祝允明的草书在整体气势上以豪放纵逸为特点，这种风格得益于他对唐之旭素、宋之山谷等前辈大师的学习，但在风格上又有明显的不同。他的狂草因豪纵而得奇趣，笔势奔放，充满力量感。

他在草书创作中，巧妙地将章草、今草与狂草结合，混融无迹。他充分利用了章草与今草的笔法结构，以气贯之，同时避免了前人狂草创作中一味缠绕的手法，删繁就简而笔断意连，使得作品更具古韵。

他在狂草创作中，祝允明注重点画的表现。他的笔下之点画因势而发，变化多端，既丰富又耐观。这种对点画的精细处理，使得他的作品在气势豪迈的同时，又不失细腻和精致。

祝允明作为明代中期书家之代表，其草书成就不仅在当时备受推崇，而且对后世产生了深远的影响。他的狂草作品被誉为“明代第一”，为后世书家提供了宝贵的艺术遗产和学习范本。同时，他也与唐寅、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”，共同为明代文化艺术的繁荣作出了重要贡献。

他所书写的杜甫《诸将五首》揭示危机呼唤爱国意识一组政治抒情诗。这组诗反映了当时的社会政治背景，即安史之乱虽已平定，但边患未除，国家仍面临外族侵扰和内部分裂的危机。杜甫通过这组诗，表达了对国家安危和民生疾苦的深切关怀，同时也对朝廷将帅的无能和失职进行了讽刺和批评。