1900年，董竹君出生在上海一个贫苦的家庭，她的父亲董同庆是卖苦力的黄包车夫，母亲则是给富贵人家当家佣。虽然家里比较穷，但董竹君却是冰雪聪明美貌过人，她8岁的时候就被父母送去了私塾，都说知识改变命运，所以她的努力关系着家里的前程。

然而天意弄人，在董竹君13岁那年父亲病重，为了治病花光了家里所有的积蓄，还借了很多的高利贷。就在这万般无奈的情况下，董竹君的父母不得不忍痛把女儿抵押给青楼当清倌人，清倌人就是在青楼给人唱戏的，用三年的清倌人换来了300块大洋。

虽说当时父母和老鸨说的是卖艺不卖身，可是到了这种地方，很多事也由不得自己。刚进去青楼的时候，因为董竹君年龄比较小，所以说让唱戏就只唱戏，但是随着她的年龄大了以后，利益熏心的老鸨就开始逼迫漂亮的董竹君破身接客。而刚烈的董竹君就以死跟老鸨抗衡，可是老是这样也不是办法，所以她就想着怎么能逃出去。

就在她一边与老鸨抗衡一边想着如何出去的时候，一个名叫夏之时的男人出现了，他是身名门的救国党人，身职四川都督。当时他刚好在上海参加革命，为了掩人耳目经常在青楼开会议事，就这样一来二去夏之时就爱上了董竹君，董竹君对他的印象也是颇有好感。

后来照顾她的孟妈妈就给她指了一条出路，让她去找夏之时帮忙赎身，这样就能跳出这个火坑了。董竹君听了也觉得这个办法可行，她便将自己的身世告诉了夏之时，夏之时当即决定要给她赎身，可没想到老鸨却故意抬高价格，夏之时一时拿不出这么多钱，只得找好友借钱。董竹君知道后却拒绝了，她不想让夏之时觉得自己是花钱买来的，她不想以后被轻视。

老鸨也是为了避免她逃跑，就安排专人对她看守，然而聪明的董竹君用几瓶好酒把看守的人灌醉，最终逃出了青楼。逃出来的董竹君和夏之时就有了结婚的打算，董竹君却提出了三个要求：第一就是必须明媒正娶不当小老婆，第二是婚后去日本留学，第三是婚后要两个人共同经营家庭。

就这样他们在上海举行了婚礼，婚后董竹君就去了东京女子高等师范学校求学。可是过了没多久，夏之时就不想让她在学校读书了，而且请人单独给她授课，为的就是怕董竹君接触的人太多会变心。

在1917年，他们的第一个孩子出生了，后来夏之时回国了，而董竹君则留在日本继续学习。直到夏之时的父亲去世，董竹君结束了学业回国，然而婆婆却瞧不起出身青楼的董竹君，聪明的她把自己带的洋货分给家族里的人，这也堵住了众人的嘴。之后她在持家上也是得到了大家的认可，这时候董竹君在婆家彻底的站稳了脚跟。

随着夏之时革命事业有成时，他的思想开始腐化，手里收敛的钱财也越来越多，对董竹君的态度也开始转变，直到后来夏之时因为战队错误而停职，他整个人也开始日渐颓废，甚至染上了鸦片。

1929年，夏之时和董竹君矛盾激增，他们正式分居，董竹君带着孩子从四川回到上海，这期间她的日子也实属艰难。在1934年，他们正式离婚，后来董竹君得到一个四川籍商人资助她两千块钱创业，董竹君拿着钱开办了锦江饭店，没想到这个饭店在上海一炮而红，在上海得到了众多人的追捧和喜爱，它很快就成了上海数一数二的大饭店。就连杜月笙、黄金荣等青帮大佬来了也要排队。