，拖拽沉重的铁桶，艰难地向海岸线挺进。环视四周，其余船只正奋力抗击巨浪，与漂浮不定的目标搏斗，进展缓慢。岸上传来急切的呼喊：“加速！必须加速！” 紧接着，空中响起警报，有人惊呼“敌机来袭！” 瞬间，夜空被照明弹照亮，美军轰炸机自云层中俯冲，黑压压的炸弹接踵而至，爆炸声震耳欲聋。十余架敌机肆意轰炸，数艘落后船只不幸中弹，化作碎片与漂浮物共舞，其中包括拖拽的浮桶与人员残骸。一架敌机直接向杉田所在船只逼近，小泽急呼：“立即跳水！” 话语未落，炸弹即在周遭爆发，巨浪翻腾，小船倾覆。杉田潜入水底，呛入几口海水后浮出水面，只见小船已沉入深渊。“长官……”小泽喘息着游近，递上手中之物。杉田初未领会，直至小泽言明：“是大米。” 视线所及，一破损铁桶半浮于水，数名士兵正抓取浮出的米粒充饥，小泽亦不例外。杉田怒斥，转而专注于抢救浮桶：“务必将其拖回岸边！” 小泽置若罔闻，继续进食，脸上挂着奇异微笑。正当杉田欲再次下达命令时，巨浪吞没了他的声音。浮出水面，他欲责备小泽，却被眼前景象震撼：小泽腿部残缺，鲜血染红了周围海水，他虚弱地说：“即便死，也要做个饱死鬼……” “坚持住，我来救你！” 杉田奋力伸手，试图拉起小泽。然而，敌机再次逼近，小泽突然翻身护住杉田，一枚炸弹爆炸，将杉田抛向浪尖。随后，杉田目睹小泽被巨浪卷走，他绝望地呼喊：“小泽！”泪水模糊了视线，紧接着一个浪峰将小泽军曹吞噬，随行的残破铁桶随波逐流，而先前争抢大米的士兵们也失去了踪影。杉田强忍悲痛，紧握绳索，艰难地拖拽着浮桶向岸边游去。岸边，焦急的士兵们不顾危险，纷纷跳入海中，迅速接过浮桶，合力搬运至岸上。众多干渴的手伸向被炸损的桶内，急不可耐地抓取粮食充饥。然而，美军轰炸机的威胁如影随形，一枚炸弹便能造成大量伤亡，爆炸声此起彼伏，火焰肆虐，空气中弥漫着焦灼与死亡的气息，四处散落着残肢与散落的大米。当日，田中指挥的运输任务虽卸下1,500个浮桶，但日军在瓜岛付出了惨痛代价，损失超过300人，仅成功回收310桶补给，其余皆毁于敌机轰炸之下。田中团队虽首次投送任务告捷，却未能阻止惨重损失。四日后，“东京列车”行动再启，面对美军的有效拦截策略，仅出动少量轰炸机便成功封锁了瓜岛海峡。美军战斗机有效拦截了护航日军战机，随后轰炸机对拖载浮桶的驱逐舰进行了精准打击，迫使日舰匆忙撤离，未能完成补给任务。

12月7日，田中率领包括旗舰“照月”号在内的八艘驱逐舰，装载1,200个浮桶，第四次尝试突破。此次，他采取策略调整，选择埃斯帕恩斯角作为投放点，利用恶劣天气作为掩护。当日，恶劣的气候条件使美军无法出动，日舰得以安全穿越海峡，于午夜时分在指定地点成功投放补给。尽管田中对此次行动寄予厚望，但战争的残酷与变数仍笼罩在每一次尝试之上。舰队在执行返航任务时，突遭美军鱼雷快艇伏击，一枚鱼雷精准命中旗舰“照月”号的弹药舱，引发剧烈爆炸，舰桥指挥官不幸被冲击波抛入海中。田中指挥官头部受创，鲜血淋漓，目睹旗舰断裂沉没于汹涌漩涡之中，四周遍布挣扎求生的士兵。在紧急情况下，一名参谋迅速救援受伤的田中，并向周围人员发出求救信号。随后，日舰紧急撤离，仅救起包括田中在内的少数军官，无奈放弃多数落水士兵。12月21日，田中亲自指挥的增援行动再次受挫，通过密封铁桶投放的1,200份补给物资在埃斯帕恩斯角附近海域遭遇美军空袭，绝大部分被摧毁，岛上日军仅回收少量铁桶。经过连续三周的有效拦截，岛上日军彻底断绝外界补给，生存状况急剧恶化。一名幸存士兵的日记记录了这段艰难时光：12月8日：粮食告罄，椰子亦将耗尽。12月23日：天空久无己方战鹰，敌机日日侵扰，轰炸扫射，伤亡惨重，医疗物资匮乏。12月26日：新年将至，却无粮可庆，伤病员在昏暗帐篷中苦苦挣扎，死亡阴影笼罩每日。12月27日：清晨，又有战友离世，遗体散乱，蝇虫肆虐，哀鸿遍野。战后，瓜达尔卡纳尔岛战役的幸存者——陆军上士会计吉田嘉七，出版了诗集《瓜达尔卡纳尔岛战地诗集》，其中深刻描绘了战地的悲惨景象：“在幽暗密林深处，步履维艰，方向难辨；昼夜交替，潜行与躲藏，瓜岛森林，密不透光，前路茫茫，唯余绝望。”由于携带的粮食早已耗尽，部队被迫以不明野菜充饥，穿梭于险峻难攀的山脊与断崖之间，于腐叶厚积的密林内艰难辗转，频繁跌倒与起身，身躯裹满泥泞，连驱散吸血蚊蚋的力气也几近耗尽，几度陷入绝望边缘，试图了结生命。丛林中，大批伤病员奄奄待毙，烈日炙烤下，腐败的尸体滋生蛆虫，绿蝇嗡鸣不绝。对于那些尚存一息的战士，因无法动弹手臂，只能张大嘴，诱使苍蝇入口即吞，以此作为生存的最后慰藉。

根据评估，伤病员的生命时限被明确划分：能行走者预计存活三十日，能坐者二十日，仅能躺着排泄者三日，丧失语言能力者二日，而停止眨眼者则预示即将迎来生命的终结。瓜达尔卡纳尔岛上的日军处境极其危殆，此消息震撼全国，乃至传统上备受重视的元旦庆典，亦在举国忧惧的氛围中黯然度过。鉴于此，裕仁天皇在元旦致辞中特别提及瓜岛战局，郑重宣告：“日本帝国于瓜达尔卡纳尔岛遭遇前所未有的严峻挑战，与美军的决战正处于关键时刻……”预示着岛上日军面临的生存危机已迫在眉睫，时日无多。