Upjohn双羟基化反应，是指烯烃在四氧化锇作为催化剂、NMO作再氧化剂的条件下，转化为相应的顺式邻二醇。此反应避免了使用有毒且昂贵的计量锇试剂。反应缺点是所需反应时间有时较长，邻二醇在反应条件下易被继续氧化为邻二酮，以及产率较类似的Sharpless不对称双羟基化反应为低。
反应机理四氧化锇与烯烃发生[3+2]加成、生成锇酸酯中间体，然后转化为相应的顺式邻二醇。使催化剂再生，必须通过加水分解锇酸酯。为此，反应通常在含水体系中进行。加水分解是该催化体系的限速步骤。
有机人名反应——Upjohn双羟基化反应
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