1888年8月22日算阴历的话是民俗中的中元节俗称“鬼节”，这一天上海滩一所破败的大房子里，杜家的长子“月生”出世了。这个出生不太吉利的男孩，三岁丧母五岁丧父八岁时继母失踪，在舅舅家过着寄人篱下看人白眼的日子，小小年纪开始混迹街头，谁也没想到三十年后，这个街头小混混会成为威震上海滩的青帮流氓大亨

1902年他决定进城，临行前给唯一疼爱他的外婆磕了三个响头，发誓说要起家业开祠堂，不混到一身光鲜一家风光就绝不再回来。在城里他沾上赌博整天和混混在一起，被老板赶走，于是自己在街头卖水果。他为人仗义好拉帮结派，很快他变得小有名气。但这不是他的理想，他想继续向上爬，于是他拜了个“老头子”青帮“通字辈”人物陈世昌，成了青帮辈分和地位最低的“悟字辈”一员。

上海滩最大的帮派青帮最显赫的人物就是黄金荣，比杜月笙大20岁，因小时候出过天花满脸麻子，人送外号“麻皮金荣”，是所有流氓混混的偶像。而杜月笙做了黄金荣太太的拎包小跟班。凭着机灵诡诈在黄公馆做事的杜月笙尤其得到黄太太的赏识，漂亮的办成几件事后，黄金荣也注意到了杜月笙的能干，成为了黄家的亲信。杜月笙擅长纠合同伙，勾结军阀，很快就成为了青帮“悟字辈”中最具势力的一个响当当的人物。后在黄金荣落难时，杜月笙四处打点救了他，从这时起，两人以兄弟相称，在青帮两人平起平坐了。杜月笙正值当年，而黄金荣抛弃结发妻后被后妻戴绿帽子被人不齿，在黑帮中地位急剧下降。于是杜月笙顺势登上上海青帮第一把交椅。

1927年上海工人起义，蒋介石寝食难安，杜月笙等人聚集到蒋介石麾下为其出谋划策。四一二大屠杀导致国共合作完全破裂，而上海的大亨们却从中渔利了，杜月笙、黄金荣、张啸林每个人从蒋介石那得了一个少将头衔，摇身一变成了党国要人，八面威风。杜月笙完成了从黑帮老大到社会名流的华丽变身。与自己不光彩的过去决裂，由黑道洗成了白道

1937年8月13日日军对上海发动大规模进攻，中国守军奋起抵抗发起淞沪大战，杜月笙以民族大义为重发起抗日救亡活动，为抗战的中国军队募集资金和物资。后日本发起毒气战，杜月笙把从荷兰进口来的一千副防毒面具无偿赠送给晋北前线的八路军。

上海沦陷后，杜月笙拒绝日本人的拉拢迁到香港居住，在香港他遥控指挥上海的抗日救亡行动。抗战胜利后，杜月笙准备返回上海重整旗鼓，蒋介石一定会对他委以重任。但回到上海后才发现蒋介石只是利用他而已。杜月笙收到了不小的打击。最终他还是迁回香港。

回香港后的杜月笙已年过花甲一身疾病，而在他床前侍候的女人大有来头，她就是有“冬皇”之称的孟小冬，1950年62岁的杜月笙拖着病病殃殃的身子和42岁的孟小冬正式结为夫妻。1951年夏天杜月笙已病入膏肓，他销毁了所有借据，对儿女们说我不希望死后你们还到处去要债，同年八月63岁的杜月笙咽下了最后一口气。它曾嘱咐家人死后将遗骨运回上海，安葬在浦东高桥，但愿望最终没实现，1952年杜月笙遗骨被运回台湾，安葬在台北南效大尖山下