【英文名称】Lithium Tri-sec-Butylborohydride

【分子式】C₁₂H₂₈BLi

【分子量】190.11

【CAS号】38721-52-7

【缩写和别名】L-Selectride, Lithium Tri-s-Butylborohydride

【物理性质】该试剂通常作为 THF 的溶液被制备和使用。

【制备和商品】国外大型试剂公司有销售，有不同浓度的 THF 溶液或者 Et₂O 供选择。

【注意事项】该试剂对湿气和空气比较敏感，需要在阴凉和干燥条件下储存。

三异丁基硼氢化锂（L-Selectride）在有机合成中被用作优秀的、温和的和高度选择性的还原试剂。它是 Selectride 家族中的一个代表，具有较好的溶解度和较低价格的优势，所以更广泛地得到应用。

与 NaBH₄ 的结构进行比较，可以清楚地看到 L-Selectride 的反应选择性主要来自于两个方面：

(1) 它的分子中仅含有一个负氢离子，容易定量地控制试剂的用量；

(2) 它的分子中有三个异丁基，自身具有较大的位阻，更容易在底物位阻小的区域发生选择性反应。此外，L-Selectride 的还原能力明显地受到反应温度的影响。

在 THF 溶剂中，L-Selectride 与酮的还原反应可在低温下进行。很多对反应条件敏感的官能团均不受到明显的影响，例如：氰基、缩酮、缩醛和硅醚等。

L-selectride 与 α,β-不饱和酮的还原反应可以根据底物分子结构的不同而变化。在链状底物的反应中，酮被选择性地还原为醇。在环状底物反应中，双键优先被还原。当分离酮与 α,β-不饱和酮共存在同一个底物分子中时，使用限量的试剂可以选择性地将分离酮还原成为醇，而 α,β-不饱和酮保持不变。

当酮的邻位有手性基团时，L-Selectride 与酮的还原反应具有很高的立体选择性。使用合适的用量和反应条件，L-Selectride 可以将酯基还原成为半缩醛。非常有趣地观察到，在此反应条件下，叠氮官能团可以不受到严重的影响。

摘自：《现代有机合成试剂——还原反应试剂》，胡跃飞主编。