董其昌是中国历史上最后一位可以和王羲之、颜真卿、欧阳询等名家相提并论的一位大师级的书法家。他从小立志超越赵孟頫，并长期付诸于实践，终成一代大家。董其昌和赵孟頫相似的是，他也擅长绘画，文学造诣也很高，书法也属于集大成者，楷、行、草俱佳，并且是在融合魏晋及历代优秀法帖之后，自出新意，形成自己的一种恬淡、优雅、圆润流畅之风。他在明代后期及清代的影响力很大，在那时候，他堪称是“书圣”级别的人物。

董其昌青年时期的作品，尚没有脱离晋唐书法的外壳，整个字迹看起来非常规范，同时具有唐代的法度和晋代书法的韵致，和他晚年时期的书法看起来完全是两种风格。这时候他自己的风格尚未形成，但是足以可见董其昌对历代书法所下的功夫，也可以窥见其大致的一个学书历程。