一、氟苯的基本属性

氟苯名称

中文名： 氟苯

英文名： monofluorobenzene

中文别名： 氟代苯 | 氟化苯,氟代苯 | 氟化苯 | 氟代苯

CAS号： 462-06-6

氟苯物理化学性质

密度： 1.0±0.1 g/cm3

沸点： 84.7±9.0 °C at 760 mmHg

熔点： -42 °C

分子式： C6H5F

分子量： 96.102

闪点： -12.8±0.0 °C

精确质量： 96.037529

LogP： 2.27

外观性状： 无色液体

蒸汽密度： 3.31 (vs air)

蒸汽压： 79.9±0.1 mmHg at 25°C

折射率： 1.473

储存条件

储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

稳定性

1.对热稳定，在350℃、40 MPa下加热24h也不发生分解。但和苯一样能发生氯化、硝化和磺化反应。

2.稳定性 稳定

3.禁配物 强氧化剂

4.聚合危害 不聚合

5.分解产物 氟化氢

二、氟苯的主要用途

氟苯因其特殊的物理化学性质，广泛应用于多个工业领域，特别是在化学合成、电子工业和制药工业中。

1. **化学合成中的应用**

氟苯常用于制备多种氟代有机化合物，作为氟源之一。例如，氟苯可作为合成芳香族氟化物的重要中间体，进一步用于生产诸如氟代苯乙烯、氟代酚等化学品。

2. **电子工业**

氟苯的高电负性和化学稳定性使其成为某些特殊电子材料的前体。它能够用于制造有机电子元件，如有机光电器件中的材料，及一些特种绝缘材料。

3. **制药工业**

由于氟的引入可以极大地改变分子的生物活性，氟苯在药物合成中也是一个重要的中间体，广泛用于合成氟代药物，尤其是在抗癌、抗病毒药物的研究中。氟化苯基团能够增加药物分子的亲脂性和穿透能力，提高药效。

4. **作为溶剂**

在某些特殊化学反应和分析实验中，氟苯也可作为溶剂使用，尤其是当反应环境需要耐氟腐蚀或非极性溶剂时。

该品主要用于制抗精神病特效药物氟呱丁醇、达罗呱丁苯、三氟哌啶醇、三氟哌啶苯、五氟利多、喹诺酮类药物-环丙沙星等主要原材料。同时还用于农药杀虫剂和杀卵剂及塑料和树脂聚合物的鉴定。氟苯与γ-氯代丁酰氯缩合可制得γ-氯代对氟苯丁酮，用于合成氟哌啶醇，是丁酰苯类抗精神病药中最常用的药物。

三、氟苯的合成路线

氟苯的合成方法多种多样，主要依赖于氟化反应。在工业和实验室中常见的合成方法有以下几种：

1. **直接氟化苯法**

直接将苯与氟气(F₂)反应，是最为常见的合成方法之一。在合适的反应条件下，氟气能够与苯反应，生成氟苯和氟化氢(HF)。此反应通常需要在低温和高压下进行，以控制反应的选择性。

2. **氟化氯苯法**

另一种常见的合成氟苯的方法是通过氟化氯苯(C₆H₄ClF)。通过氟化氯苯可以获得较高选择性的氟苯。这种方法需要氟化剂如氟化氢氟化钾(KF·HF)或氟化银(AgF)参与反应。

3. **氟化苯基化合物法**

在某些情况下，氟苯也可以通过氟化其他苯基衍生物来合成，例如通过氟化苯甲酸或苯胺衍生物。此方法在特殊的合成需求中使用较多。

4.由苯胺经希曼(Schiemann)反应而得。苯胺用31%盐酸成盐后，降温至-8℃，加亚硝酸钠溶液重氮化。将重氮液降温至-10℃，加入氟硼酸溶液，生成溶解度较小的氟硼酸重氮盐，过滤。将氟硼酸重氮苯干燥后进行热解。同时馏出生成的氟苯，馏出液用氢氧化钠溶液洗涤，再用水洗，干燥后进行蒸馏，即得成品，收率约53%。此法消耗大量硼酸，废气多，成本较高。2.用干燥的亚硝酸钠与苯胺在无水氟化氢中作用，然后使重氮化合物溶液保持40℃以下，收率80%。此法优点是成本低，废气少。3.三氟醋酐法以三氟醋酐与环己烷为原料，经加成反应，然后与氟化氢反应生成1,1-二氟环己烷和三氟醋酸;1,1-二氟环己烷再经脱氢、脱氟化氢，即得氟苯。

四、使用氟苯的注意事项

尽管氟苯在多个领域中具有广泛的应用，但由于其特殊的化学性质和潜在的危害，使用过程中应注意以下几点：

1. **毒性与安全性**

氟苯具有一定的毒性，尤其是长期或高浓度接触可能对人体产生不良影响。其吸入、摄入或皮肤接触都可能引起急性或慢性中毒反应，表现为头晕、恶心、呕吐、皮肤刺激等症状。因此，操作时必须佩戴合适的个人防护设备，如手套、防护眼镜和呼吸防护装置。

2. **易燃性**

氟苯是易燃液体，储存和使用时应远离火源，避免与氧化剂、强酸或强碱接触。发生火灾时，使用干粉灭火器或二氧化碳灭火器进行扑灭，避免使用水。

3. **环境危害**

氟苯对水生环境可能具有较强的毒性，废弃物的处理应遵循相关环保规定。不能直接排放到水体或土壤中，应通过适当的废弃物处理方法处置。

五、氟苯的运输与存储

氟苯在运输与存储过程中需要特别小心，以下是几个重要的注意事项：

1. **运输**

氟苯应按照危险化学品的运输规定进行运输，包装需使用耐腐蚀的容器，并且容器应标明其危险性。在运输过程中，避免与水源、酸类和氧化剂接触。

2. **存储**

氟苯应存储在阴凉、干燥、通风良好的地方，避免阳光直射。储存区域应远离火源和热源，并确保具备应急泄漏处理设备。容器应密封完好，以防泄漏。

3. **温度控制**

氟苯的存储温度应控制在其熔点以上，但不得超过其沸点。过高的温度可能导致容器破裂或蒸发气体扩散，造成安全隐患。

六、总结

氟苯作为一种重要的有机氟化物，因其在化学合成、电子行业、制药行业等领域的广泛应用，具有重要的工业价值。然而，氟苯的使用和处理需要严格遵守安全规范，合理存储和运输，以防止其对健康和环境带来危害。了解其合成路线、性质、用途以及使用注意事项，对于确保其安全高效应用具有重要意义。