甲基丙二酸概述
甲基丙二酸(Methylmalonic acid，简称MMA)是一种有机化合物，化学式为C4H6O4。它是丙二酸(Malonic acid)的衍生物，其分子结构中包含一个甲基(-CH₃)基团。甲基丙二酸作为一种重要的有机化学原料，在生物学、医药、化工等领域具有广泛的应用。
1. 基本属性
甲基丙二酸是一种无色结晶性固体，具有一定的酸性。其溶解度较高，能够溶于水、醇类和醚类溶剂。其熔点约为135°C，沸点约为260°C。甲基丙二酸的分子结构中包含两个羧基(-COOH)，这些羧基赋予了该化合物酸性特性。
甲基丙二酸名称
中文名： 甲基丙二酸
英文名： ethylmalonic acid
中文别名： 异琥珀酸 | 甲基马来酸 | 異琥珀酸
CAS号： 516-05-2
甲基丙二酸物理化学性质
密度： 1.45
沸点： 334.4±25.0 °C at 760 mmHg
熔点： 129-136 ºC
分子式： C4H6O4
分子量： 118.088
闪点： 170.2±19.7 °C
精确质量： 118.026611
PSA： 74.60000
LogP： -0.21
外观性状： 白色晶体
蒸汽压： 0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率： 1.474
储存条件
储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
稳定性
按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触
水溶解性 易溶解
2. 主要用途
甲基丙二酸在多个行业中有着广泛的应用，主要包括以下几个方面：
2.1 医药领域
甲基丙二酸的代谢紊乱与一些遗传性疾病相关，如甲基丙二酸尿症(Methylmalonic aciduria)，这是由于体内缺乏甲基丙二酸代谢相关酶导致的疾病。在这些疾病中，血液和尿液中甲基丙二酸的浓度异常升高。为了诊断和治疗这种疾病，医学研究者利用甲基丙二酸作为生物标志物。
2.2 化工原料
甲基丙二酸可用作合成高分子材料的中间体，特别是在聚酯、塑料和橡胶的生产过程中。它还被用于合成医药中间体、香料和添加剂等化学品。
2.3 食品添加剂
甲基丙二酸及其衍生物可用作食品添加剂，尤其是在防腐剂和调味剂的生产中。它可以帮助延长食品的保质期，并改善某些食品的风味。
2.4 生物技术
甲基丙二酸在细胞代谢中起到重要作用，尤其是在能量代谢和脂肪酸合成过程中。通过对甲基丙二酸的研究，科学家们能够更好地理解与代谢相关的疾病机制，从而为疾病治疗提供潜在的靶点。
3. 合成路线
甲基丙二酸的合成方法主要包括两种：化学合成和生物合成。
3.1 化学合成
化学合成甲基丙二酸通常通过丙二酸的甲基化反应来实现。一个常见的合成路线是通过丙二酸与甲基化试剂(如甲基碘或甲基硫酸盐)反应，在特定的催化条件下将甲基引入到分子中，最终得到甲基丙二酸。
3.2 生物合成
在生物学过程中，甲基丙二酸可以通过代谢途径合成。人体和其他生物体内，甲基丙二酸通常是从琥珀酸或其他代谢中间体通过一系列酶促反应转化而来。例如，维生素B12在甲基丙二酸的代谢过程中发挥着重要作用，缺乏维生素B12会导致甲基丙二酸的积累，进而引发甲基丙二酸尿症。
含量测定
一种特异性强、准确度和灵敏度高、分析时间短的检测血液中甲基丙二酸含量的方法如下：
步骤1：用移液器移取标品和内标溶液，涡旋仪混匀;同时平行移取待测样本和内标溶液涡旋混匀;
步骤2：向上述混合液中加入基质溶液(4%的牛血清蛋白溶液或空白血清溶液)，涡旋混匀;
步骤3：加入PH<7的小极性醚进行萃取，充分混匀并高速离心;
步骤4：取部分上清液，于氮吹
仪上氮气吹干;步骤5：加入衍生试剂(饱和的酸性醇溶液)，涡旋混匀，密封，加热65℃，20min衍生;
步骤6：衍生完成后再次加热吹干溶剂;
步骤7：加入流动相复溶液复溶(含1-5‰甲酸铵或乙酸铵的醇水溶液或乙腈水溶液，醇水溶液或乙腈水溶液中醇或乙腈的体积百分比浓度为20-80%)，充分混匀;
步骤8：经超声萃取一段时间后，充分混匀并高速离心;
步骤9：取上清溶液，由液相自动进样器进样，经液相色谱柱的色谱分离，经质谱分析，最终定量分析血液或尿液中甲基丙二酸(MMA)的含量。
4. 使用注意事项
在使用甲基丙二酸时，需要遵循以下注意事项：
4.1 健康安全
甲基丙二酸在标准条件下是相对安全的，但在大剂量或不当使用的情况下，可能对健康造成危害。长期或高浓度接触该化学品可能引起皮肤刺激、眼睛损伤以及呼吸系统的不适。因此，在处理甲基丙二酸时，应佩戴适当的个人防护装备，如手套、护目镜和口罩。
4.2 环境保护
甲基丙二酸对环境的影响较小，但仍需避免其大量进入水体和土壤。化学废弃物应妥善处理，以防对生态系统造成污染。其废水处理应遵循相关环保法规，确保不超过排放标准。
4.3 贮存条件
甲基丙二酸应储存于干燥、阴凉、通风良好的地方，避免与强氧化剂或强碱性物质接触。应使用密闭容器储存，并定期检查储存环境的温湿度。
5. 运输与存储
5.1 运输要求
甲基丙二酸在运输过程中应遵循一般化学品运输的规定。应使用合适的包装材料，以防泄漏。运输过程中要避免高温、湿气和阳光直射，防止物质变质。
5.2 存储条件
在仓库中，甲基丙二酸应存放在干燥、通风、远离火源的地方。避免与强氧化剂、还原剂或其他化学反应活泼的物质共同存放。储存区域应保持清洁，并定期检查化学品的包装和密封性，确保无泄漏发生。
6. 总结
甲基丙二酸作为一种重要的有机化学物质，在医药、化工、食品和生物技术等多个领域具有重要应用。其合成方式多样，可以通过化学合成或生物合成获得。虽然在日常使用中其毒性较低，但仍需注意在处理、存储和运输过程中采取必要的安全措施，以保障人类健康和环境安全。随着对甲基丙二酸代谢机制和应用研究的深入，它在医学和生物技术领域的潜力仍然值得进一步探索。
