三乙基硅烷（Et₃SiH）

【英文名称】 Triethylsilane

【分子式】 C₆H₁₆Si

【分子量】 116.28

【CAS号】 617-86-7

【物理性质】无色液体，bp 107-108℃

【制备和商品】国际大型试剂公司有销售。

【注意事项】该试剂对酸、碱和湿气敏感，与湿气接触会放出氢气，建议在干燥条件下储存，并在通风橱中使用。

三乙基硅烷（Et₃SiH）在有机合成中具有非常广泛的用途，是常见的重要合成试剂之一。它通常被定义为温和的还原试剂。

Et₃SiH 最常用的功能是与含有不饱和键的化合物发生氢硅化反应。Et₃SiH 参与的氢硅化反应可以受到多种金属的催化，产物的结构主要受到催化剂类型和底物结构的影响。到目前为止，人们仍然在该反应的区域选择性和立体选择性研究上投入大量的工作，例如：在未端炔烃的氢硅化反应中，有的催化剂能够选择性地得到马氏加成产物，有的则得到反马氏加成产物；有的得到顺式产物，有的则以反式产物为主。在末端烯烃的氢硅化反应中，B(C₆F₅)₃ 是一个具有高度区域选择性的催化剂。

醛酮与 Et₃SiH 反应得到相应的醇的硅醚，使用 B(C₆F₅)₃ 催化的反应条件最为方便，而且具有较高的立体选择性，α,β-不饱和酮可以发生 1,4-加成反应，生成烯醇的硅醚，这是一个非常有价值的反应。

如果将醛和炔烃或者含有醛和炔烃官能团的双官能团分子与 Et₃SiH 后应，前者得到分子间的反应产物，而后者则得到分子内的成环产物。

在过量的 Et₃SiH 存在下，醇可以在非常温和的条件下被还原成为相应的烷烃，而更有合成意义的是：在 B(C₆F₅)₃ 的催化下，羧酸、酰氯和醛均可高产率地得到相应的烷烃。

Et₃SiH 参与的烯烃的过氧化反应不是该试剂的主流反应。但是，该反应能够在非常温和的条件下获得过氧化合物，这在含有过氧链的天然产物的全合成中具有重要的意义，最近有人报道：在金属催化剂的存在下，苄基的 C-H 键可以被活化和裂解，最后生成 Et₃Si- 取代的产物。这种 C-H 键的官能团化反应值得关注。

摘自：《现代有机合成试剂——还原反应试剂》，胡跃飞主编。