Van Leusen噁唑合成反应(Van Leusen Oxazole Synthesis）

Van Leusen噁唑合成反应，是指对甲苯磺酰基甲基异腈(TosMIC，van Leusen试剂)和醛在质子性溶剂中回流得到5-取代噁唑的反应。 此反应的进行主要归功于TosMIC的特殊活性，含有酸性较强的质子，好的离去基团（对甲苯磺酰基）和含有氧化性碳原子的异腈。

反应机理

此反应的进行主要归功于TosMIC的特殊活性，含有酸性较强的质子，好的离去基团（对甲苯磺酰基）和含有氧化性碳原子的异腈。

TosMIC脱质子对醛进行亲核加成，形成的氧负离子和异腈的碳原子成键形成恶唑啉中间体：

与Van Leusen反应（由酮合成腈）相反，在亚磺酰基的β位上存在一个质子，可以促进碱基消除。碱脱去Ts基团β位质子同时TsH离去形成恶唑产物。

通过醛与胺的反应原位形成醛亚胺，然后与TosMIC反应，可以合成咪唑。（Van Leusen咪唑合成​）