1859年9月中旬的一天，河南省项城县袁寨的大绅士袁保中家里，传出了一阵婴儿的啼哭声，丫鬟赶紧跑到书房向袁保中报告，说妾室刘氏产下一子。
由于这是刘氏生下的第三个儿子，家中又有许多孩子，袁保中早已体会过了当父亲的感觉，所以对这个孩子的到来并没有太多欣喜，丫鬟来报时，他依旧悠闲地逗弄笼中的鸟儿。
然而一封家书的到来，让袁保中彻底改变了对这个孩子的态度。
就在丫鬟刚刚汇报离开后，管家拿着一封信匆匆跑了进来，袁保中接过信一看，大喜。原来，他担任漕运总督的叔叔袁甲三与捻军作战大获全胜。
得此喜报，袁保中高兴不已，他忽地想起家中今天还有一桩喜事，可谓双喜临门，不觉高兴得直拍大腿。原本对刚出生的儿子不感兴趣的袁保中，忽然兴致大发，竟亲自到刘氏屋中探望。
刘氏见丈夫来，心里高兴不已，连忙让丫鬟把孩子从乳娘怀中抱出给袁保中。让刘氏更加惊奇的是，丈夫竟破天荒地抱起了孩子，还亲昵地摸了摸孩子的脸蛋儿。
看着孩子安详的睡容，袁保中沉吟片刻，给孩子取名为“凯”，意为胜利，并按照家族“保世克家，企文绍武”的排行，最终给孩子命名“世凯”。
至此，一个影响中国历史的人物出现了。
一家欢喜一家愁，就在袁世凯出生的同一天，他的叔父、父亲袁保中的弟弟袁保庆也喜得贵子。但可惜的是，这个孩子刚出生不久就夭折了。为此，袁保庆和妻子牛氏悲痛了很长一段时间。
可巧，刘氏生完袁世凯后没有奶水，牛氏的奶水却极其充足，为了让孩子吃饱，也为了缓解袁保庆夫妇的悲痛，袁保中将袁世凯送到了弟弟家，让弟妹喂养。
后来，袁保庆的妻妾都没有再生育，袁保中干脆做主将袁世凯过继给了弟弟。因此，袁世凯是在两个母亲的疼爱下长大的。
1867年，袁世凯8岁，嗣父袁保庆到山东候补，他也跟着离开了家乡住到了济南。从这个时候开始，袁世凯正式入私塾启蒙，后来嗣父又调任江南盐法道，他和嗣母又去了南京。
袁世凯有个非常聪明的大脑，爱动脑筋，学习东西也特别快，但他并不将天赋用到正经事上，不肯好好念书，经常外出玩耍，跟随富家子弟打拳、骑马、下棋、赌博。他最爱的是骑马，南京的著名胜地都被他驰骋了个遍。
那时候，袁保庆对袁世凯的功课还是非常注意的，不过袁世凯的不务正业却从来没有受到过嗣父的责骂，原因是他有两个替他说好话的“母亲”。
第一位母亲自然是牛氏，自从袁世凯让她喂养时，她就将他当作了自己的儿子。第二位“母亲”则是嗣父一个很得宠的姨太太，名叫金玉。
牛氏和金玉不合，整日争风吃醋，当时袁世凯年龄小，却能够在两人中间设法调和，因此牛氏和金玉都非常喜欢他，也愿意在丈夫面前掩盖他不好好读书的行为。
1873，嗣父袁保庆在南京去世，袁世凯只好随着嗣母牛氏又回到了项城故乡，这预示着他悠闲的童年结束了。
回到项城后的第二年，他的从叔父袁保恒从西北回来，当他看到袁世凯的样貌，听到袁世凯善于应对的口才，非常欣赏。
当时，袁保恒正在西北帮助左宗棠办理军务，因见袁世凯无人照料，便将其也带去了西北。后来，袁保恒又调到北京、河南等地，都让袁世凯跟着他，一方面是为了让袁世凯增长见识，另一方面还可以督促袁世凯读书。
为此在北京的时候，袁保恒请了好几个名师辅导袁世凯，写文章、学作诗、学写字。从小玩闹惯了的袁世凯哪里能受得了如此憋闷的日子，他依然不肯好好读书，对八股文更是厌恶至极。
1878年，袁保恒在开封病死，袁世凯又失去了一个可以管束他的人，只好再次回到项城。
这年袁世凯19岁，已为人夫的他比上一次回到项城明显稳重了许多，但他依旧好出风头，虽然自己的文章写得不算好，却联合了一些读书人组织起一个文社。
袁世凯负责筹办文社所需房屋和必需的费用，因而他的名声传遍了各县，就连正在淮宁县署里当塾师的徐世昌都听闻了他的大名。
徐世昌听到袁世凯组织文社的消息后，专程前来拜访，两人一见如故，特别是对八股文的看法更是出奇一致。后来徐世昌赴应天府应乡试路费不足，还是袁世凯资助了他一些钱，在最后，徐世昌就成了袁世凯的军师。
不久，应天府传来喜讯，徐世昌一次中举，袁世凯也为好友高兴。但反观袁世凯自己，曾先后应过两次“童子试”，都没有考中，盛怒之下，他把过去所作诗文全部烧毁。
袁世凯对科举考试制度异常痛恨，后来他到直隶总督上任，所做第一件事就是联合其他官员废除科举。
但在当时那个环境下，科举是读书人公认的唯一出路，既然不考不上，袁世凯只能将希望寄托在“捐官”上。袁世凯虽已成家立业，但积蓄并不多，捐官这种事光靠他一个人无法完成，他只好求助于自己的两位母亲刘氏和牛氏。
刘氏和牛氏很疼爱袁世凯，便拿出自己的私房钱帮他进京谋干。然而，袁世凯却辜负了两位母亲的期望。
原来，袁世凯到了北京后就将捐官一事忘了个干干净净，一味地胡吃海喝、玩乐，纨绔子弟的本性一下子就露了出来。再加上一些好赌之人的勾引，他直接钻进了赌坊，直到把钱都输光之后，才猛然醒悟，却已经来不及了。
既没有捐官成功，还把钱输了个精光，连路费都出不起，袁世凯失魂落魄地在街头度过了好几日。
这天，已经考中进士、做着京官的徐世昌在街上遇到了袁世凯，得知缘由后，念其之前慷慨相助的恩情，便资助其回项城。
这次教训足以让袁世凯一生都难以忘记，从此袁世凯再也没有碰过赌博，发迹后定的第一条家规也是不允许赌博。
只有一年除夕，全家人聚在一起吃了一顿团圆饭后，袁世凯十分高兴，破天荒地解了赌禁，但也只让玩了五天，就又重新禁赌。不过家规是一回事，子孙执行就是一回事，据说他的儿子袁克文喝酒、赌博、玩乐一样不落。
