【英文名称】Tri-butylstannane

【分子式】 C12H28Sn

【分子量】 291.11

【CAS号】 688-73-3

【缩写和别名】Bu₃SnH，TBTH

【物理性质】无色透明液体，bp 80 ℃/0.4 mmHg(53.33 Pa)，d 1.082 g/cm³，易溶于有机溶剂。

【制备和商品】国际大型试剂公司有销售，商品试剂约 97% 纯度，主要杂质是氧化产物 (Bu₃Sn)₂O。

【注意事项】 锡化合物一般有剧毒性，须在棕色瓶中避光密封保存，在通风橱中操作和使用。

Bu₃SnH 是自由基 Bu₃Sn• 最主要的来源。通过产生 Bu₃Sn• 自由基，进而引发碳自由基形成。因此，Bu₃SnH 可以作为氢自由基的供体，也能发生烯烃、炔烃和羰基化合物的锡烷基化以及炔丙基和烯丙基硫化物的脱硫锡化。另外，该试剂也可以作为烯丙基锡烷 SN2 反应的催化剂、参与自由基扩环反应、促进酰氯选择性地还原为醛。

化学选择性地用氢原子取代卤原子（除了氟）是 Bu₃SnH 在合成中的主要用途（脱卤化）。使用芳香卤化物，TBTH 也可以选择性地用氢原子代替卤原子

用 Bu₃SnH 处理仲醇的硫羰基衍生物可以有效地去氧化。在此条件下，许多其它官能团能够保持稳定，例如：胺、醇、羰基、环氧化合物、对甲苯磺酸等。

用 Bu₃SnH 处理硫羰基咪唑和硫羰基酯，可以很高产率地得到相应的烷烃。

在 Bu₃SnH 存在下，可以通过光解或热解发生脱羧反应。这种方法适用于多种脂肪族羧酸底物，也可用于异腈、异硫腈和硝基化合物进行 C-N 键的均裂。

在 AIBN 的存在下，Bu₃SnH 能够还原伯和仲硫醇、硫化物（含有至少一个稳定自由基的官能团，例如：α-羰基、α-硫、苄基、叔丁基）和硫酮成为相应的碳氢化合物。Se-C 和 Te-C 键也能够被氢化锡断裂。因为 Ph-S 和 Ph-Se 键很难被切断，所以硫苯和硒苯衍生物是最广泛使用的 C-C 键生成反应的自由基前体。根据反应条件不同，硒苯酯生成醛或非碳水化合物。

利用硫咪唑中间体进行自由基产生和环氧化合物开环的反应，是经典的 Wharton 反应的一种改良方法。

当反应底物浓度较高时，Bu₃SnH 也可以促进分子间的加成反应，并且有许多合成方面的应用。烯烃和炔烃的锡烷化反应可以在热引发或超声引发的条件下进行。

摘自：《现代有机合成试剂——还原反应试剂》，胡跃飞主编。