1953年的香港深水湾豪宅，17岁的赵世曾被父亲赵从衍用藤条抽得皮开肉绽——这位船王发现三儿子竟偷开游艇带选美佳丽出海。作为家中最不受宠的幺子，他从小活在兄长阴影下：大哥掌管家族航运帝国，二哥执掌地产板块，唯独他被发配到冷门部门。

1973年石油危机爆发，赵世曾迎来人生转折。当家族航运业濒临破产时，他抵押最后三艘货轮转型地产，开发“香港首个带泳池豪宅”华光海景城。项目开盘当日，他用直升飞机空降比基尼模特助阵，创下2小时售罄的纪录。这场营销让父亲临终前改遗嘱分他20%股权，却也种下了他“美色即流量”的偏执认知。

1988年丽的电视台庆功宴，赵世曾的入场轰动全场——左右各挽着亚洲小姐冠亚军。这位“女星收藏家”独创分级管理体系：A类女友送珠宝，B类赠包包，C类只配收鲜花。前港姐冠军向媒体爆料：“他给每位女友编号，手机通讯录里全是数字。”

最戏剧化的当属与美国越裔女友Terry的纠葛。1995年，赵世曾为她在太平山顶打造999朵玫瑰求婚仪式，却在儿子周岁宴突然宣布分手。女方将其告上法庭索赔5亿，最终百万港币封口费的支票上竟写着“亲子鉴定补贴”。而他的长期伴侣Wendy深谙生存之道——从不查岗、不要名分，反而获得其10%遗产份额。

2004年赵氏家族争产案开庭当日，赵世曾带着四位模特现身法院。法官呵斥他藐视法庭，他竟笑答：“她们是我的减压良药。”这场持续八年的遗产大战，让他彻底看透亲情凉薄，从此将遗嘱变成遥控子女的工具。

为阻止女儿赵式芝与同性恋人结婚，他豪掷5亿全球征婚：“谁能让我女儿嫁男人，重赏！”却在女儿私奔巴黎后秒变脸，宣布外籍儿媳可获2%集团股份。如今他每月更新视频遗嘱，律师团队需24小时待命公证，最近版本中将23位“月度最佳女友”纳入分红名单。

2019年游艇派对照曝光，83岁的赵世曾与19位比基尼模特玩“蒙眼识人”游戏。他自创的“爱情管理学”在商界流传：每周三固定体检保持战斗力，用直升机缩短约会通勤，建立佳丽黑名单防“撞车”。曾有狗仔统计其年度女伴达176人，平均两天换一位。

2023年生日宴，他当众展示智能手表数据：“昨夜深度睡眠3小时，心率堪比40岁！”席间与00后网红贴身热舞的视频引爆热搜。当被问及何时收心，这位耄耋浪子挑眉回应：“等我凑满吉尼斯纪录的那天。”毕竟，距离他“交往万名女性”的目标，只剩最后287个席位。